methyl sialate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl sialate
• 英文别名: methyl (2R,4S,5R,6R)-5-acetamido-2,4-dihydroxy-6-((1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl)tetrahydro-2H-pyran-2-carboxylate；5-acetamido-3,5-dideoxy-β-D-glycero-D-galacto-2-nonulosonic acid methyl ester；methyl (2R,4S,5R,6R)-5-acetamido-2,4-dihydroxy-6-[(1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]oxane-2-carboxylate
• 化学式: C₁₂H₂₁NO₉
• 分子量: 323.3
• InChiKey: BKZQMWNJESHHSA-MIDKXNQYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  166
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl sialate 生成 methyl (2R,3S,4S)-3-acetamido-4-acetyloxy-2-[(1S,2R)-1,2,3-triacetyloxypropyl]-3,4-dihydro-2H-pyran-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  FURUHATA, KIMIO;SATO, SHINGO;GOTO, MOTOAKI;TAKAYANAGI, HIROAKI;OGURA, HAR+, CHEM. AND PHARM. BULL., 36,(1988) N 5, 1872-1876

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰神经氨酸水合物 在 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以86 %的产率得到methyl sialate
  参考文献：
  名称：

  利用代谢糖工程和四嗪连接生物正交反应选择性激活乳腺癌中的前药

  摘要：

  通过将化学疗法转化为可在肿瘤部位激活的前药来提高化学疗法的选择性，从而减少其副作用并允许区分癌细胞和非癌细胞。在此，证明了使用代谢糖工程（MGE）用四嗪（Tz）激活剂选择性标记MCF-7乳腺癌细胞，随后通过生物正交反应激活含有环辛烯（TCO）部分的前药。三种新型 Tz 修饰单糖 AcManNTz 、 AcGalNTz 和 AcSiaTz 被用于通过 MGE 在富含唾液酸的乳腺癌细胞表面聚糖中表达 Tz 激活剂。对乳腺癌细胞 (MCF-7) 和非癌性 L929 成纤维细胞上的 Tz 表达进行了评估，显示出浓度依赖性效应和优异的选择性，MCF-7 细胞和非癌性 L929 成纤维细胞上的 Tz 表达≥35 倍。接下来，在 Tz 生物工程细胞上分析了一种新型 TCO-芥末前药和 TCO-阿霉素前药，以探讨我们的假设，即它们可以通过生物正交反应激活。对于 MCF-7 乳腺癌细胞和非癌性 L929 细

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2024.107304

文献信息

• Neuraminidase inhibitor
  申请人：Lo Lee-Chiang

  公开号：US20070207971A1

  公开（公告）日：2007-09-06

  This invention relates to a method of treating an infection with an influenza virus. The method includes administering to a subject in need thereof an effective amount of a compound of formula (I): Each variable in this formula is defined in the specification.

  这项发明涉及一种治疗流感病毒感染的方法。该方法包括向需要的受试者施用化合物(I)的有效量： 该公式中的每个变量在规范中有定义。
• An efficient approach for total synthesis of aminopropyl functionalized ganglioside GM1b
  作者：Bin Sun、Heyan Jiang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.08.077

  日期：2012.10

  A highly efficient protocol for the synthesis of aminopropyl functionalized ganglioside GM1b has been described. The full protected ganglioside GM1b was obtained in 71% yield within 5 h. The key feature of the synthetic approach was the use of sialic acid donor that was with a C-5 trichloroacetamide moiety and with a dibenzyl phosphite residue as leaving group at the anomeric carbon. The sialyl donor

  已经描述了用于合成氨丙基官能化神经节苷脂GM1b的高效方案。在5小时内以71％的产率获得了完全保护的神经节苷脂GM1b。合成方法的关键特征是使用唾液酸供体，其具有C-5三氯乙酰胺部分和亚磷酸二苄酯残基作为异头碳上的离去基团。通过在乙腈和乙腈的混合溶液中使用TMSOTf作为催化剂，唾液酸供体可提供高收率和出色的α-端异构选择性，具有多种糖基受体，范围从半乳糖苷的C-3或C-6羟基到葡糖氨基糖苷的C-6羟基。二氯甲烷。
• Design, synthesis and biological activity evaluation of novel conjugated sialic acid and pentacyclic triterpene derivatives as anti-influenza entry inhibitors
  作者：Xu Han、Yongying Shi、Longlong Si、Zibo Fan、Han Wang、Renyang Xu、Pingxuan Jiao、Kun Meng、Zhenyu Tian、Xiaoshu Zhou、Hongwei Jin、Xinyu Wu、Hong Chen、Yongmin Zhang、Lihe Zhang、Sulong Xiao、Demin Zhou

