1-phenyl-2-[(2S,3R,4S,5R)-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]ethanone | 325480-38-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-phenyl-2-[(2S,3R,4S,5R)-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]ethanone
• CAS: 325480-38-4
• 化学式: C₁₃H₁₆O₅
• 分子量: 252.267
• InChiKey: JYQJMMKRCVQATJ-VOAKCMCISA-N

物化性质

• 沸点：
  456.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.360±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-2-[(2S,3R,4S,5R)-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]ethanone 、 甲氧基胺盐酸盐 在 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以81%的产率得到1-deoxy-1-(2-O-methyloxime-2-phenylethyl)-β-D-xylopyranose
  参考文献：
  名称：

  合成一个小型的苯酮C-糖苷肟和苯并azo的文库

  摘要：

  图形摘要摘要开发了一种高效简便的路线，可中等至高收率从苯酮C-糖苷合成肟，相应的O-甲基化肟和苯hydr。该方法广泛的底物和试剂范围扩大了将苯基酮C-糖苷应用于重要生物活性分子合成的潜力。

  DOI：

  10.1080/07328303.2016.1227830
• 作为产物：
  描述：

  D-吡喃木糖 、 二苯甲酰基甲烷 在 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以89%的产率得到1-phenyl-2-[(2S,3R,4S,5R)-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  微波辅助从未保护的醛糖中有效合成芳基酮β-C-糖苷。

  摘要：

  NaHCO（3）在共溶剂EtOH和H（2）O（4：1）微波辐射下，NaHCO（3）催化的未保护醛糖和二苯甲酰甲烷之间的缩合以更高的收率得到芳基酮β-C-糖苷6b-i（从50％到C与以前的常规方法相比，C-葡糖苷6b可提供高达99％的C-葡萄糖苷6g）和更好的异头选择性（β-构型> 95％），且反应时间更短（90分钟）。该方法为制备高价值的酮β-C-糖苷的现有方法提供了一种有吸引力的替代方法。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2010.11.027

文献信息

• NOUVEAU DERIVES C-GLYCOSIDES ET UTILISATION
  申请人：L'Oréal

  公开号：EP1345919B1

  公开（公告）日：2013-05-22
• US7732414B2
  申请人：——

  公开号：US7732414B2

  公开（公告）日：2010-06-08
• Microwave-assisted efficient synthesis of aryl ketone β-C-glycosides from unprotected aldoses
  作者：Weiwei Feng、Zhijie Fang、Jingmei Yang、Baohui Zheng、Yuhua Jiang

  DOI：10.1016/j.carres.2010.11.027

  日期：2011.2

  Condensation between unprotected aldoses and dibenzoylmethane catalyzed by NaHCO(3) in the cosolvents EtOH and H(2)O (4:1) under microwave irradiation gave aryl ketone beta-C-glycosides 6b-i in higher yields (from 50% with C-riboside 6g up to 99% with C-glucoside 6b) and better anomeric selectivities (beta-configuration >95%) in a shorter reaction time (90 min), compared with previous conventional

  NaHCO（3）在共溶剂EtOH和H（2）O（4：1）微波辐射下，NaHCO（3）催化的未保护醛糖和二苯甲酰甲烷之间的缩合以更高的收率得到芳基酮β-C-糖苷6b-i（从50％到C与以前的常规方法相比，C-葡糖苷6b可提供高达99％的C-葡萄糖苷6g）和更好的异头选择性（β-构型> 95％），且反应时间更短（90分钟）。该方法为制备高价值的酮β-C-糖苷的现有方法提供了一种有吸引力的替代方法。
• Synthesis of a small library of oximes and phenylhydrazones of phenyl ketone <i>C</i>-glycosides
  作者：Xiaomin Gu、Zhijie Fang

  DOI：10.1080/07328303.2016.1227830

  日期：2016.6.12

  ABSTRACT An efficient and convenient route was developed for the synthesis of oximes, the corresponding O-methylated oximes, and phenylhydrazones from phenyl ketone C-glycosides in medium to high yields. The broad substrate and reagent scope of this method expands the potential of applying phenyl ketone C-glycosides to the synthesis of important bioactive molecules.

  图形摘要摘要开发了一种高效简便的路线，可中等至高收率从苯酮C-糖苷合成肟，相应的O-甲基化肟和苯hydr。该方法广泛的底物和试剂范围扩大了将苯基酮C-糖苷应用于重要生物活性分子合成的潜力。