(S)-2-benzylsuccinic anhydride | 865538-96-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-benzylsuccinic anhydride
• 英文别名: 2-Benzylsuccinic anhydride, (S)-；(3S)-3-benzyloxolane-2,5-dione
• CAS: 865538-96-1
• 化学式: C₁₁H₁₀O₃
• mdl: MFCD00157369
• 分子量: 190.199
• InChiKey: OOEHLTSDDZKTQB-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  354.8±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.259±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于DCM、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-benzylsuccinic anhydride 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 calcium bis(2S)-4-[(3aR,7aS)-octahydro-2H-isoindol-2-yl]-4-oxo-2-(phenylmethyl)butanoate
  参考文献：
  名称：

  一种米格列奈钙的制备方法

  摘要：

  本发明提供一种米格列奈钙的制备新方法。以(S)‑2‑苄基丁二酸为原料，脱酸得(S)‑2‑苄基丁二酸酐；(S)‑2‑苄基丁二酸酐与顺式全氢异吲哚经酰胺化反应得到米格列奈酸及其异构体副产物；分离出异构体副产物并异构化为米格列奈酸。由所得米格列奈酸经酸碱成盐、盐交换得产品米格列奈钙。该方法与现有酸酐法工艺相比，产品纯度明显提高，与活性酯法和酰胺法相比，工艺简洁，收率高，生产成本低。

  公开号：

  CN105330585B
• 作为产物：
  描述：

  benzyl-maleic acid-anhydride 在 bis(norbornadiene)rhodium(l)tetrafluoroborate 、 C₄₆H₃₈F₆FeN₂P₂S⁽²⁺⁾ 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 1.17h， 以96%的产率得到(S)-2-benzylsuccinic anhydride
  参考文献：
  名称：

  Rh /双膦-硫脲催化马来酸酐的不对称加氢反应：手性琥珀酸酐的高效结构

  摘要：

  成功开发了Rh /双膦-硫脲（ZhaoPhos）在温和条件下催化的各种3-取代的马来酸酐的不对称加氢反应。广泛地将3-烷基和3-芳基马来酸酐进行氢化以制得...

  DOI：

  10.1039/c7cc01626c

文献信息

• [EN] PROCESS FOR OBTAINING (S)-2-BENZYL-4-((3AR,7AS)-HEXAHYDRO-1 H-ISOINDOL- 2(3H)-YL)-4-OXOBUTANOIC ACID AND SALTS THEREOF<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR L'OBTENTION D'ACIDE (S)-2-BENZYL-4-((3AR,7AS)-HEXAHYDRO-1H-ISOINDOL-2(3H)-YL)-4-OXOBUTANOÏQUE ET DE SELS DE CELUI-CI
  申请人：LESVI LABORATORIOS SL

  公开号：WO2013189829A1

  公开（公告）日：2013-12-27

  Comprising reacting compound (IV) with compound (V) in a solvent to give (S)-mitiglinide (II) and compound (III) as a by- product; removing the solvent and adding ethyl acetate to precipitate compound (III); collecting the solid and applying at least one cycle process comprising: - refluxing the solution of compound (III) with an organic solvent to give (S)-mitiglinide (II) and further compound (III) as a by-product, - removing the organic solvent and adding ethyl acetate to precipitate compound (III); and - separating the mother liquors from the solid, and mixing all the mother liquors; removing the ethyl acetate from the mother liquors to obtain (S)-mitiglinide.

  将化合物（IV）与化合物（V）在溶剂中反应，得到（S）-米格林肽（II）和化合物（III）作为副产物；去除溶剂并加入乙酸乙酯以沉淀化合物（III）；收集固体并应用至少一个循环过程，包括：- 用有机溶剂回流化合物（III）的溶液，得到（S）-米格林肽（II）和进一步的化合物（III）作为副产物，- 去除有机溶剂并加入乙酸乙酯以沉淀化合物（III）；- 将母液与固体分离，并混合所有母液；从母液中去除乙酸乙酯以获得（S）-米格林肽。
• Identification, Synthesis and Characterization of Impurities of (S)-Mitiglinide Calcium Dihydrate
  作者：T. Umasankara Sastry、K. Nageswara Rao、T. Appi Reddy、P. Gandhi

  DOI：10.14233/ajchem.2014.16137

  日期：——

  (S)-Mitiglinide Calcium dihydrate (1), an important potent hypoglycemic agent. During laboratory optimization and later in bulk synthesis the formation of various impurities was observed. The method of preparation of most of these impurities is not available in literature. We describe herein the formation, synthesis, preparation and characterization of these impurities.

  (S)-米格列奈钙二水合物（1）是一种重要的强效降糖药。在实验室优化和后来的批量合成过程中，观察到了各种杂质的形成。大部分这些杂质的制备方法在文献中均无记载。我们在此介绍这些杂质的形成、合成、制备和表征。
• Asymmetric hydrogenation of maleic anhydrides catalyzed by Rh/bisphosphine-thiourea: efficient construction of chiral succinic anhydrides
  作者：Zhengyu Han、Rui Wang、Guoxian Gu、Xiu-Qin Dong、Xumu Zhang

  DOI：10.1039/c7cc01626c

  日期：——

  Asymmetric hydrogenation of various 3-substituted maleic anhydrides catalyzed by Rh/bisphosphine-thiourea (ZhaoPhos) under mild conditions was successfully developed. A wide range of 3-alkyl and 3-aryl maleic anhydrides was hydrogenated well to...

  成功开发了Rh /双膦-硫脲（ZhaoPhos）在温和条件下催化的各种3-取代的马来酸酐的不对称加氢反应。广泛地将3-烷基和3-芳基马来酸酐进行氢化以制得...
• 一种米格列奈钙的制备方法
  申请人：常州大学

  公开号：CN105330585B

  公开（公告）日：2018-03-06

  本发明提供一种米格列奈钙的制备新方法。以(S)‑2‑苄基丁二酸为原料，脱酸得(S)‑2‑苄基丁二酸酐；(S)‑2‑苄基丁二酸酐与顺式全氢异吲哚经酰胺化反应得到米格列奈酸及其异构体副产物；分离出异构体副产物并异构化为米格列奈酸。由所得米格列奈酸经酸碱成盐、盐交换得产品米格列奈钙。该方法与现有酸酐法工艺相比，产品纯度明显提高，与活性酯法和酰胺法相比，工艺简洁，收率高，生产成本低。