4-Methylenespiro<2,6>nonane | 228092-08-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 4-Methylenespiro<2,6>nonane
• 英文别名: 4-methylenespiro[2.6]nonane；9-Methylidenespiro[2.6]nonane
• CAS: 228092-08-8
• 化学式: C₁₀H₁₆
• 分子量: 136.237
• InChiKey: HOKJNLWHOWOVBG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-1-丁烯-3-酮 、 4-Methylenespiro<2,6>nonane 在 Wilkinson's catalyst 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 以52%的产率得到(r-8,c-9)-1-<8,9-Dimethylbicyclo<5.4.0>undec-1(7)-en-9-yl>ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Design and Synthesis of Violet Odorants with Bicyclo[6.4.0]dodecene and Bicyclo[5.4.0]undecene Skeletons

  摘要：

  1,2-双(亚甲基)环辛烷(13)、4-亚甲基螺[2,7]癸烷(29)、4-亚甲基螺[2.6]壬烷(40)和4-亚甲基螺[2,7]癸-8-烯(46)与不同的α,β-不饱和羰基化合物进行Diels-Alder反应，得到了分子模型化合物的各种衍生物16、18、20、22、24、26、32、36、38、41、42和47。这些较不灵活的双环[6.4]十二碳烯和双环[5.4.0]十一碳烯骨架的β-紫罗兰酮类似物，具有有趣的果香-木香-花香气味特征，并为进一步了解紫罗兰酮类化合物的结构与气味相关性提供了见解。5-(2-甲基环烷-1-烯-1-基)己-3-烯-2-酮(例如35)被确认为乙烯基环丙烷29和40在Rh(I)催化反应中的副产物。

  DOI：

  10.1055/s-1999-3444
• 作为产物：
  描述：

  Spiro<2,6>nonan-4-one 、 甲基三苯基溴化膦 在 potassium tert-butylate 作用下， 生成 4-Methylenespiro<2,6>nonane
  参考文献：
  名称：

  Design and Synthesis of Violet Odorants with Bicyclo[6.4.0]dodecene and Bicyclo[5.4.0]undecene Skeletons

  摘要：

  1,2-双(亚甲基)环辛烷(13)、4-亚甲基螺[2,7]癸烷(29)、4-亚甲基螺[2.6]壬烷(40)和4-亚甲基螺[2,7]癸-8-烯(46)与不同的α,β-不饱和羰基化合物进行Diels-Alder反应，得到了分子模型化合物的各种衍生物16、18、20、22、24、26、32、36、38、41、42和47。这些较不灵活的双环[6.4]十二碳烯和双环[5.4.0]十一碳烯骨架的β-紫罗兰酮类似物，具有有趣的果香-木香-花香气味特征，并为进一步了解紫罗兰酮类化合物的结构与气味相关性提供了见解。5-(2-甲基环烷-1-烯-1-基)己-3-烯-2-酮(例如35)被确认为乙烯基环丙烷29和40在Rh(I)催化反应中的副产物。

  DOI：

  10.1055/s-1999-3444