4-(4-keto-3,6,6-trimethyl tetrahydroindazol-1-yl)-2-(4-hydroxycyclohexylamino)benzamide | 908112-37-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(4-keto-3,6,6-trimethyl tetrahydroindazol-1-yl)-2-(4-hydroxycyclohexylamino)benzamide
• 英文别名: AT-533；SNX 2112；2-(((1R,4R)-4-hydroxycyclohexyl)amino)-4-(3,6,6-trimethyl-4-oxo-4,5,6,7-tetrahydro-1H-indazol-1-yl)benzamide
• CAS: 908112-37-8
• 化学式: C₂₃H₃₀N₄O₃
• 分子量: 410.516
• InChiKey: FMOSGTTYAFQMSD-KOMQPUFPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.15
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  110.24
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-keto-3,6,6-trimethyl tetrahydroindazol-1-yl)-2-(4-hydroxycyclohexylamino)benzamide 在 sodium acetate 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 以95.5%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一种四氢吲唑类化合物及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明实施例公开了一种四氢吲唑类化合物，及其制备方法和作为制备抗肿瘤药物的应用，其是具有以下化学结构式的化合物Ⅰ。所述化合物Ⅰ是通过将4‑(4‑酮‑3,6,6‑三甲基‑1‑四氢吲唑)‑2‑(4‑羟基环己氨基)苯甲酰胺与肼类化合物在碱性条件下混合反应得到。本发明在现有技术的基础上，研究制备出化合物Ⅰ，经证实，其相比现有技术的4‑(4‑酮‑3,6,6‑三甲基‑1‑四氢吲唑)‑2‑(4‑羟基环己氨基)苯甲酰胺化合物具有更强的抑制肿瘤细胞生长活性，具有普遍更低的IC50值，尤其可以在低浓度下显著引起结直肠癌细胞的发生凋亡，并通过将其阻滞在G0/G1期抑制细胞增殖，对于开发新型抗肿瘤药物具有重大的意义。（Ⅰ）。

  公开号：

  CN114213332B
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基-5,5-二甲基-1,3-环己二酮 在 双氧水 、 溶剂黄146 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 4-(4-keto-3,6,6-trimethyl tetrahydroindazol-1-yl)-2-(4-hydroxycyclohexylamino)benzamide
  参考文献：
  名称：

  2-氨基-4-四氢吲唑取代苯甲酰胺衍生物的合成及HSP90抑制剂的抗肿瘤活性评价

  摘要：

  合成了一系列新的2-环烷基氨基-4–3,6,6-三甲基-4-氧代-4,5,6,7-四氢-1H-吲唑-1-基苯甲酰胺类似物并评估了其体外抗肿瘤作用活动。这些化合物是 2-(4-羟基-环己基氨基)-4-(3,6,6-三甲基-4-氧代-4,5,6,7-四氢-1H-吲唑-1-基)苯甲酰胺的类似物( AT533)，之前已被鉴定为热休克蛋白 90 (HSP90) 的有效抑制剂。这些新合成的类似物对 Eca109、A549 和 MDA-MB-231 人类癌细胞表现出中等至优异的抗癌活性。特别是，JD-10、JD-13 和 JD-14 在肿瘤细胞中表现出比 AT533 更有效的抗肿瘤作用。分子对接研究表明这些新型衍生物与 HSP90 的 ATP 结合袋结合。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2023.137266

文献信息

• [EN] COMPOUNDS AND METHODS FOR TARGETING HSP90<br/>[FR] COMPOSÉS ET PROCÉDÉS POUR LE CIBLAGE DE HSP90
  申请人：UNIV DUKE

  公开号：WO2014025395A1

  公开（公告）日：2014-02-13

  Described herein are compounds that may selectively bind to Hsp90, methods of using the compounds, and kits including the compounds. The compounds may include detection moieties such as fluorophores that may allow for selective detection of Hsp90 in a sample.

  本文描述了可能选择性结合到Hsp90的化合物，使用这些化合物的方法，以及包括这些化合物的试剂盒。这些化合物可能包括检测基团，如荧光团，可以允许在样本中选择性地检测Hsp90。
• [EN] COMPOUNDS AND METHODS FOR TARGETING HSP90<br/>[FR] COMPOSÉS ET PROCÉDÉS DE CIBLAGE DE HSP90
  申请人：UNIV DUKE

  公开号：WO2017184956A1

  公开（公告）日：2017-10-26

  Described herein are compounds that may selectively bind to Hsp90, methods of using the compounds, and kits including the compounds. The compounds may allow for selective detection of Hsp90 in a sample.

  本发明描述了可能选择性地与Hsp90结合的化合物，使用这些化合物的方法，以及包括这些化合物的试剂盒。这些化合物可能允许在样本中选择性地检测Hsp90。
• NOVEL INHIBITORS OF TRANSFORMING GROWTH FACTOR KINASE AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：Duke University

  公开号：US20180105500A1

  公开（公告）日：2018-04-19

  The present invention provides novel inhibitors of TAK1 and methods of using such compounds to treat various diseases.

  本发明提供了新型TAK1抑制剂以及使用这类化合物治疗各种疾病的方法。
• Cyclohexylamino Benzene, Pyridine, and Pyridazine Derivatives
  申请人：Huang He Kenneth

  公开号：US20070207984A1

  公开（公告）日：2007-09-06

  Disclosed are compounds and pharmaceutically acceptable salts of Formula (I), wherein Q 1 , Q 2 , R N , R 1 , R 2 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , X 1 , X 2 , X 4 , and Y are as defined herein. Compounds of Formula (I) are useful in the treatment of diseases and/or conditions related to cell proliferation, such as cancer, inflammation, arthritis, angiogenesis, or the like. Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising compounds of the invention and methods of treating the aforementioned conditions using such compounds.

  本文披露了公式(I)的化合物和药用盐，其中Q1、Q2、RN、R1、R2、R5、R6、R7、R8、X1、X2、X4和Y如本文所定义。公式(I)的化合物在治疗与细胞增殖相关的疾病和/或症状方面具有用途，例如癌症、炎症、关节炎、血管生成等。还披露了包括本发明的化合物的药物组合物以及使用这些化合物治疗上述疾病的方法。
• [EN] ANTIMICROBIAL COMPOSITIONS, METHODS OF USE, AND METHODS OF TREATMENT OF INFECTIONS<br/>[FR] COMPOSITIONS ANTIMICROBIENNES, LEURS MÉTHODES D'UTILISATION, ET MÉTHODES DE TRAITEMENT D'INFECTIONS
  申请人：UNIV SOUTH FLORIDA

  公开号：WO2016191412A1

  公开（公告）日：2016-12-01

  The present disclosure provides compositions including a compound (e.g., compounds A-D), pharmaceutical compositions including the compound, methods of treatment of a condition (e.g., an infection) or disease, methods of treatment using compositions or pharmaceutical compositions, and the like.

  本公开提供包括化合物（例如，化合物A-D）的组合物、包括该化合物的药物组合物、治疗疾病或疾病的方法、使用组合物或药物组合物的治疗方法等。