(Z)-(1-bromo-3-chloroprop-1-enyl)trimethylsilane | 1338381-93-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (Z)-(1-bromo-3-chloroprop-1-enyl)trimethylsilane
• 英文别名: (Z)-1-bromo-3-chloro-1-(trimethylsilyl)-1-propene；[(Z)-1-bromo-3-chloroprop-1-enyl]-trimethylsilane
• CAS: 1338381-93-3
• 化学式: C₆H₁₂BrClSi
• 分子量: 227.604
• InChiKey: KXOJMMPBCSZFOM-GQCTYLIASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.38
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-(1-bromo-3-chloroprop-1-enyl)trimethylsilane 在 四(三苯基膦)钯 、 甲酸 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.42h， 生成 dimethyl 2-methyl-2-[(E)-3-trimethylsilylprop-2-enyl]propanedioate
  参考文献：
  名称：

  使用 Pd 催化从烯烃模板合成立体定义的三取代烯烃 - 抗高血压 Isbogrel 的合成

  摘要：

  已经开发了一系列高度官能化的三取代烯烃结构单元（模板），用于将它们在 Pd 催化下加工成更复杂的结构，包括天然产物和具有药物化学意义的化合物。Pd 介导的转化涉及烯丙基取代和交叉偶联反应的组合。模板的设计使得这些过程不仅具有高度的区域选择性和立体选择性，而且可以使用相同的催化剂在同一个烧瓶中依次进行转化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100849
• 作为产物：
  描述：

  三甲硅基丙炔醇 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 二甲基硫 、 红铝 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (Z)-(1-bromo-3-chloroprop-1-enyl)trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  使用 Pd 催化从烯烃模板合成立体定义的三取代烯烃 - 抗高血压 Isbogrel 的合成

  摘要：

  已经开发了一系列高度官能化的三取代烯烃结构单元（模板），用于将它们在 Pd 催化下加工成更复杂的结构，包括天然产物和具有药物化学意义的化合物。Pd 介导的转化涉及烯丙基取代和交叉偶联反应的组合。模板的设计使得这些过程不仅具有高度的区域选择性和立体选择性，而且可以使用相同的催化剂在同一个烧瓶中依次进行转化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100849

文献信息

• The Synthesis of Stereodefined Trisubstituted Olefins From Olefin Templates Using Pd Catalysis - Synthesis of the Antihypertensive Isbogrel
  作者：Lawrence R. Rogers、Zissis Konstantinou、Madhav Reddy、Michael G. Organ

  DOI：10.1002/ejoc.201100849

  日期：2011.9

  A collection of highly functionalized, trisubstituted olefin building blocks (templates) have been developed for their Pd-catalyzed elaboration into more complex structures, including natural products and compounds of medicinal chemistry interest. The Pd-mediated transformations involve a combination of allylic substitution and cross-coupling reactions. The templates have been designed such that these

  已经开发了一系列高度官能化的三取代烯烃结构单元（模板），用于将它们在 Pd 催化下加工成更复杂的结构，包括天然产物和具有药物化学意义的化合物。Pd 介导的转化涉及烯丙基取代和交叉偶联反应的组合。模板的设计使得这些过程不仅具有高度的区域选择性和立体选择性，而且可以使用相同的催化剂在同一个烧瓶中依次进行转化。