2-((2-aminophenylimino)methyl)phenol | 7191-90-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-((2-aminophenylimino)methyl)phenol
• 英文别名: N-(2-hydroxybenzal)-o-phenylenediamine；2-[(2-aminophenyl)iminomethyl]phenol
• CAS: 7191-90-4
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O
• 分子量: 212.251
• InChiKey: ILNFSHVHMVYGNF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((2-aminophenylimino)methyl)phenol 在 sodium hydrogensulfite 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-(2-羟基苯基)-1H-苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  2-芳基-1H-苯并[d]咪唑衍生物作为潜在微管靶向剂的合成与评价

  摘要：

  微管靶向剂（MTA）是抗癌药物发现的潜在候选药物。通过合成分子破坏微管形成或抑制解聚过程可以产生出色的抗癌候选药物。在这里，我们将 2,5-取代-1 H-苯并[d]咪唑衍生物作为潜在的秋水仙碱、诺考达唑结合位点靶向剂。使用温和的反应条件合成了大约 20 种苯并咪唑衍生物，收率 82.0%–94.0%。合成的化合物在三种细胞系中显示出中等至优异的抗癌活性，包括 Hela 细胞、A549 细胞、MRC-5 细胞。化合物B15、B16、B19和B20是三种不同细胞系中IC 50 <15 μM 的潜在候选者。在 MTT 测定中，化合物B15、B16、B19和B20显示出优异的抗增殖活性，使用 HeLa 和 A549 细胞系的 IC 50值在 5.3 ± 0.21 至 18.1 ± 0.32 μM 范围内。B15、B16、B19和B20的预测吸收、分布、代谢和排泄 (ADME) 特性和药物相似特性表

  DOI：

  10.1002/ddr.21909
• 作为产物：
  描述：

  (R,R)-1,2-双(2-羟基苯基)亚乙基二胺 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-((2-aminophenylimino)methyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  Three-Way Chemoselectivity Switching through Coupled Equilibria

  摘要：

  Controlling the chemoselectivity of reactions operating on complex mixtures, including those found in biological and petrochemical feedstocks or in the primordial soup from which life emerged, is generally challenging. The selectivity of imine oxidation can be controlled in dynamic combinatorial libraries, wherein coupled equilibria of imine exchange and the diaza-Cope rearrangement determine whether and when the oxidizable precursor is made available to the oxidant. Adjusting the rate of oxidant addition allows the isolation of three dominant products.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02003

文献信息

• Solution and Solid-State Studies on the Halide Binding Affinity of Perfluorophenyl-Armed Uranyl-Salophen Receptors Enhanced by Anion-π Interactions
  作者：Luca Leoni、Rakesh Puttreddy、Ondřej Jurček、Andrea Mele、Ilaria Giannicchi、Francesco Yafteh Mihan、Kari Rissanen、Antonella Dalla Cort

  DOI：10.1002/chem.201604313

  日期：2016.12.23

  enhancement of the binding between halide anions and a Lewis acidic uranyl–salophen receptor has been achieved by the introduction of pendant electron‐deficient arene units into the receptor skeleton. The association and the occurrence of the elusive anion–π interaction with halide anions (as tetrabutylammonium salts) have been demonstrated in solution and in the solid state, providing unambiguous evidence

  通过将缺乏电子的侧链芳烃单元引入受体骨架，可以增强卤化物阴离子与路易斯酸性尿嘧啶-salophen受体之间的结合。在溶液和固态中已经证明了阴离子与卤素阴离子（如四丁基铵盐）的难以捉摸的缔合和相互作用，这为负责阴离子结合的协同相互作用的相互作用提供了明确的证据。
• Substituent effects on the absorption and vibrational spectra of some 2-hydroxy Schiff bases: DFT/TDDFT, natural bond orbital and experimental study
  作者：S. A. Elroby、S. Aboud、S. G. Aziz、R. Hilal

  DOI：10.1134/s0022476615030038

  日期：2015.6

  A set of 12 substituted SA derivatives is considered in the present work. The choice of these substituents aims to create a push-pull system on the SA basic structure which would shade light onto its photo physics. The electronic absorption spectra of SA are recorded in the UV-VIS region, in both polar and nonpolar solvents. Assignments of the observed electronic transitions are facilitated via time-dependent

