21-acetoxy-17-hydroxy-pregna-1,4-diene-3,11,20-trione | 125-10-0

• 物质功能分类: 原料药 - 激素及调节内分泌功能类药 - 肾上腺皮质激素类药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 21-acetoxy-17-hydroxy-pregna-1,4-diene-3,11,20-trione
• 英文别名: 21-Acetoxy-Δ^1,4-pregnadien-ol-(17)-trion-(3,11,20), O²¹-Acetyl-prednison；Prednisolon-21-acetat；Prednison-acetat；Prednisonacetat；O²¹-acetyl-prednisone；2-{1-hydroxy-9a,11a-dimethyl-7,10-dioxo-1H,2H,3H,3aH,3bH,4H,5H,7H,9aH,9bH,10H,11H,11aH-cyclopenta[a]phenanthren-1-yl}-2-oxoethyl acetate；[2-[(17R)-17-hydroxy-10,13-dimethyl-3,11-dioxo-6,7,8,9,12,14,15,16-octahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-2-oxoethyl] acetate
• CAS: 125-10-0
• 化学式: C₂₃H₂₈O₆
• 分子量: 400.472
• InChiKey: MOVRKLZUVNCBIP-JIQBUDPMSA-N

物化性质

• 熔点：
  240-242°C (dec.)
• 比旋光度：
  D25 +186° (dioxane)
• 沸点：
  582.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少量）、二恶烷（少量）、DMSO（少量）、甲醇（少量）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  97.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2937210000
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R20/21/22,R36/37/38
• 储存条件：
  Refrigerator

制备方法与用途

肾上腺皮质激素

醋酸泼尼松英文名为Prednisone，属于肾上腺皮质激素及促肾上腺皮质激素类药。它是一些内分泌失调以及免疫性疾病的首选药物，如原发免疫性血小板减少症（immune thrombocytopenia，ITP）。与其他糖皮质激素药物一样，醋酸泼尼松片能够治疗各种严重细菌感染、严重支气管哮喘、湿疹、过敏性疾病、红斑狼疮、风湿病、类风湿性关节炎、肾病综合征、急性淋巴性白血病等疾病。

使用历史

1934年，美国化学家爱德华·卡尔文·肯德尔（Edward Calvin Kendall）首次从肾上腺皮质中分离出皮质激素纯结晶。尽管在当时这种神秘结晶对人类没有太大的价值，但肯德尔并未放弃，因为他有一双锐利的钛合金闪亮眼，能够窥探出胜利的曙光。

1945年，德国梅尔克公司基于肯德尔的合成方法，对上述神秘结晶进行改进，最终合成了第一代糖皮质激素药：可的松。不久后，美国医生菲利普斯·亨奇（Philips Hench）发现可的松能够有效治疗风湿性关节炎。美国默克制药公司（Merck）敏锐地嗅到商机，开始生产并推广此药物。

1954年，肯德尔因对激素的研究获得诺贝尔奖。随后，醋酸泼尼松作为更有效的糖皮质激素之一被广泛使用。

化学性质

• 外观：白色或类白色结晶性粉末，无臭，味苦。
• 溶解度：不溶于水，微溶于乙醇、丙酮和乙酸乙酯，易溶于氯仿（1:6）。
• 旋光度：比旋光度[α]^25^D+186°(二噁烷)；无水乙醇溶液在238nm波长处有最大吸收。

用途

醋酸泼尼松主要用于生化研究，以及作为肾上腺皮质激素类药物，具有抗炎、抗过敏等作用。它是一种重要的药理活性物质，在临床治疗中被广泛应用。

生产方法

醋酸可的松经二氧化硒脱氢而得。

用法用量与不良反应

• 口服：一次5～10mg（1～2片），一日10～60mg（2～12片）。

  • 对于系统性红斑狼疮、肾病综合征、溃疡性结肠炎、自身免疫性溶血性贫血等自身免疫性疾病，可给每日40～60mg（8～12片），病情稳定后逐渐减量。

  • 对药物性皮炎、荨麻疹、支气管哮喘等过敏性疾病，可给泼尼松每日20～40mg（4～8片），症状减轻后减量，每隔1～2日减少5mg（1片）。

  • 防止器官移植排异反应，一般在术前1～2天开始每日口服100mg（20片），术后一周改为每日60mg（12片），以后逐渐减量。

  • 治疗急性白血病、恶性肿瘤，每日口服60～80mg（12～16片），症状缓解后减量。

不良反应

• 较大剂量易引起糖尿病、消化道溃疡和类库欣综合征症状，对下丘脑-垂体-肾上腺轴抑制作用较强。
• 并发感染为主要的不良反应。

注意事项

1. 本品需经肝脏代谢活化为氢化泼尼松才能有效，故严重肝功能不良者不宜使用，其余同氢化可的松。
2. 醋酸泼尼松与降糖药、抗癫痫药、噻嗪类利尿药、水杨酸盐、抗凝血药、强心甙等合用须考虑相互作用，应适当调整剂量。
3. 泼尼松对肾上腺皮质激素类药物有过敏史患者禁用，高血压、血栓症、胃与十二指肠溃疡、精神病、电解质代谢异常、心肌梗塞、内脏手术、青光眼等患者一般不宜使用，特殊情况下权衡利弊，注意病情恶化的可能。
4. 因醋酸泼尼松长期大量服用可引起柯兴氏征，诱发神经精神症状以及消化系统溃疡、骨质疏松、生长发育受抑制、并发和加重感染，因此不建议长期服用，应逐步减量直至停药。