D-apiose

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: D-apiose
• 英文别名: apiose；(2R)-2,3,4-trihydroxy-3-(hydroxymethyl)butanal
• 化学式: C₅H₁₀O₅
• 分子量: 150.131
• InChiKey: AVGPOAXYRRIZMM-BYPYZUCNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  98
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-apiose 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以75%的产率得到3-(羟基甲基)赤藓糖醇
  参考文献：
  名称：

  3-C-（羟甲基）赤藓糖醇和3-C-甲基赤藓糖醇的合成

  摘要：

  由3-C-（羟甲基）-2,3-O-异亚丙基-D-赤型-四呋喃糖（4）通过水解然后还原，或通过还原然后水解来制备3-C-（羟甲基）赤藓糖醇。4的单甲苯磺酰化，然后用氢化铝锂还原并水解，得到3-C-甲基赤藓糖醇。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(84)85201-5
• 作为产物：
  描述：

  1,3-dihydroxy-2-methoxymethylanthraquinone 3-O-β-D-apiofuranosyl-(1→6)-β-D-glucopyranoside 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 D-apiose
  参考文献：
  名称：

  来自 Lasianthus acuminatissimus Merr 的六种新型蒽醌苷。

  摘要：

  摘要 从Lasianthus acuminatissimus根的丙酮提取物中分离出六种新的蒽醌类化合物，分别命名为 lasianthuoside F (1)、G (2)、H (3)、I (4)、J (5)、K (6) 。通过物理和化学证据以及光谱分析阐明了它们的结构。

  DOI：

  10.1080/14786419.2019.1686366

文献信息

• Molecular networking-based strategy for the discovery of polyacetylated 18-norspirostanol saponins from Trillium tschonoskii maxim.
  作者：Dan Li、Hui Liu、Wei Ni、Wei-Lie Xiao、Li He、Zhen-Yu Guo、Xu-Jie Qin、Hai-Yang Liu

  DOI：10.1016/j.phytochem.2019.112125

  日期：2019.12

  Nine undescribed polyacetylated 18-norspirostanol saponins, trilliumosides A‒J, were obtained after a guidance based on a molecular networking strategy from the rhizomes of Trillium tschonoskii. Their structures were established by analysis of comprehensive spectroscopic data and chemical methods after their isolation in pure form. All isolated saponins were evaluated for their cytotoxicities against

  九种未描述的聚乙酰化 18-去甲螺甾醇皂苷，延龄草苷 A-J，是在基于延龄草根茎分子网络策略的指导下获得的。它们的结构是通过分析综合光谱数据和化学方法在纯形式分离后建立的。评估了所有分离的皂苷对五种选定的人类癌细胞系（Huh7、A549、MCF-7、HepG2 和 MOLT-4）的细胞毒性以及对 RAW264.5 中脂多糖 (LPS) 刺激的 NO 产生模型的抗炎作用。 7 巨噬细胞。延龄草苷 D 对 MOLT-4 细胞系显示出显着的细胞毒性，IC50 值为 1.0 ± 0.1 μM，而延龄草苷 H 和 I 对 NO 的产生显示出显着的抗炎作用，抑制率为 56.3 ± 1.5 和 56.2 ± 2。
• Stable Axially Chiral Isomers of Arylnaphthalene Lignan Glycosides with Antiviral Potential Discovered from <i>Justicia procumbens</i>
  作者：Yang Zhao、Chuen-Fai Ku、Xin-Ya Xu、Nga-Yi Tsang、Yu Zhu、Chen-Liang Zhao、Kang-Lun Liu、Chuang-Chuang Li、Lijun Rong、Hong-Jie Zhang

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00068

  日期：2021.4.16

  Arylnaphthalene lignans (ANLs) were known to have axial chirality due to the biphenyl skeleton with hindered rotation at the single bond. However, the stable ANL atropisomers have not been isolated from nature until the present study. Phytochemical separation of the methanol extract of the stems and barks of Justicia procumbens led to the isolation of 11 ANL glycosides including four pairs of new atropisomers

  已知芳基萘木酚素（ANL）由于其单键旋转受阻的联苯骨架而具有轴向手性。然而，直到本研究之前，稳定的 ANL 阻转异构体尚未从自然界中分离出来。对Justicia procumbens茎和树皮的甲醇提取物进行植物化学分离，分离出 11 种 ANL 糖苷，其中包括四对在室温下具有稳定结构的新阻转异构体。它们的结构是从大量光谱数据的阐明中推导出来的，它们的绝对构型是通过圆二色性、电子圆二色性和X射线方法以及一对阻转异构体的全合成来确定的。对 ANL 化合物的抗病毒潜力进行了评估，结果发现，由于几何取向，它们在一对阻转异构体之间表现出巨大的抗病毒活性差异。 1'P方向的阻转异构体比其相应的1'M方向的对应物表现出更显着的抗病毒效力。轴向手性引起的生物活性差异不仅将启发新型ANL阻转异构体的合成设计以丰富结构多样性，而且为指导ANL化合物的抗病毒药物开发的合成方法提供重要提示。
• Synthesis, separation and NMR spectral analysis of methyl apiofuranosides
  作者：Tadashi Ishii、Masayuki Yanagisawa

