5'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2'-deoxyguanosine | 51549-33-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 5'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2'-deoxyguanosine
• 英文别名: 5'-O-TBDMS-dG；2-amino-9-[(2R,4S,5R)-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-4-hydroxyoxolan-2-yl]-1H-purin-6-one
• CAS: 51549-33-8
• 化学式: C₁₆H₂₇N₅O₄Si
• 分子量: 381.507
• InChiKey: SEYILVDPIQPEAP-HBNTYKKESA-N

物化性质

• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO：250 mg/mL（655.31 mM；超声加热至 60°C）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.37
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 储存条件：
  2-8℃

制备方法与用途

5'-O-TBDMS-dG 是一种修饰核苷，而 5'-O-DMT-2'-O-TBDMS-rI 则适用于脱氧核糖核酸或核酸的合成。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2'-deoxyguanosine 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  MODIFIED NUCLEOTIDES FOR SYNTHESIS OF NUCLEIC ACIDS, A KIT CONTAINING SUCH NUCLEOTIDES AND THEIR USE FOR THE PRODUCTION OF SYNTHETIC NUCLEIC ACID SEQUENCES OR GENES

  摘要：

  一种经过修改的核苷酸，用于通过酶过程合成长链核酸，包括“天然”氮碱基或天然氮碱基类似物、核糖或去氧核糖碳水化合物，以及至少一个磷酸基团，其特征在于所述核苷酸包括至少一个R基团，称为修饰基团，由所述氮碱基或类似物和/或核糖或去氧核糖分子的3'位置的氧原子携带，从而阻止所述核苷酸的聚合和/或允许所述核苷酸与另一分子（如蛋白质）进行相互作用，R包括至少一个功能末端基团。

  公开号：

  US20200231619A1
• 作为产物：
  描述：

  2'-脱氧鸟苷 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以82%的产率得到5'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2'-deoxyguanosine
  参考文献：
  名称：

  二茂铁-鸟嘌呤结合的新方法：合成和电化学行为

  摘要：

  制备了不同的取代二茂铁-鸟嘌呤共轭物，并研究了它们的电化学行为。在鸟嘌呤的9位上引入二茂铁通过一种非常有效S A的新方法Ñ 1型反应所公开的。各种衍生物的电化学行为可以用作DNA链定量和分析的标准。

  DOI：

  10.1021/om5002809

文献信息

• A general approach to nucleoside 3′- and 5′- monophosphates
  作者：Y. Hayakawa、S. Wakabayashi、T. Nobori、R. Noyori

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96095-7

  日期：1987.1

  Diallyloxyphosphorylation of nucleoside hydroxyls followed by palladium(0)-catalyzed deallylation provides a new, general method for the preparation of the 3′- and 5′-monophosphates.

  核苷羟基的二烯丙氧基磷酸化反应，再由钯（0）催化的脱醛反应，为制备3'-和5'-单磷酸酯提供了一种新的通用方法。
• Synthesis of DNA Interstrand Cross-Links Using a Photocaged Nucleobase
  作者：Sarah Hentschel、Jawad Alzeer、Todor Angelov、Orlando D. Schärer、Nathan W. Luedtke

  DOI：10.1002/anie.201108018

  日期：2012.4.2

  drug that generates an ethylene bridge between N1 of deoxyguanosine and N3 of deoxycytidine. No synthesis of a DNA containing this moiety has been reported until now. A new strategy uses a photocaged nucleobase that, when released, generates a highly reactive intermediate which cross‐links the opposing DNA strand in a manner analogous to BCNU (see scheme, NBOC=ortho‐nitrobenzyloxycarbonyl).

  缺少的联系：BCNU是一种化学治疗药物，可在脱氧鸟苷的N 1与脱氧胞苷的N 3之间产生乙烯桥。迄今为止，尚未报道过合成含有该部分的DNA。一种新的策略是使用光笼核碱基，该碱基在释放时会产生高反应活性的中间体，该中间体以类似于BCNU的方式交联相对的DNA链（请参阅方案NBOC =邻硝基苄氧基羰基）。
• Guanosine-based hydrogen-bonded 2D scaffolds: metal-free formation of G-quartet and G-ribbon architectures at the solid/liquid interface
  作者：Mohamed El Garah、Rosaria C. Perone、Alejandro Santana Bonilla、Sébastien Haar、Marilena Campitiello、Rafael Gutierrez、Gianaurelio Cuniberti、Stefano Masiero、Artur Ciesielski、Paolo Samorì

  DOI：10.1039/c5cc03197d

  日期：——

  The self-assembly of three novel lipophilic guanosine derivatives at the solid/liquid interface lead to the generation of either G-ribbons, lamellar G-dimer arrays or the G₄ cation-free architectures.

  三种新型亲脂鸟苷衍生物在固液界面的自组装导致产生G-带状结构、片状G-二聚体阵列或G₄ 无阳离子结构。
• [EN] MODIFIED NUCLEOSIDE OR NUCLEOTIDE<br/>[FR] NUCLÉOSIDE OU NUCLÉOTIDE MODIFIÉ<br/>[ZH] 修饰的核苷或核苷酸
  申请人：[en]BGI SHENZHEN;[zh]深圳华大生命科学研究院

  公开号：WO2022083686A1

  公开（公告）日：2022-04-28

  一种修饰的核苷或核苷酸，所述修饰的核苷或核苷酸的3'-OH被可逆阻断；同时还涉及包含所述核苷或核苷酸的试剂盒，以及基于所述核苷或核苷酸的测序方法。
• Synthesis and¹H and¹³C NMR Spectral Characteristics of 8-Bromo-2′,3′-Dideoxyguanosine and 8-Bromo-2′,3′-Dideoxyinosine¹
  作者：Joanna Zeidler、Bożenna Golankiewicz

  DOI：10.1080/07328319608002035

  日期：1996.5

  Reaction of 2',3'-dideoxyguanosine 1a as 5'-O-tert-butyldimethylsilyl derivative Ib and 2',3'-dideoxyinosine 2a with bromine in acetate buffer conducted in heterogeneous medium afforded 8-bromo-2',3'-dideoxyguanosine 3a (44% after deprotection) and 8-bromo-2',3'-dideoxyinosine 4a (12%) respectively. The change of conformational preferences anti --> syn on 8-bromo substitution of 2',3'-dideoxynucleosides is reflected in the H-1 and C-13 NMR spectra by characteristic shifts of H-2', H-3', C-2' and C-3' signals.