1,2-O-isopropylidene-5,6-O-hexafluoroisopropylidene-α-D-glucofuranose | 145024-75-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2-O-isopropylidene-5,6-O-hexafluoroisopropylidene-α-D-glucofuranose
• 英文别名: (3aR,5S,6S,6aR)-5-[(4R)-2,2-bis(trifluoromethyl)-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-ol
• CAS: 145024-75-5
• 化学式: C₁₂H₁₄F₆O₆
• 分子量: 368.23
• InChiKey: OSSXQUMBWPOVAY-OZRXBMAMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-O-isopropylidene-5,6-O-hexafluoroisopropylidene-α-D-glucofuranose 在 溶剂黄146 作用下， 反应 5.0h， 以90%的产率得到5,6-O-hexafluoroisopropylidene-α/β-D-glucofuranose
  参考文献：
  名称：

  vic的直接缩酮化。-二醇与六氟丙酮。d-葡萄糖和l-鼠李糖衍生物向六氟丙酮缩酮的转化

  摘要：

  环状六氟丙酮缩酮和的标题化合物和用六氟丙酮（HFA）在二环己基碳的存在下（DCC）制备。1,2-O-异亚丙基-α - d-葡糖呋喃糖与HFA的反应仅将DCC加至不稳定的半缩酮混合物中，而无需添加DCC。用重氮甲烷将该半缩酮的混合物甲基化，并分离出相应的甲基缩酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86588-1
• 作为产物：
  描述：

  六氟丙酮 、 1,2-O-异亚丙基-D-呋喃葡萄糖 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以35%的产率得到1,2-O-isopropylidene-5,6-O-hexafluoroisopropylidene-α-D-glucofuranose
  参考文献：
  名称：

  vic的直接缩酮化。-二醇与六氟丙酮。d-葡萄糖和l-鼠李糖衍生物向六氟丙酮缩酮的转化

  摘要：

  环状六氟丙酮缩酮和的标题化合物和用六氟丙酮（HFA）在二环己基碳的存在下（DCC）制备。1,2-O-异亚丙基-α - d-葡糖呋喃糖与HFA的反应仅将DCC加至不稳定的半缩酮混合物中，而无需添加DCC。用重氮甲烷将该半缩酮的混合物甲基化，并分离出相应的甲基缩酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86588-1

文献信息

• Organofluorine compounds and fluorinating agents. Part 11. Glycosyl fluorides from acetal-protected sugars
  作者：Ralf Miethchen、Torsten Gabriel

  DOI：10.1016/0022-1139(93)02938-b

  日期：1994.4

  2,3:5,6-di-O-isopropylidene-d-manno-furanoside (15) with simultaneous conversion into the corresponding acetylated glycosyl fluorides (8, 12, 16). The second acetal function in 11 and 15 is not cleaved by the weakened HF medium. 2-O-Benzyl-protected sugars such as methyl 3,5,6-tri-O-methyl-2-O-benzyl-d-glucofuranoside (13) react intramolecularly in the presence of HF/nitromethane/acetic anhydride to

  2- ø - （2-乙酰氧基乙基）-3,4,6三- ö甲基α-d葡糖基氟化物（5）通过1,2-的部分切割得到ö -ethanediyl-β-D-通过HF /硝基甲烷/乙酸酐体系在糖苷位置上的吡喃葡萄糖衍生物4。相同的介质允许选择性的1,2-异亚丙基函数的α-d-glucofuranosides裂解（7，11）和5,6-的Ó在乙酰2,3-异亚丙基组：5,6-二- ö异亚丙基- d甘露-呋喃糖苷（15）与同时转换成相应的乙酰化的糖基氟化物（8，12，16）。弱化的HF介质不会裂解11和15中的第二个乙缩醛功能。2- ø苯甲基保护的糖，如甲基-3,5,6-三- ö甲基-2- ö苄基d-glucofuranoside（13）在HF的存在下反应，在分子内/硝基甲烷/乙酸酐以形成环状C-糖苷（14）。