3,6-dimethylcyclohex-2-enone | 15329-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,6-dimethylcyclohex-2-enone
• 英文别名: 3,6-dimethyl-2-cyclohexenone；3,6-Dimethyl-2-cyclohexen-1-one；3,6-dimethylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 15329-10-9
• 化学式: C₈H₁₂O
• 分子量: 124.183
• InChiKey: OVOFNHFSEHYGOR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  203°C (estimate)
• 密度：
  0.9470

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-dimethylcyclohex-2-enone 在 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 硫酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 19.25h， 生成 (3a-cis)-3a,4,5,7a-Tetrahydro-3a,6-dimethyl-2(3H)-benzofuranone
  参考文献：
  名称：

  Sengupta, Dipanjan; Ghosh, Arun; Venkateswaran, R. V., Synthetic Communications, 1988, vol. 18, # 18, p. 2303 - 2308

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-亚甲基-2,6-庚烷二酮 在 palladium on activated charcoal H-ZSM-5 zeolite 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3,6-dimethylcyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  Cyclization of 2,6-Diones over H-ZSM-5: One-pot Synthesisof Dimethylphenols and Substituted a,β-UnsaturatedCyclohexenones†

  摘要：

  用沸石 H-ZSM-5 处理 2,6-二iones，可产生二甲基苯酚 (DMP) 或 δ,δ-不饱和环己烯酮。

  DOI：

  10.1039/a604851j

文献信息

• <scp>Regio‐Divergent</scp> C—H Alkynylation with Janus Directing Strategy <i>via</i> Ir( <scp>III</scp> ) Catalysis
  作者：Xianwei Li、Guangxin Liang、Zhang‐Jie Shi

  DOI：10.1002/cjoc.202000204

  日期：2020.9

  Directing strategy has been extensively exploited to maintain activity and selectivity for the rapid access to functionalized molecules and pharmaceutical targets. However, ‘one‐to‐one’ activation model was usually achieved through traditional directing strategy. Herein, we achieved ‘one‐to‐two’ activation model by slight modification of simple and practical ketoxime and amide functionality. With judicious

  指导策略已得到广泛利用，以保持活性和选择性，以快速获得功能化分子和药物靶标。但是，“一对一”激活模型通常是通过传统的指导策略来实现的。在这里，我们通过对简单而实用的酮肟和酰胺功能进行一些修改，实现了“一对二”激活模型。通过明智地选择导向基团，实现了Csp 3 -H和Csp 2 -H键的炔基化反应，更重要的是，实现了脱氢的Csp 3 -H炔基化，从而实现了药物在区域上的分散后期修饰。
• Synthesis and Isolation of Organogold Complexes through a Controlled 1,2-Silyl Migration
  作者：Philippe McGee、Gabriel Bellavance、Ilia Korobkov、Anika Tarasewicz、Louis Barriault

  DOI：10.1002/chem.201501648

  日期：2015.6.26

  stable vinyllic gold intermediates. Optimization lead to isolated yields of up to 98 %, using 2‐(di‐tert‐butylphosphino)biphenyl as the ligand. This transformation is derived from a silyl rearrangement that can be fully controlled according to the nature of the substituent on the ynone. This selective transformation does not require basic conditions to prevent protodeauration. These vinylgold complexes

  在我们使用金向自然发生的多环polyprenylated的酰基间苯三合成的努力我催化的6-内挖carbocyclization，我们孤立稳定vinyllic金中间体。优化导致高达98％的分离产率，使用2-（二-叔-丁基膦基）联苯作为配体。该转变源自甲硅烷基重排，该甲硅烷基重排可根据炔酮上取代基的性质完全控制。这种选择性转化不需要防止原型脱膜的基本条件。这些乙烯基金配合物是甲硅烷基转移金（I）过程中的第一个分离的中间体。合成了16种以上的新有机金复合物，并通过单晶X射线衍射对其进行了表征。还介绍了这些复合物的反应性。
• Fused-ring alkane fuel and photocatalytic preparation process thereof
  申请人：TIANJIN UNIVERSITY

