2-hydroxypropanal | 598-35-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-hydroxypropanal
• 英文别名: Lactaldehyde
• CAS: 598-35-6
• 化学式: C₃H₆O₂
• 分子量: 74.0794
• InChiKey: BSABBBMNWQWLLU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  98 °C
• 沸点：
  121.9±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.011±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  -1.250 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 储存条件：
  -20°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxypropanal 在 氨 、 氢气 、 5% CuO-5% PdO-0.5% Bi2O3-0.5% In2O3/modified γ-Al2O3 catalyst 、 5% NiO-2% V2O5-0.4% Y2O3/modified γ-Al2O3 catalyst 作用下， 200.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 以99.7%的产率得到异丙醇胺
  参考文献：
  名称：

  一种制备一异丙醇胺的方法

  摘要：

  本发明公开一种制备一异丙醇胺的方法。包括以下步骤：(a)1,2‑丙二醇在脱氢催化剂作用下反应得到2‑羟基丙醛；(b)将步骤(1)得到的2‑羟基丙醛和液氨、氢气在加氢催化剂作用下反应制备一异丙醇胺。所述的脱氢催化剂包括改性γ‑Al2O3载体和活性组分CuO、PdO、Bi2O3和In2O3。所述的加氢催化剂包括改性γ‑Al2O3载体和活性组分NiO、V2O5和Y2O3。采用不同的催化剂和两步反应工艺，通过控制1，2‑丙二醇脱氢、亚胺化和加氢的反应进程，抑制脱氢过程中羟基丙酮副产物和胺化过程中仲胺等副产物的生成，大幅提高一异丙醇产品的收率和选择性。

  公开号：

  CN112125814B
• 作为产物：
  描述：

  Monomethyltartrat 在 水 、 双氧水 、 iron(II) sulfate 作用下， 生成 2-hydroxypropanal
  参考文献：
  名称：

  Goebel, Journal of the American Chemical Society, 1925, vol. 47, p. 1996

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  fructose 1,6-diphosphate 在 磷酸丙糖异构酶 、 2-hydroxypropanal 、 aldolase 作用下， 反应 60.0h， 生成 6-Deoxy-L-sorbose 1-Phosphate
  参考文献：
  名称：

  Chemical and enzymatic syntheses of 6-deoxyhexoses. Conversion to 2,5-dimethyl-4-hydroxy-2,3-dihydrofuran-3-one (Furaneol) and analogs

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00168a023

文献信息

• The Investigation of the Alkylation Reactions of Hydroxy and En‐Oximes with Some Halohydrins and Epoxides
  作者：Sultan Kurbanlı、Nejdet Şen、Ersin Güler、Ahmet Koçak

  DOI：10.1081/scc-120030754

  日期：2004.12.31

  Abstract Suitable glycol ethers (3a–d, 4a–d) and halohydrine compounds (11a–c) were synthesized in good yield by the alkylation reactions of the oximes, having hydroxy and double bond in its structure, with mono‐ and dihalogenhydrines in the medium of basic and solid–liquid phase transfer catalyst. A series of aminoalcohols were synthesized from these compounds obtained (16a, 17b, 18b).

  摘要 通过结构中具有羟基和双键的肟的烷基化反应，以良好的收率合成了合适的二醇醚（3a-d，4a-d）和卤代醇化合物（11a-c）和单卤代醇和二卤代醇。碱性介质和固液相转移催化剂。由这些获得的化合物合成了一系列氨基醇（16a、17b、18b）。
• Borate as a Phosphate Ester Mimic in Aldolase-Catalyzed Reactions: Practical Synthesis ofL-Fructose andL-Iminocyclitols
  作者：Masakazu Sugiyama、Zhangyong Hong、Lisa J. Whalen、William A. Greenberg、Chi-Huey Wong

  DOI：10.1002/adsc.200600356

  日期：2006.12

  Dihydroxyacetone phosphate (DHAP)-dependent aldolases have been widely used for the organic synthesis of unnatural sugars or derivatives. The practicality of using DHAP-dependent aldolases is limited by their strict substrate specificity and the high cost and instability of DHAP. Here we report that the DHAP-dependent aldolase L-rhamnulose 1-phosphate aldolase (RhaD) accepts dihydroxyacetone (DHA)

  磷酸二羟基丙酮（DHAP）依赖性醛缩酶已广泛用于非天然糖或衍生物的有机合成。使用依赖DHAP的醛缩酶的实用性受到其严格的底物特异性以及DHAP的高成本和不稳定性的限制。在这里我们报告依赖DHAP的醛缩酶L-鼠李糖1-磷酸醛缩酶（RhaD）在硼酸盐缓冲液的存在下接受二羟基丙酮（DHA）作为供体底物，大概是通过原位可逆的形成DHA硼酸酯。该反应似乎是不可逆的，热力学上将产物捕获为硼酸盐配合物。我们已经将该发现用于开发非热量甜味剂L-果糖的实用一步合成。在RhaD存在下，由消旋甘油醛和DHA合成L-果糖，硼酸盐的克收率为92％。我们还分两步合成了一系列L-亚氨基环糖醇，它们是潜在的糖苷酶抑制剂。
• Enzymic aldol condensation/isomerization as a route to unusual sugar derivatives
  作者：J. Robert. Durrwachter、Dale G. Drueckhammer、Kenji. Nozaki、H. Marcel. Sweers、Chi Huey. Wong

