anti-(E)-3,4-epoxy-2-nonanol | 84039-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: anti-(E)-3,4-epoxy-2-nonanol
• 英文别名: 1-(3-pentyl-oxiranyl)-ethanol；(1S)-1-[(2S,3S)-3-pentyloxiran-2-yl]ethanol
• CAS: 84039-81-6；84049-81-0；114180-66-4；114180-70-0；147600-51-9
• 化学式: C₉H₁₈O₂
• 分子量: 158.241
• InChiKey: OVZKVCJFWHUEKR-CIUDSAMLSA-N

物化性质

• 沸点：
  231.7±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.962±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  anti-(E)-3,4-epoxy-2-nonanol 在 potassium tert-butylate 、 sodium hydride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 1-((2R,3R,4S)-2-Methyl-4-vinyl-oxetan-3-yl)-hexan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  A Selective and General Access to Trisubstituted Oxetanes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo9604595
• 作为产物：
  描述：

  ((E)-1-Iodo-hept-1-enyl)-trimethyl-silane 在 叔丁基过氧化氢 、 正丁基锂 、 cesium fluoride 作用下， 生成 anti-(E)-3,4-epoxy-2-nonanol
  参考文献：
  名称：

  The role of trimethylsilyl group in highly stereoselective eposidation of allylic alcohols

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87622-4

文献信息

• Epoxidation of allylic alcohols in aqueous solutions of non surfactant amphiphilic sugars
  作者：Cécile Denis、Khalid Misbahi、Abdelali Kerbal、Vincent Ferrières、Daniel Plusquellec

  DOI：10.1039/b108352j

  日期：2001.11.22

  A variety of cyclic and acyclic allylic alcohols undergo efficient chemo-, regio- and/or stereoselective epoxidations in neutral aqueous solutions of amphiphilic carbohydrates (sucrose, L-arabinose, methyl or ethyl beta-D-fructopyranoside) by using dilute hydrogen peroxide in the presence of molybdic or tungstic salts.

  通过在两亲性碳水化合物（蔗糖，L-阿拉伯糖，甲基或乙基β-D-果糖吡喃糖苷）的中性水溶液中，各种环状和无环烯丙基醇会进行有效的化学，区域和/或立体选择性环氧化。钼盐或钨盐的存在。
• α,β,γ-Trifluoroalkanes:  A Stereoselective Synthesis Placing Three Vicinal Fluorines along a Hydrocarbon Chain
  作者：Marcello Nicoletti、David O'Hagan、Alexandra M. Z. Slawin

  DOI：10.1021/ja045299q

  日期：2005.1.1

  motif. The methodology relied upon regiospecific and stereospecific hydrogen fluoride ring opening of allylic epoxides and then Sharpless cyclic sulfate methodology followed by nucleophilic fluoride attack to introduce the second fluorine. The resultant difluoro alcohol was converted to its triflate which was also displaced by fluoride ion to generate the alpha,beta,gamma-trifluoroalkanes.

  描述了用于合成 α、β、γ-三氟烷烃的区域和立体选择性方法，该方法允许合成该结构基序的单个非对映异构体。该方法依赖于烯丙基环氧化物的区域专一性和立体专一性氟化氢开环，然后是 Sharpless 环硫酸盐方法，然后是亲核氟化物攻击以引入第二个氟。所得二氟醇转化为其三氟甲磺酸盐，其也被氟离子置换以生成α、β、γ-三氟烷烃。