  DOI：10.1039/c6md00292g

  日期：——

  as well as three other analogs echinocystic acid (EA), ursolic acid (UA) and betulinic acid (BA). A total of 24 conjugated sialic acid and pentacyclic triterpene derivatives with different linkers were synthesized and evaluated for antiviral activity against influenza A/WSN/33 (H1N1) virus in MDCK cell culture. The most potent compound had an IC50 of 41.2 μM. Time-of-addition, hemagglutination inhibition

  流感病毒是一种主要的人类病原体，会导致每年的流行病和偶发的大流行病。近来，已显示植物来源的五环三萜烯通过有效防止病毒体附着于宿主细胞而充当高效的抗病毒剂。在本报告中，我们将唾液酸与齐墩果酸（OA）（具有广泛的抗病毒进入活性的天然产物），以及其他三个类似物棘皮酸（EA），熊果酸（UA）和桦木酸（BA）共轭。合成了总共24种具有不同接头的共轭唾液酸和五环三萜衍生物，并评估了其在MDCK细胞培养物中对A / WSN / 33（H1N1）流感病毒的抗病毒活性。最有效的化合物的IC 50为41.2μM。添加时间，血凝抑制（HI），表面等离振子共振（SPR）和分子对接测定表明，化合物20a通过阻止流感病毒血凝素（HA）蛋白与宿主细胞结合而充当流感病毒进入抑制剂。
• 新規化合物及び該化合物を含む蛍光組成物
  申请人：学校法人常翔学園

  公开号：JP2016141652A

  公开（公告）日：2016-08-08

  【課題】ウイルスの検出、細胞又は癌細胞の検出、組織又は脳組織の染色、または細菌の検出のための、従来の蛍光物質であるBTP3-Neu5Acと比較して、蛍光強度が強くかつ局所染色性が優れた新たな蛍光物質の提供。【解決手段】一般式（Ｉ）で表される化合物、その塩、それらの溶媒和物、又は、それらの水和物の使用。（Ｒ１及びＲ２は各々独立にＨ、Ｃ１〜２０のアルキル基、Ｃ２〜２０のアルキニル基又はＣ２〜２０のアルケニル基）【選択図】なし

  提供一种新的荧光物质，其荧光强度强且局部染色性优于传统荧光物质BTP3-Neu5Ac，用于检测病毒、细胞或癌细胞、组织或脑组织染色，或检测细菌。使用一般式（Ｉ）表示的化合物、其盐、它们的溶剂合物或它们的水合物。（其中，R1和R2分别独立地为H、C1-20的烷基、C2-20的炔基或C2-20的烯基）【选择图】无
• The total synthesis of a ganglioside Hp-s1 analogue possessing neuritogenic activity by chemoselective activation glycosylation
  作者：Yow-Fu Tsai、Cheng-Hua Shih、Yu-Ting Su、Chun-Hsu Yao、Jang-Feng Lian、Chun-Chen Liao、Ching-Wu Hsia、Hao-Ai Shui、Rashmi Rani

  DOI：10.1039/c2ob06827c

  日期：——

  Hp-s1 (1) which displays neuritogenic activity toward the rat pheochromocytoma cell line PC-12 cell in the presence of nerve growth factor (NGF) with an effect (34.0%) greater than that of the mammalian ganglioside GM 1 (25.4%), was accomplished by applying a chemoselective-activation glycosylation strategy. Moreover, we also demonstrate that the synthesized ganglioside 2 exhibited neuritogenic activity

  神经节苷脂2的总合成，神经节苷脂Hp-s1（1）的类似物在存在神经生长因子（NGF）的情况下对大鼠嗜铬细胞瘤细胞系PC-12细胞具有神经活性，其作用更大（34.0％）通过应用化学选择性激活糖基化策略，可实现比哺乳动物神经节苷脂GM 1（25.4％）更高的效果。此外，我们还证明了合成的神经节苷脂2在不存在NGF的情况下对人神经母细胞瘤细胞系SH-SY5Y表现出神经生成活性。