(-)-3β,4α-dihydroxy-β-dihydroagarofuran | 141554-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (-)-3β,4α-dihydroxy-β-dihydroagarofuran
• 英文别名: 3S,4R,5R,7R,10R-3,4-dihydroxy-dihydro-β-agarofuran；boariol；(1R,2R,3S,6R,9R)-2,6,10,10-tetramethyl-11-oxatricyclo[7.2.1.01,6]dodecane-2,3-diol
• CAS: 141554-22-5
• 化学式: C₁₅H₂₆O₃
• 分子量: 254.37
• InChiKey: QDZQKRSRABUOAX-OBRUSBNWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  香芹酮 在 三乙基硅烷 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氧气 、 cobalt acetylacetonate 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 23.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 14.75h， 生成 (-)-3β,4α-dihydroxy-β-dihydroagarofuran
  参考文献：
  名称：

  伞形科和菊科复合愈创木内酯倍半萜烯的烯丙基化合成方法

  摘要：

  迄今为止分离出数百个独特的成员，愈创木内酯内酯代表了一类特别多产的萜烯天然产物。鉴于其广泛记录的治疗特性和迷人的化学结构，这些代谢物几十年来一直吸引着合成化学界。由于产生大量立体化学和氧化排列的不同生物合成途径的结果，对这一广泛的天然产物家族的统一合成途径具有挑战性。在此，我们记录了基于手性池的合成程序的演变，该程序旨在访问各种愈创木酚内酯，特别是来自植物科伞形科和菊科的那些，其成员具有独特的化学亚结构并且需要偏离合成平台。使用线性单萜芳樟醇的初始路线产生较低氧化态的愈创木酚内酯，但与大多数家族成员不相容。然后开发了使用香芹酮衍生片段的双烯丙基化断开以首先访问菊科类愈创木酚内酯，然后访问各种伞形科同源物。最后，将这些发现与串联多氧化级联反应结合使用，我们开发了一种通向高度氧化的去甲三叶内酯的途径。报告和讨论了金属介导的醛烯丙基化和烯烃多氧化中的各种有趣观察结果。然后开发了使用香芹酮衍生片段

  DOI：

  10.1021/jacs.9b08001

文献信息

• First Total Synthesis of 3α,4α-Oxidoagarofuran and (-)-3β,4α-Dihydroxy-β-dihydroagarofuran
  作者：Fajun Nan、Xin Chen、Zhaoming Xiong、Tongshuang Li、Yulin Li

  DOI：10.1080/00397919408019057

  日期：1994.8

  The first stereoselective total synthesis of (-)-3beta, 4alpha-dihydroxy-beta-dihydroagarofuran (1) and 3alpha,4alpha-axidoagarofuran (2) has been described. The key step is the epoxidation of alpha-agarofuran (6) with dimethyldioxirane.