N-t-Boc-L-Phe-L-Phe(N^α-Me)-OH | 102523-58-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-t-Boc-L-Phe-L-Phe(N^α-Me)-OH
• 英文别名: Boc-L-phenylalanyl-L-N-methylphenylalanine-OH；Boc-L-Phe-L-N-(Me)Phe-OH；L-N-BOC-phenylalaninyl L-N-methylphenylalanine；Boc-Phe-N(Me)Phe-OH；(2S)-2-[methyl-[(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-phenylpropanoyl]amino]-3-phenylpropanoic acid
• CAS: 102523-58-0
• 化学式: C₂₄H₃₀N₂O₅
• 分子量: 426.513
• InChiKey: PIDRPWUBTLYBLC-PMACEKPBSA-N

物化性质

• 沸点：
  624.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.184±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  95.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-t-Boc-L-Phe-L-Phe(N^α-Me)-OH 在 palladium on activated charcoal N-甲基吗啉 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 aureobasidin A
  参考文献：
  名称：

  抗真菌环状二肽肽Sch 57697和aureobasidin A的全合成

  摘要：

  通过片段偶联法合成了一种新型的环二萘肽抗真菌药1a（Sch 57697）及其异构体1b，并将该方法应用于天然产物aureobasidin A的全合成。以最小外消旋作用偶联N-甲基氨基酸的合成策略讨论。异构体1a和1b的生物学评估证明了在β-羟基-N-甲基缬氨酸（OHMeVal）位置手性的重要性。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01199-9
• 作为产物：
  描述：

  BOC-L-苯丙氨酸 在 水 、 柠檬酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-t-Boc-L-Phe-L-Phe(N^α-Me)-OH
  参考文献：
  名称：

  使用瞬时保护氨基酸的反向肽合成

  摘要：

  在过去的三十年里，肽疗法经历了快速复兴。虽然少数肽药物是生物生产的，但大多数是通过化学合成生产的。 α-氨基酸氨基的预先保护、羧基的活化、与不断增长的肽链的游离氨基的氨解、N末端的脱保护的循环构成了常规C→N肽的原理化学合成。强制使用 N α -保护基团需要两次额外的操作来掺入每个氨基酸，导致步骤经济性和原子经济性较差。肽治疗市场不断增长的需求需要具有成本效益且环保的肽生产策略。使用未受保护的氨基酸的逆肽化学合成已被认为是一种理想且有吸引力的策略。然而，由于N→C肽链延伸过程中严重的外消旋/差向异构化，该技术在60多年来一直没有成功。在此，这一挑战已通过采用瞬态保护策略的 ynamide 偶联试剂成功解决。活化、瞬时保护、氨解和原位脱保护在一锅中完成，从而提供了一种以未保护的氨基酸为起始原料的实用的肽化学合成策略。肽活性药物成分的合成证明了其稳健性。它还适用于片段缩合和反固相肽合成。与绿色

  DOI：

  10.1021/jacs.4c00314

文献信息

• Development of a practical solid-phase synthesis approach to 1,3,5-triazepan-2,6-diones
  作者：Joel Boeglin、Claire Venin、Gilles Guichard

  DOI：10.1016/j.tet.2012.06.051

  日期：2012.9

  1,3,5-Triazepan-2,6-diones are a class of conformationally restricted heterocycles derived from dipeptides. With the aim to develop a general and practical method useful for library production, three polymer-assisted syntheses, all based on a catch and release approach, have been evaluated and compared. The method involving a Hofmann rearrangement of N-Boc dipeptide carboxamides and subsequent trapping

  1,3,5-Triazepan-2,6-diones是衍生自二肽的一类受构象限制的杂环。为了开发一种适用于文库生产的通用实用方法，已对三种均基于捕获和释放方法的聚合物辅助合成方法进行了评估和比较。发现该方法涉及N- Boc二肽羧酰胺的霍夫曼重排以及随后将异氰酸酯截留在聚合物负载的N-羟基琥珀酰亚胺（PS-HOSu）上，是最可靠，用途最广泛的方法，可快速进入1,3,5 -triazepan-2,6-dione骨架。
• Anti-fungal agents
  申请人：Schering Corporation

  公开号：US05739104A1

  公开（公告）日：1998-04-14

  Compounds of the formula ##STR1## or pharmaceutically acceptable salts thereof wherein R.sub.1, R.sub.2, X.sub.1, X.sub.2, X.sub.3, X.sub.4, X.sub.5, X.sub.6, X.sub.7, and X.sub.8, are as set forth herein are described. These compounds are useful as agents in the treatment of fungal infections.

  该公式化合物或其药用盐的化合物，其中R.sub.1、R.sub.2、X.sub.1、X.sub.2、X.sub.3、X.sub.4、X.sub.5、X.sub.6、X.sub.7和X.sub.8如本文所述。这些化合物在治疗真菌感染方面是有用的。
• Renin inhibitors. Synthesis of transition-state analog inhibitors containing phosphorus acid derivatives at the scissile bond
  作者：Mark C. Allen、Walter Fuhrer、Brian Tuck、Roy Wade、Jeanette M. Wood

  DOI：10.1021/jm00127a041

  日期：1989.7

  The synthesis of five amino phosphorus derivatives, 1a-e, is described. The derivatives were incorporated into a series (18) of analogues of the 5-14 portion of angiotensinogen, in most cases at the scissile Leu-Val bond. The resultant compounds were tested in vitro for their ability to inhibit human plasma renin. Replacement of the scissile bond with the phosphinic analogue of Leu10-Val11 (1b) gave the most potent inhibitors, having IC50 = 7.5 x 10(-8) M for H-Pro-His-Pro-Phe-His-(1b)-Ile-His-Lys-OH and IC50 = 1.0 x 10(-7) M for Z-Arg-Arg-Pro-Phe-His-(1b)-Ile-His-NH2. The shorter phosphonic acid sequence Z-Pro-Phe-His-(1d) retained biological activity with an IC50 = 6.4 x 10(-6) M.
• Toward the synthesis and biological evaluation of hirsutide
  作者：Rajiv Dahiya、Monika Maheshwari、Anil Kumar

  DOI：10.1007/s00706-008-0052-z

  日期：2009.1

  The present investigation deals with the synthesis of a N-methylated cyclotetrapeptide, hirsutide (2), by coupling of the dipeptide units Boc-L-phenylalanyl-L-N-methylphenylalanine-OH and L-valyl-L-N-methylphenylalanine-OMe followed by cyclization of the linear tetrapeptide fragment. The chemical structure was established on the basis of analytical as well as spectroscopic data. The newly synthesized cyclic peptide was subjected to pharmacological screening and found to be highly potent against the gram-negative bacteria Pseudomonas aeruginosa and Klebsiella pneumoniae at 6 mu g cm(-3). In addition, potent antihelmintic activity against the earthworms Megascoplex konkanensis and Pontoscotex corethruses at 1 and 2 mg cm(-3), and potent cytotoxic activity against Dalton's lymphoma ascites and Ehrlich's ascites carcinoma cell lines with IC50 values of 14 and 22 mu M were also observed. Studies revealed that the pentafluorophenyl ester method employing a catalytic amount of N-methylmorpholine proved to be better for cyclization of the linear tetrapeptide unit.
• ALLEN, MARK C.;FUHRER, WALTER;TUCK, BRIAN;WADE, ROY;WOOD, JEANETTE M., J. MED. CHEM., 32,(1989) N, C. 1652-1661
  作者：ALLEN, MARK C.、FUHRER, WALTER、TUCK, BRIAN、WADE, ROY、WOOD, JEANETTE M.

  DOI：——

  日期：——