4-hydroxybenzaldehyde O-methyl oxime | 85674-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 4-hydroxybenzaldehyde O-methyl oxime
• 英文别名: 4-hydroxybenzaldehyde O-methyloxime；4-hydroxybenzaldehyde O-methyl oxime ether；4-hydroxybenzaldehyde O-methyloxime ether；4-methoximino-methyl-phenol；4-methoximinomethyl-phenol；4-(Methoxyiminomethyl)phenol
• CAS: 85674-44-8
• 化学式: C₈H₉NO₂
• 分子量: 151.165
• InChiKey: DAJIRPMNQQGGJN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  116 °C(Press: 0.05 Torr)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1475

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  41.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-碘戊烷 、 4-hydroxybenzaldehyde O-methyl oxime 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以94%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  使用烷氧基胺连接剂固相合成苯并噻唑

  摘要：

  将烷氧基胺接头用于苯并噻唑的固相合成。底物通过醛肟键固定，在弱酸性条件下，通过醛肟-亚胺交换结合空气氧化作用，将产物从固相支持物上裂解下来。该系链在Mitsunobu反应，亲核取代反应和Pd催化的反应条件下具有很高的鲁棒性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.06.008
• 作为产物：
  描述：

  甲氧基胺盐酸盐 、 对羟基苯甲醛 在 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以98%的产率得到4-hydroxybenzaldehyde O-methyl oxime
  参考文献：
  名称：

  OXAZOLIDINE-BASED COMPOUND AND SELECTIVE ANDROGEN RECEPTOR AGONIST COMPRISING SAME

  摘要：

  提供了一种新型选择性雄激素受体激动剂，以及其制备方法和包括其在内的药物组合物，所述药物组合物在药学有效量下。根据本发明的选择性雄激素受体激动剂作用于雄激素受体以增加雄激素活性，因此可作为治疗和预防剂用于疾病或症状，其症状可能通过增加雄激素受体活性得到改善或可能对治疗产生反应，即男性和女性的各种激素相关疾病，肌肉消耗性疾病，骨质疏松症等。

  公开号：

  EP3135669A1

文献信息

• Cascade C–H Annulation of Aldoximes with Alkynes Using O₂ as the Sole Oxidant: One-Pot Access to Multisubstituted Protoberberine Skeletons
  作者：Junbin Tang、Shiqing Li、Zheng Liu、Yinsong Zhao、Zhijie She、Vilas D. Kadam、Ge Gao、Jingbo Lan、Jingsong You

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03772

  日期：2017.2.3

  also achieved under slightly modified conditions. This protocol provides an efficient one-pot access to multisubstituted dehydroberberinium skeletons from simple starting materials, which can be easily transformed into berberinium and tetrahydroberberine skeletons by controlled hydrogenation.

  在存在氧的Zn（OTf）2存在下，通过使用简单的[Cp * Rh（OAc）2 ] 2催化体系，开发了醛肟与炔烃的级联双CH环化反应以生产苯并[ a ] ac啶鎓盐。唯一的氧化剂。此外，在稍加修饰的条件下，醛基肟与炔烃，特别是芳基炔烃的CH环化反应也难以合成1 H-异喹啉。该协议提供了从简单的起始原料到多取代脱氢小in碱骨架的有效一锅通行方式，可以通过控制加氢将其轻松转化为小ber碱和四氢小ber碱骨架。
• Process for the preparation of hydroxybenzaldoxime O-ethers
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US04739119A1

  公开（公告）日：1988-04-19

  A process for the preparation of a hydroxybenzaldoxime O-ether of the formula ##STR1## in which R.sup.1 is alkyl, alkenyl or alkinyl, comprising reacting an aminobenzaldoxime O-ether of the formula ##STR2## in which R.sup.1 has the abovementioned meaning, with a diazotizing agent in acidic, aqueous solution, and thermally hydrolyzing the resulting diazonium salt of the formula ##STR3## in which X.crclbar. in an equivalent of an inorganic anion and R.sup.1 has the abovementioned meaning, in acidic, aqueous solution without intermediate isolation. The products are intermediates for agricultural and pharmaceutical chemicals. Novel amino-benzaldoxime O-ethers of the formula ##STR4## wherein R.sup.1 has the above-mentioned meaning.

