(+/-)-N_a-methyl-N_b-benzyltriptophan methyl ester | 19779-76-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-N_a-methyl-N_b-benzyltriptophan methyl ester
• 英文别名: N_a-methy6l-N_b-benzyltryptophan methyl ester；N_a-methyl,N_b-benzyl tryptophan methyl ester；N(α)-benzyl-N-methyl-tryptophane methyl ester；N-Benzyl-1-methyl-dl-tryptophan-methylester；dl-N-Benzyl-1-methyl-tryptophan-methylester；N-Benzyl-1-methyl-tryptophan-methylester；Methyl 2-(benzylamino)-3-(1-methylindol-3-yl)propanoate
• CAS: 19779-76-1
• 化学式: C₂₀H₂₂N₂O₂
• 分子量: 322.407
• InChiKey: OVSMVHRSMBFVFJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  43.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-N_a-methyl-N_b-benzyltriptophan methyl ester 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 水 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 肼 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 33.5h， 生成 5-methyl-12-benzyl-6,7,8,9,10,11-hexahydro-6,10-imino-5H-cyclooctaindole
  参考文献：
  名称：

  Selenium dioxide oxidations in the indole area. Synthesis of β-carboline alkaloids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00342a045
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 N_a-methyl tryptophan methyl ester 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 (+/-)-N_a-methyl-N_b-benzyltriptophan methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Selenium dioxide oxidations in the indole area. Synthesis of β-carboline alkaloids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00342a045

文献信息

• Pictet-spengler reactions in aprotic media. The total synthesis of (±) suaveoline
  作者：Mark L. Trudell、Dave Soerens、Robert W. Weber、Larry Hutchins、Desiree Grubisha、Dennis Bennett、James M. Cook

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88507-0

  日期：1992.1

  The first total synthesis of the indole alkaloid (±)-suaveoline 1 (a macroline-related base and a member of the sarpagine/ajmaline class of alkaloids) was completed in a stereocontrolled fashion. The serial synthesis employed three intramolecular reactions, the Pictet-Spengler cyclization (11 → 20), the Dieckmann condensation (21 → 22) and the orthoester Claisen rearrangement (25 → 30), all of which

  吲哚生物碱（±）-suaveoline 1（一种与大线相关的碱，是一种沙培胺/ ajmaline类生物碱的成员）的第一个全合成以立体控制方式完成。系列合成采用三个分子内反应：Pictet-Spengler环化（11 → 20），Dieckmann缩合（21 → 22）和原酸酯克莱森重排（25 → 30），所有这些反应均具有较高的立体选择性。独特的3,4,5-三取代的吡啶环的构建（Ë的）1通过将盐酸羟胺加到相应的1，5-二醛36的乙醇溶液中，随后加热来进行。在甲酸的存在下，通过催化脱酶作用（Pd / C，H 2），由37从（37）制备相关的碱（±）-N b-甲基suaveoline 38（收率78％）。
• Shimizu, Masato; Ishikawa, Masayuki; Komoda, Yasuo, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1984, vol. 32, # 2, p. 463 - 474
  作者：Shimizu, Masato、Ishikawa, Masayuki、Komoda, Yasuo、Nakajima, Terumi、Yamaguchi, Keiichi、Yoneda, Naoto

  DOI：——

  日期：——
• TRUDELL, MARK L.;COOK, JAMES M., J. AMER. CHEM. SOC., 111,(1989) N9, C. 7504-7507
  作者：TRUDELL, MARK L.、COOK, JAMES M.

  DOI：——

  日期：——
• SANDRIN J.; SOERENS D.; HUTCHINS L.; RICHFIELD E.; UNGEMACH F.; COOK J. M+, HETEROCYCLES, 1976, 4, NO 6, 1101-1105
  作者：SANDRIN J.、 SOERENS D.、 HUTCHINS L.、 RICHFIELD E.、 UNGEMACH F.、 COOK J. M+

  DOI：——

  日期：——
• Selenium dioxide oxidations in the indole area. Synthesis of β-carboline alkaloids
  作者：M. Cain、O. Campos、F. Guzman、J. M. Cook

  DOI：10.1021/ja00342a045

  日期：1983.2