tert-butyl 1-methyl-2-oxoindolin-3-yl carbonate | 1599434-64-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 1-methyl-2-oxoindolin-3-yl carbonate
• 英文别名: tert-butyl (1-methyl-2-oxo-3H-indol-3-yl) carbonate
• CAS: 1599434-64-6
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₄
• 分子量: 263.293
• InChiKey: UQHLFPAHXDQBMC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 1-methyl-2-oxoindolin-3-yl carbonate 在 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 potassium acetate 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 3-(1,3-bis(4-fluorophenyl)allyl)-3-hydroxy-1-methylindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化的3-OBoc-Oxindoles的不对称烯丙基化：3-烯丙基-3-羟基氧吲哚的有效合成

  摘要：

  通过酒石酸衍生的双（恶唑啉）在钯催化下，以连续的季和叔立体中心，以非常好的对映体（高达97％ee）和非对映选择性（dr高达7.6：1）合成3-烯丙基-3-羟基恶吲哚。 3-OBoc-羟吲哚的烯丙基化。通过以高产率和立体选择性合成高度取代的螺（oxindole-3,2'-四氢呋喃）衍生物，证明了3-烯丙基-3-羟基羟吲哚的合成效用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b00034
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基靛红 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride heptahydrate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 tert-butyl 1-methyl-2-oxoindolin-3-yl carbonate
  参考文献：
  名称：

  钯催化的3-OBoc-Oxindoles的不对称烯丙基化：3-烯丙基-3-羟基氧吲哚的有效合成

  摘要：

  通过酒石酸衍生的双（恶唑啉）在钯催化下，以连续的季和叔立体中心，以非常好的对映体（高达97％ee）和非对映选择性（dr高达7.6：1）合成3-烯丙基-3-羟基恶吲哚。 3-OBoc-羟吲哚的烯丙基化。通过以高产率和立体选择性合成高度取代的螺（oxindole-3,2'-四氢呋喃）衍生物，证明了3-烯丙基-3-羟基羟吲哚的合成效用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b00034

文献信息

• Electrophilic Amide Allylation of 3-Heterosubstituted Oxindoles: A Route to Spirocyclic 2-Oxindoles Containing the α-Methylene-γ-butyrolactam Structure
  作者：Tetsuya Sengoku、Daichi Hayashi、Masaki Takahashi、Hidemi Yoda

  DOI：10.1002/ejoc.201800084

  日期：2018.4.23

  spirocyclic 2‐oxindoles containing the α‐methylene‐γ‐butyrolactam structure via “electrophilic amide allylation” is reported. The key reaction was accomplished by using acetoxy methacrylamides and tetrakis(triphenylphosphine)palladium as catalyst, affording a variety of the amide allylated products in excellent yields.

  据报道，有一种通过“亲电酰胺烯丙基化”获得含有α-亚甲基-γ-丁内酰胺结构的螺2-环吲哚的新途径。关键反应是通过使用乙酰氧基甲基丙烯酰胺和四（三苯基膦）钯作为催化剂完成的，以优异的收率提供了各种酰胺化的烯丙基化产物。
• Enantioselective Synthesis of Spirooxindole α-<i>exo</i>-Methylene-γ-butyrolactones from 3-OBoc-Oxindoles
  作者：Samydurai Jayakumar、Subramaniam Muthusamy、Muthuraj Prakash、Venkitasamy Kesavan

  DOI：10.1002/ejoc.201301684

  日期：2014.3

  Chiral Lewis bases facilitated the synthesis of highly functionalized spirooxindoles containing α-exo-methylene-γ-butyrolactones in high yields (76–92 %) and excellent enantioselectivities (up to 98 % ee) at ambient temperature.

  手性路易斯碱有助于在环境温度下以高产率 (76–92%) 和优异的对映选择性 (高达 98% ee) 合成含有 α-外型-亚甲基-γ-丁内酯的高度官能化的螺吲哚。
• Boryl Radical-Promoted Dehydroxylative Alkylation of 3-Hydroxyoxindole Derivatives
  作者：Tesfaye Tebeka Simur、Tian-Yu Peng、Yi-Feng Wang、Xiu-Wei Wu、Feng-Lian Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00521

  日期：——

  alkylation of 3-hydroxy-oxindole derivatives is achieved. The reaction starts from addition of 4-dimethylaminopyridine (DMAP)-boryl radical to the amide carbonyl oxygen atom, which induces a spin-center shift process to promote the C–O bond cleavage. The elimination of a hydroxide anion from a free hydroxy group is also accomplished. Capture of the generated carbon radical with alkenes furnishes a variety

  实现了硼自由基促进的 3-羟基-羟吲哚衍生物的脱羟基烷基化。该反应从将 4-二甲氨基吡啶 (DMAP)-硼基添加到酰胺羰基氧原子开始，这会引发自旋中心移动过程以促进 C-O 键断裂。还完成了从游离羟基中消除氢氧根阴离子。用烯烃捕获生成的碳自由基可提供各种 C-3 烷基化羟吲哚。该方法操作简单，底物适用范围广。
• Palladium Catalyzed Asymmetric Allylation of 3-OBoc-Oxindoles: An Efficient Synthesis of 3-Allyl-3-hydroxyoxindoles
  作者：Samydurai Jayakumar、Nandarapu Kumarswamyreddy、Muthuraj Prakash、Venkitasamy Kesavan

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00034

  日期：2015.3.6

  synthesized in very good enantio- (up to 97% ee) and diastereoselectivities (dr up to 7.6:1) with contiguous quaternary and tertiary stereogenic centers by employing tartrate derived bi(oxazoline) in Pd-catalyzed allylation of 3-OBoc-oxindole. Synthetic utility of 3-allyl-3-hydroxyoxindole was demonstrated by synthesizing a highly substituted spiro(oxindole-3,2′-tetrahydrofuran) derivative in good yield and

  通过酒石酸衍生的双（恶唑啉）在钯催化下，以连续的季和叔立体中心，以非常好的对映体（高达97％ee）和非对映选择性（dr高达7.6：1）合成3-烯丙基-3-羟基恶吲哚。 3-OBoc-羟吲哚的烯丙基化。通过以高产率和立体选择性合成高度取代的螺（oxindole-3,2'-四氢呋喃）衍生物，证明了3-烯丙基-3-羟基羟吲哚的合成效用。