  一种制备羟基苯甲醛肟O-醚的过程，化学式如下：其中R.sup.1为烷基、烯基或炔基，包括在酸性水溶液中将具有上述含义的氨基苯甲醛肟O-醚与重氮化试剂发生反应，然后在酸性水溶液中热解所得的重氮盐，化学式如下：其中X为无机阴离子的当量，R.sup.1具有上述含义，无需中间分离。这些产物是农药和药物化学品的中间体。新颖的氨基苯甲醛肟O-醚的化学式如下：其中R.sup.1具有上述含义。
• ortho-Olefination of Arylaldehyde O-Methyloximes through Palladium-Catalyzed C-H Activation
  作者：Zhipeng Xu、Biao Xiang、Peipei Sun

  DOI：10.1002/ejoc.201200393

  日期：2012.6

  Palladium(II)-catalyzed ortho-olefination of arylaldehyde O-methyloximes by using O-methyloxime as a directing group gave 2-alkenylarylaldehyde O-methyloximes in moderate to good yields. After various reaction parameters (catalyst, oxidant, solvent, and reaction temperature) were examined, the optimal conditions for the reaction were identified. 2-Alkenylarylaldehydes could be obtained conveniently

  通过使用 O-甲基肟作为导向基团，钯 (II) 催化芳基醛 O-甲基肟的邻-烯烃化反应以中等至良好的产率得到 2-烯基芳基醛 O-甲基肟。在检查了各种反应参数（催化剂、氧化剂、溶剂和反应温度）后，确定了反应的最佳条件。2-烯基芳醛可以通过偶联产物的水解方便地获得。提供了 C-H 键活化的动力学同位素效应 (kH/kD)，并提出了反应的可能机制。
• Novel substituted hydroxyalkyl-azole antimycotic agents
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US04806559A1

  公开（公告）日：1989-02-21

  An antimycotic agent, comprising a compound of the formula ##STR1## in which R.sup.1 is hydrogen, alkyl, optionally substituted phenyl or optionally substituted benzyl, R.sup.2 is hydrogen, alkyl, alkenyl, alkynyl, optionally substituted phenyl or optionally substituted benzyl, R.sup.3 and Y each independently is halogen, alkyl, cycloalkyl, alkoxy, alkylthio, halogenoalkyl, halogenoalkoxy, halogenoalkylthio, optionally substituted phenyl, optionally substituted phenoxy, optionally substituted phenylalkyl or optionally substituted phenoxyalkyl, R.sup.4 and R.sup.5 each independently is alkyl, X is a nitrogen atom or the CH group, m is 0, 1, 2 or 3, n is 1 or 2, and p is 0, 1 or 2, or an acid addition salt thereof.

  一种抗真菌剂，包括公式##STR1##中的化合物，其中R.sup.1是氢，烷基，可选取代的苯基或可选取代的苄基，R.sup.2是氢，烷基，烯基，炔基，可选取代的苯基或可选取代的苄基，R.sup.3和Y各自独立地是卤素，烷基，环烷基，烷氧基，烷硫基，卤代烷基，卤代烷氧基，卤代烷硫基，可选取代的苯基，可选取代的苯氧基，可选取代的苯基烷基或可选取代的苯氧基烷基，R.sup.4和R.sup.5各自独立地是烷基，X是氮原子或CH基团，m为0、1、2或3，n为1或2，p为0、1或2，或其酸加成盐。
• Process for the preparation of oxiranes
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US04929735A1

  公开（公告）日：1990-05-29

  A process for the preparation of an oxirane of the formula ##STR1## in which X is 4-chlorobenzyl, 4-phenylphenoxy or 1H-(1,2,4)-triazolyl, comprising reacting dimethyl sulphate with an excess of dimethyl sulphide thereby to form trimethylsulphonium methyl-sulphate of the formula (CH.sub.3).sub.3 S.sym.CH.sub.3 SO.sub.4 .crclbar., and without prior isolation reacting the trimethylsulphonium methyl-sulphate with a keytone of the formula ##STR2## in the presence of solid potassium hydroxide or sodium hydroxide in dimethyl sulphide at a temperature between 0.degree. C. and 50.degree. C.

  一种制备式为##STR1##的环氧乙烷的方法，其中X为4-氯苄基、4-苯基苯氧基或1H-(1,2,4)-三唑基，包括将二甲基硫酸酯与过量的二甲基硫醚反应，从而形成式为(CH.sub.3).sub.3 S.sym.CH.sub.3 SO.sub.4 .crclbar.的三甲基磺酸甲酯，然后在没有先分离三甲基磺酸甲酯的情况下，在0℃至50℃的温度下，在二甲基硫醚中加入固体氢氧化钾或氢氧化钠，并与式为##STR2##的酮反应。