  水杨基苯胺 (SA) 及其一些衍生物的电子结构通过实验和理论进行了研究。所研究化合物的平衡几何结构在 B3LYP/6-311++G** 理论水平确定。在目前的工作中考虑了一组 12 种取代的 SA 衍生物。这些取代基的选择旨在在 SA 基本结构上创建一个推拉系统，该系统将光线遮蔽到其光物理上。SA 的电子吸收光谱记录在 UV-VIS 区域，在极性和非极性溶剂中。通过在同一理论水平上的时间相关密度泛函理论 (TDDFT) 计算来促进观察到的电子跃迁的分配。确定了对每个激发态有贡献的电子配置，并表征了相关的 MO。根据自然键轨道 (NBO) 分析和供体和受体 MO 之间的二阶扰动相互作用来估计和讨论离域和分子内电荷转移的程度。根据基态和激发态极化率的差异讨论了溶剂对电子吸收光谱的影响。SA 及其衍生物的 FTIR 光谱是在 KBr 血小板中测量的。基于计算出的势能分布给出了详细的振动分配。识别表征
• Reactions of pyridoxal with aromatic diamines
  作者：Roza Kh. Bagautdinova、Lyudmila K. Kibardina、Alexander R. Burilov、Anna G. Strelnik、Mikhail A. Pudovik

  DOI：10.1007/s10593-020-02663-y

  日期：2020.3

  monoimines were obtained by the reaction of pyridoxal with aromatic diamines. A change in the ratio of the reagents or introduction of another aromatic aldehyde into the reaction leads to the formation of symmetric and asymmetric diimines. In some cases, the initially formed diimines are transformed into the corresponding benzimidazoles. The products of the reaction of pyridoxal with 1,3-diaminobenzene

  通过吡ido醛与芳族二胺的反应获得吡rid醛单亚胺。试剂比例的改变或另一种芳族醛向反应中的引入导致对称和不对称的二亚胺的形成。在某些情况下，最初形成的二亚胺被转化为相应的苯并咪唑。吡ido醛与1，3-二氨基苯的反应产物具有呋喃吡啶结构。
• A highly diastereoselective [5+1] annulation to 2,2,3-trisubstituted tetrahydroquinoxalines <i>via</i> intramolecular Mannich-type trapping of ammonium ylides
  作者：Xiao-Yu Guan、Min Tang、Zhang-Qin Liu、WenHao Hu

  DOI：10.1039/c9cc04890a

  日期：——

  A novel tandem intermolecular ammonium ylide formation/intramolecular Mannich-type [5+1] cyclization reaction of aryl diazoacetates and ortho-aminophenyl imine derivatives was developed. The reaction provides an efficient methodology for direct synthesis of diverse trisubstituted tetrahydroquinoxalines bearing a quaternary stereogenic carbon center in moderate to good yields with excellent diastereoselectivity

  开发了一种新型的串联分子间铵盐形成/分子内曼尼希型[5 + 1]芳基重氮乙酸酯和邻氨基苯基亚胺衍生物的环化反应。该反应提供了一种有效的方法学，可直接合成具有中等立体构型碳中心的多种三取代四氢喹喔啉，并具有良好的非对映选择性，并具有良好的收率。该方法具有效率高，反应条件温和和立体选择性高的特点。
• Non-symmetrical tetradentate vanadyl Schiff base complexes derived from 1,2-phenylene diamine and 1,3-naphthalene diamine as catalysts for the oxidation of cyclohexene
  作者：Daver M Boghaei、Sajjad Mohebi

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00481-7

  日期：2002.6

  Two series of the novel unsymmetrical diimino tetradentate Schiff bases derived from phenylenediamine and 1,3-naphthalene diamine and their vanadyl complexes were synthesized by template and non-template methods and characterized by 1H, 13C NMR, IR, UV–Vis and elemental analysis. These complexes are used as catalysts for the selective aerobic oxidation of cyclohexene. The catalytic activity increases

  通过模板法和非模板法合成了由苯二胺和1,3-萘二胺衍生的两个新的不对称二亚氨基四亚齿四齿席夫碱及其钒基配合物，其特征在于1 H，1313 C NMR，IR，UV-Vis和元素分析。这些络合物用作环己烯的选择性好氧氧化的催化剂。随着电子给体基团数目的减少，催化活性增加，并且通过改变配体上的取代基来改变催化选择性。本文所述的催化系统是一种高效且廉价的烯烃氧化方法，具有活性高，选择性高，可重复使用性和反应时间短的优点。含有萘桥联配体的配合物具有相似的氧化还原电势，但是它们的催化活性差异很大。它们活性的差异很大程度上取决于精细的结构数据和ΔE p。但是，在含有亚苯基桥联配体的配合物中，比较GC，氧化还原电势和ΔE p测量值可在催化活性和氧化还原电势之间产生良好的相关性，并且对选择性的影响很小。通常，转化率随着ΔE p的增加和E redox 0'的减少而降低。