tetrahydro-5-oxo-2-<2-(propynyl)>-2-furancarboxylic acid | 179815-17-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: tetrahydro-5-oxo-2-<2-(propynyl)>-2-furancarboxylic acid
• 英文别名: 5-Oxo-2-prop-2-ynyloxolane-2-carboxylic acid
• CAS: 179815-17-9
• 化学式: C₈H₈O₄
• 分子量: 168.149
• InChiKey: QRUBKYWFGSHHPX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  387.3±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.347±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tetrahydro-5-oxo-2-<2-(propynyl)>-2-furancarboxylic acid 在 1-羟基苯并三唑 、 臭氧 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.13h， 生成 5-oxo-N-<carbonyl>-L-norvaline phenylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  从常见的中间体合成血管紧张素转换酶抑制剂（-）-A58365A和（-）-A58365B。

  摘要：

  由亚基9和10合成了血管紧张素转化酶抑制剂（-）-A58365A（1）和（-）-A58365B（2），它们被偶联，并且将得到的各个酰胺17a，b转化。通过臭氧分解成醛18a，b，然后进行环脱水成酰胺19a，b。用锡烷处理有助于产生乙烯基锡烷20a，b，通过原甲酸酯化和臭氧分解从中产生酮22a，b。然后进行碱处理和氢解，得到（-）-A58365A（1）。中间体17a，b也通过硼氢化和氧化转化为醛26a，b，然后应用与（-）-A58365A相似的序列，以完成同类物（-）-的第一对映体特异性合成。 A58365B（2）。

  DOI：

  10.1021/jo9822941
• 作为产物：
  描述：

  alpha-酮戊二酸 在 lithium hydroxide 、 对甲苯磺酸 、 氢化铝 、 mercury dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 tetrahydro-5-oxo-2-<2-(propynyl)>-2-furancarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  从常见的中间体合成血管紧张素转换酶抑制剂（-）-A58365A和（-）-A58365B。

  摘要：

  由亚基9和10合成了血管紧张素转化酶抑制剂（-）-A58365A（1）和（-）-A58365B（2），它们被偶联，并且将得到的各个酰胺17a，b转化。通过臭氧分解成醛18a，b，然后进行环脱水成酰胺19a，b。用锡烷处理有助于产生乙烯基锡烷20a，b，通过原甲酸酯化和臭氧分解从中产生酮22a，b。然后进行碱处理和氢解，得到（-）-A58365A（1）。中间体17a，b也通过硼氢化和氧化转化为醛26a，b，然后应用与（-）-A58365A相似的序列，以完成同类物（-）-的第一对映体特异性合成。 A58365B（2）。

  DOI：

  10.1021/jo9822941

文献信息

• Synthesis of the angiotensin-converting enzyme inhibitor (±)-A58365A
  作者：Derrick L.J Clive、Don M Coltart

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00384-0

  日期：1998.4

  Crystalline (+/-)-A58365A (1), an inhibitor of angiotensin-converting enzyme, was synthesized by a process based on enyne radical cyclization (13a,b --> 14a,b). The starting material for this process was constructed by coupling the spiro lactone 6 with the amino acid 7, followed by elaboration into 13a,b. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of crystalline (±)-A58365B—an inhibitor of angiotensin-converting enzyme
  作者：Derrick L. J. Clive、Yuanxi Zhou、Dênis Pires de Lima

  DOI：10.1039/cc9960001463

  日期：——

  A58365B 1, an inhibitor of angiotensin-converting enzyme, is synthesized from two subunits, spiro lactone 5 and epsilon-hydroxynorleucine methyl ester 6, by a process based on enyne radical cyclization (9a,b --> 11a,b).
• Synthesis of the Angiotensin-Converting Enzyme Inhibitors (−)-A58365A and (−)-A58365B from a Common Intermediate
  作者：Derrick L. J. Clive、Don M. Coltart、Yuanxi Zhou

  DOI：10.1021/jo9822941

  日期：1999.3.1

  (-)-A58365A (1) and (-)-A58365B (2), which are inhibitors of angiotensin-converting enzyme, were synthesized from the subunits 9 and 10. These were coupled, and the resulting individual amides 17a,b were converted by ozonolysis into aldehydes 18a,b, which underwent cyclodehydration to the enamides 19a,b. Treatment with a stannane served to generate the vinyl stannanes 20a,b, from which ketones 22a

  由亚基9和10合成了血管紧张素转化酶抑制剂（-）-A58365A（1）和（-）-A58365B（2），它们被偶联，并且将得到的各个酰胺17a，b转化。通过臭氧分解成醛18a，b，然后进行环脱水成酰胺19a，b。用锡烷处理有助于产生乙烯基锡烷20a，b，通过原甲酸酯化和臭氧分解从中产生酮22a，b。然后进行碱处理和氢解，得到（-）-A58365A（1）。中间体17a，b也通过硼氢化和氧化转化为醛26a，b，然后应用与（-）-A58365A相似的序列，以完成同类物（-）-的第一对映体特异性合成。 A58365B（2）。