  DOI：10.1021/ja00284a053

  日期：1986.11

  probes,* and chemical intermediate^.^ A recent review article reflects the importance of these compounds by enumerating hundreds of individual papers in the area of carbohydrate synthesis4 Traditional sources of rare or unnatural sugars have been chemical modification of natural sugars and total synthesis. The former was proven successful in many cases. However, total synthesis has evolved to a very

  已经开发了使用果糖二磷酸醛缩酶和葡萄糖异构酶作为催化剂的几种不寻常的己酮糖和己醛糖衍生物的制备性酶促合成。果糖二磷酸醛缩酶催化二羟基丙酮磷酸酯与许多醛之间的立体特异性醛醇缩合反应形成酮糖 1-磷酸，通过水解去除磷酸基团后，该酮糖在葡萄糖异构酶的催化下立体特异性地转化为醛糖衍生物。这些组合的酶促过程允许以 4-20 mmol 的规模制备 5-脱氧、6-脱氧、6-脱氧-6-氟-和 6-0-甲基己酮糖和 -己醛糖。已发现在无机砷酸盐存在下的二羟基丙酮是果糖二磷酸醛缩酶的有效底物。糖是一类无处不在的化合物，在生物化学中发挥着广泛的作用。因此，他们发现了作为药物、生物探针、* 和化学中间体^的应用。^ 最近的一篇评论文章通过列举碳水化合物合成领域的数百篇论文4 反映了这些化合物的重要性4 稀有或非天然糖的传统来源已对天然糖类进行化学修饰和全合成。前者在许多情况下被证明是成功的。然而，全合成已经发展到
• Syntheses and biological evaluation of 1,2,3-triazole and 1,3,4-oxadiazole derivatives of imatinib
  作者：Yong-Tao Li、Jing-Han Wang、Cheng-Wen Pan、Fan-Fei Meng、Xiao-Qian Chu、Ya-hui Ding、Wen-Zheng Qu、Hui-ying Li、Cheng Yang、Quan Zhang、Cui-Gai Bai、Yue Chen

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.01.068

  日期：2016.3

  Three novel series of 1,2,3-triazole and 1,3,4-oxadiazole derivatives of imatinib were prepared and evaluated in vitro for their cytostatic effects against a human chronic myeloid leukemia (K562), acute myeloid leukemia (HL60), and human leukemia stem-like cell line (KG1a). The structure–activity relationship was analyzed by determining the inhibitory rate of each imatinib analog. Benzene and piperazine

  制备了伊马替尼的三个新系列的1,2,3-三唑和1,3,4-恶二唑衍生物，并在体外评估了它们对人慢性髓性白血病（K562），急性髓性白血病（HL60）和人白血病干样细胞系（KG1a）。通过确定每种伊马替尼类似物的抑制率来分析结构与活性之间的关系。苯和哌嗪环是这些化合物中维持对K562和HL60细胞系抑制活性所必需的基团。引入三氟甲基基团显着增强了化合物对这两种细胞系的效力。出人意料的是，某些化合物对KG1a细胞显示出显着的抑制活性，而没有抑制常见的白血病细胞系（K562和HL60）。
• Monitoring Carbonyl−Amine Reaction and Enolization of 1-Hydroxy-2-propanone (Acetol) by FTIR Spectroscopy
  作者：Varoujan A. Yaylayan、Susan Harty-Majors、Ashraf A. Ismail

  DOI：10.1021/jf9812836

  日期：1999.6.1

  was also monitored by Fourier transform infrared spectroscopy. The data indicated that at room temperature the rate of amine reaction was faster than the rate of its catalysis of enolization; however, below room temperature, the rate of base-catalyzed enolization became comparable with the rate of carbonyl-amine reaction forming both Heyns and Amadori adducts.

  鉴定了1-羟基-2-丙酮（丙酮醇）的醛，酮和烯二醇形式的红外吸收带，并用于研究溶剂对吸收频率的影响以及温度和酸/碱催化对其的影响。烯醇化反应。数据表明，除水外，酸和碱还可以催化1-羟基-2-丙酮的烯醇化，而温度在碱性条件下反过来影响烯醇化速率。但是，在酸性条件下，升高温度有利于烯醇化过程。另外，还通过傅里叶变换红外光谱法监测了1-羟基-2-丙酮与伯胺和仲胺的反应。数据表明，在室温下，胺的反应速率快于烯醇化反应的催化速率。然而，在室温以下，碱催化的烯醇化速率与形成海因斯和阿马多里加合物的羰基胺反应速率相当。