5-(2-hydroxyhexafluoroprop-2-yl)indoline | 65797-54-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-(2-hydroxyhexafluoroprop-2-yl)indoline
• 英文别名: 2-(2,3-dihydro-indol-5-yl)-1,1,1,3,3,3-hexafluoro-propan-2-ol；α,α-bis(trifluoromethyl)-2,3-dihydro-1H-indole-5-methanol；2-(2,3-Dihydro-1H-indol-5-yl)-1,1,1,3,3,3-hexafluoro-propan-2-ol；2-(2,3-dihydro-1H-indol-5-yl)-1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-ol
• CAS: 65797-54-8
• 化学式: C₁₁H₉F₆NO
• 分子量: 285.189
• InChiKey: HFUHSSOXARPMKG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2-hydroxyhexafluoroprop-2-yl)indoline 以 四氢呋喃 为溶剂， 以463 g (100%)的产率得到α,α-bis(trifluoromethyl)-1-(1,3-dioxobutyl)-2,3-dihydro-1H-indole-5-methanol
  参考文献：
  名称：

  Antihypertensive polyfluorohydroxyisopropyl bicyclic and tricyclic

  摘要：

  多氟羟基异丙基双环和三环碳基吲哚啉类化合物，例如1,2-二氢-8-[2,2,2-三氟-1-羟基-1-(三氟甲基)乙基]-6-甲基-4H-吡咯-[3,2,1-ij]喹啉-7-酮，可用作降压药物。

  公开号：

  US04218448A1
• 作为产物：
  描述：

  吲哚啉 、 六氟丙酮 在 对甲苯磺酸 作用下， 生成 5-(2-hydroxyhexafluoroprop-2-yl)indoline
  参考文献：
  名称：

  Discovery and optimization of a novel series of liver X receptor-α agonists

  摘要：

  A novel series of hexafluorocarbinols were discovered as potent activators of the liver X receptor-alpha using a fluorescence polarization assay. Structure-activity relationship study led to the identification of compounds that are more potent agonists than the endogenous ligand, 24(S), 25-epoxycholesterol, with similar efficacy. Several compounds, including T0901317, were shown to have desirable pharmacokinetic profiles suitable for in vivo studies. (C) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.12.015

文献信息

• Cobalt-Catalyzed Selective Functionalization of Aniline Derivatives with Hexafluoroisopropanol
  作者：He Zhao、Shuo Zhao、Xiu Li、Yinyue Deng、Huanfeng Jiang、Min Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03666

  日期：2019.1.4

  A cobalt-catalyzed site-selective functionalization of aniline derivatives with hexafluoroisopropanol, which enables the synthesis of a wide array of fluoroalkylated anilines, a class of highly valuable building blocks for further preparation of fluorinated functional products, is reported. The developed transformation proceeds with operational simplicity, use of earth-abundant metal catalyst, broad

  报道了用六氟异丙醇对苯胺衍生物进行钴催化的位点选择性官能化，这使得能够合成各种各样的氟代烷基化苯胺，这是一类非常有价值的用于进一步制备氟化功能产物的结构单元。所开发的转化过程将以操作简便，使用富含地球的金属催化剂，广泛的底物范围，良好的官能团耐受性和温和的反应条件进行。
• Polyfluorohydroxyisopropyl-heterocyclic compounds
  申请人：E. I. Du Pont de Nemours and Company

  公开号：US04251659A1

  公开（公告）日：1981-02-17

  Polyfluorohydroxyisopropyl: -indolines, -tetrahydroquinolines, and -benzazepines, such a .alpha.,.alpha.-bis(trifluoromethyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline-6-methano l, useful as intermediates for antihypertensives.

  多氟羟基异丙基：-吲哚啉，-四氢喹啉和-苯并蒽啶，例如α，α-双(三氟甲基)-1,2,3,4-四氢喹啉-6-甲醇，可用作抗高血压药物的中间体。
• Reaction of polyfluorocarbonyl compounds with indolines
  作者：A. E. Zelenin、N. D. Chkanikov、A. F. Kolomiets、A. V. Fokin

  DOI：10.1007/bf00962668

  日期：1988.1
• ZELENIN, A. E.;CHKANIKOV, N. D.;KOLOMIETS, A. F.;FOKIN, A. V., IZV. AN CCCP. CEP. XIM.,(1988) N 1, 121-127
  作者：ZELENIN, A. E.、CHKANIKOV, N. D.、KOLOMIETS, A. F.、FOKIN, A. V.

  DOI：——

  日期：——
• US4218448A
  申请人：——

  公开号：US4218448A

  公开（公告）日：1980-08-19