  公开号：US20200181040A1

  公开（公告）日：2020-06-11

  A process for preparing a fused-ring alkane fuel, wherein the fused-ring alkane fuel has the following structure: wherein n is 1 or 2; R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R 5 are H or —CH 3 or —CH 2 CH 3 ; the fused-ring alkane fuel has a density of greater than 0.870 g/cm 3 , a freezing point of not higher than −50° C., and a net mass heat value of not less than 42.0 MJ/kg; the process for preparing a fused-ring alkane fuel, wherein the process includes steps of: (1) in a presence of ultraviolet light and a photocatalyst, a Diels-Alder cycloaddition reaction between a substituted or unsubstituted cyclic enone and a substituted or unsubstituted furan molecule occurs to produce a fuel precursor molecule: (2) the fuel precursor molecule obtained in the step (1) is subjected to hydrodeoxygenation to produce the fused-ring alkane fuel.

  制备融合环烷烃燃料的过程，其中融合环烷烃燃料具有以下结构： 其中n为1或2；R1、R2、R3、R4和R5为H或—CH3或—CH2CH3； 融合环烷烃燃料的密度大于0.870 g/cm3，冰点不高于−50°C，净质量热值不低于42.0 MJ/kg；制备融合环烷烃燃料的过程，其中该过程包括以下步骤：(1) 在紫外光和光催化剂的存在下，取代或未取代的环烯酮与取代或未取代的呋喃分子之间发生 Diels-Alder 环加成反应，产生燃料前体分子： (2) 在步骤(1)中获得的燃料前体分子经过脱氧反应制备融合环烷烃燃料。
• Integrated Chemical Process: One-Pot Aromatization of Cyclic Enones by the Double Elimination Methodology
  作者：Akihiro Orita、Jayamma Yaruva、Junzo Otera

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(19990802)38:15<2267::aid-anie2267>3.0.co;2-3

  日期：1999.8.2

  A variety of aromatic hydrocarbons bearing multiple alkyl substituents are accessible with perfect regiocontrol in a one-pot reaction starting from cyclohexenones and their aromatic analogues [Eq. (1)]. The present methodology can be further extended to the synthesis of polycyclic aromatic hydrocarbons. The drawbacks encountered in the Friedel-Crafts reaction are resolved since the reaction proceeds

  从环己烯酮及其芳族类似物开始，在一锅反应中可以通过完全的区域控制获得带有多个烷基取代基的多种芳族烃[式 （1）]。本方法可以进一步扩展到多环芳烃的合成。由于该反应在碱性条件下进行，因此解决了Friedel-Crafts反应中遇到的缺点。
• Stereoselective total synthesis of the marine sesterterpenoid (±)-palauolide
  作者：Edward Piers、John S.M. Wai

  DOI：10.1139/v94-023

  日期：1994.1.1

  A total synthesis of the antimicrobial, structurally unusual sesterterpenoid (±)-palauolide (1) is described. Methylenecyclohexane annulation of 3,6-dimethyl-2-cyclohexen-1-one (4) afforded a mixture of the bicyclic ketones 7 and 9 in a ratio of 94:6. Stereoselective conversion of this mixture into the phosphorodiamidate 46 was achieved via a five-step reaction sequence. Reduction of 46 with Li in

  描述了抗菌的、结构上不寻常的 sesterterpenoid (±)-palauolide (1) 的全合成。3,6-二甲基-2-环己烯-1-one (4) 的亚甲基环己烷环化得到比例为 94:6 的双环酮 7 和 9 的混合物。通过五步反应序列，实现了该混合物向二酰胺磷酯46的立体选择性转化。在 MeNH2 中用 Li 还原 46 得到双环物质 47，它很容易在七个步骤中转化为 α,β-不饱和醛 54。使用试剂 56 对 54 进行 Julia 烯烃合成，得到呋喃 58。 58 提供了 (±)-帕劳内酯 (1)。