  DOI：10.1016/s0008-6215(98)00262-6

  日期：1998.12

  Abstract Methyl apiofuranosides were prepared by methanolysis of d -apiose. Four methyl apiofuranosides were separated by ion-exclusion and normal phase chromatography and their structures were characterized by 1 H and 13 C NMR spectroscopy. The composition of methyl apiofuranosides was almost the same as that of d -apiose in D 2 O.

  摘要通过d-apiose的甲醇水解反应制备了甲基apiofuranosides。通过离子排斥法和正相色谱法分离出四种甲基呋喃呋喃糖苷，并通过1 H和13 C NMR光谱对它们的结构进行了表征。甲基apiofuranosides的组成与D 2 O中的d -apiose几乎相同。
• Triterpenoid saponins from Schefflera arboricola
  作者：F.R. Melek、Toshio Miyase、S.M. Abdel Khalik、M.R. El-Gindi

  DOI：10.1016/s0031-9422(03)00117-1

  日期：2003.6

  Nine triterpenoid saponins were isolated from the leaves and stems of Schefflera arboricola. The saponins were characterised, on the basis of chemical and spectral evidence, as 3-O-[alpha-L-rhamnopyranosyl-(1-->4)-beta-D-glucuronopyranosyl] oleanolic acid, 3-O-[alpha-L-rhamnopyranosyl-(1-->4)-beta-D-glucuronopyranosyl] echinocystic acid, 3-O-[beta-D-apiofuranosyl-(1-->4)-beta-D-glucuronopyranosyl]

  从鹅掌柴的叶和茎中分离出九种三萜皂苷。根据化学和光谱证据，皂苷被表征为 3-O-[α-L-吡喃鼠李糖基-(1-->4)-β-D-吡喃葡萄糖基]齐墩果酸，3-O-[α- L-rhamnopyranosyl-(1-->4)-beta-D-glucuronopyranosyl] echinocystic acid, 3-O-[beta-D-apiofuranosyl-(1-->4)-beta-D-glucuronopyranosyl] 齐墩果酸 28- O-β-D-吡喃葡萄糖基酯，3-O-α-L-吡喃葡萄糖基-(1-->4)-[α-L-阿拉伯吡喃糖基-(1-->2)-]β-D-吡喃葡萄糖基齐墩果酸, 3-O-α-L-吡喃鼠李糖基-(1-->4)-[α-L-阿拉伯吡喃糖基-(1-->2)-]β-D-吡喃葡萄糖基齐墩果酸28-O-β-D-吡喃葡萄糖基酯，3-O-α-L-吡喃鼠李糖基-(1-->4)-
• Sesquiterpenoids, phenolic and lignan glycosides from the roots and rhizomes of Clematis hexapetala Pall. and their bioactivities
  作者：Lu Cai、Si-Yuan Shao、Shao-Wei Han、Shuai Li

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.104312

  日期：2020.11

  Approximately 17 compounds were isolated from a 60% EtOH aqueous extract of the roots and rhizomes of Clematis hexapetala Pall., including three new guaianolide sesquiterpenoids with 5/7/5-fused rings and 3S-configuration (1-3), five new prenylated tetra-substituted phenolic glycosides (4-8) with 6/6-fused 9H-benzopyran skeleton (5) and 6/7-fused 7,10-dihydro-benzoxepin skeleton (6-8), one new isoferulyl

  大约17化合物从的根和根茎的60％乙醇水溶液提取物中分离威灵仙hexapetala帕尔，包括用5/7/5稠合环和3三个新guaianolide倍半萜。小号-构型（1 - 3），五新异戊二烯化的四取代的酚苷（4 - 8）配有6/6-稠9 ħ苯并吡喃骨架（5）和6/7-稠-7,10-二氢苯并氧杂七骨架（6 - 8），一个新的isoferulyl葡糖苷（9），两个新Furofuran型木脂二葡糖苷（10 - 11）和六个已知化合物。通过光谱数据和电子圆二色谱（ECD）分析，结合改进的Mosher方法，阐明了新化合物的化学结构。推测了烯丙基化的四取代酚可能的生物合成关系。在体外测定中，化合物16表现出中等的TNF-α分泌抑制活性，IC 50值为3.419μM。化合物14 - 16显示强效PTP1B酶抑制活性用的48.30〜86.00％的抑制率。化合物16表现出显着的PTP1B酶抑制作用，IC 50值为4