β-D-Gal-(1→3)-β-D-GalNAc-(1→4)-[α-D-Neu5Ac-(2→3)]-β-D-Gal-(1→4)-D-Glc | 85373-04-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: β-D-Gal-(1→3)-β-D-GalNAc-(1→4)-[α-D-Neu5Ac-(2→3)]-β-D-Gal-(1→4)-D-Glc
• 英文别名: GM1 pentasaccharide；Galβ3GalNAcβ4(NeuAcα3)Galβ4Glc；(Gal)2 (GalNAc)1 (Glc)1 (Neu5Ac)1；(2S,4S,5R,6R)-5-acetamido-2-[(2R,3S,4R,5R,6S)-3-[(2S,3R,4R,5R,6R)-3-acetamido-5-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-4-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-5-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-[(2R,3S,4R,5R)-4,5,6-trihydroxy-2-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]oxyoxan-4-yl]oxy-4-hydroxy-6-[(1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]oxane-2-carboxylic acid
• CAS: 85373-04-2
• 化学式: C₃₇H₆₂N₂O₂₉
• 分子量: 998.895
• InChiKey: NSWYGIPOSHIRHB-PMUPLFRPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -10.9
• 重原子数：
  68
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  502
• 氢给体数：
  19
• 氢受体数：
  29

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰神经氨酸水合物 在 CMP-唾液酸合成酶 、 Pasteurella multocida inorganic pyrophosphatase 、 Bifidobacterium longum UDP-sugar pyrophosphorylase 、 Escherichia coli galactokinase 、 Pasteurella multocida N-acetylglucosamine uridyltransferase 、 Bifidobacterium longum ATCC₅₅₈₁₃ N-acetylhexosamine-1-kinase 、 Campylobacter jejuni β1−3-galactosyltransferase 、 Campylobacter jejuni β1−4GalNAcT 、 Pasteurella multocida α2−3-sialyltransferase 1 M144D mutant 、 sodium pyruvate 、 胞苷-5’-三磷酸 、 尿苷-5'-三磷酸 、 5’-三磷酸腺苷 、 magnesium chloride 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 β-D-Gal-(1→3)-β-D-GalNAc-(1→4)-[α-D-Neu5Ac-(2→3)]-β-D-Gal-(1→4)-D-Glc
  参考文献：
  名称：

  顺序单罐多酶化学酶法合成糖鞘脂聚糖

  摘要：

  糖鞘脂是生物学上重要的糖脂的多样化家族。除了脂质成分的变化外，还鉴定了300多种糖鞘脂聚糖。这些聚糖直接参与各种分子识别事件。在含唾液酸的糖鞘脂中，发现了几种天然存在的唾液酸形式，即神经节苷脂。然而，目前尚不包含含有较少常见唾液酸形式的神经节苷脂聚糖。在本文中，高效的一锅多酶（OPME）系统用于依次生产高产且具有成本效益的糖鞘脂聚糖，包括那些含有不同唾液酸形式（例如N-乙酰神经氨酸（Neu5Ac），N-glycolylneuraminic酸（Neu5Gc的），2-酮基-3-脱氧d -glycero- d半乳- nononic酸（KDN），和8- ö甲基Ñ -acetylneuraminic酸（Neu5Ac8OMe）。构建了64个结构不同的糖鞘脂聚糖文库，这些糖苷脂分别属于神经节系列，乳糖/新球蛋白系列和球蛋白/异球蛋白系列糖鞘脂聚糖。这些聚糖是生物测定和生物医学研究必不可少的标准和宝贵的探针。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01905

文献信息

• Fluorescence Activated Cell Sorting as a General Ultra-High-Throughput Screening Method for Directed Evolution of Glycosyltransferases
  作者：Guangyu Yang、Jamie R. Rich、Michel Gilbert、Warren W. Wakarchuk、Yan Feng、Stephen G. Withers

  DOI：10.1021/ja104167y

  日期：2010.8.4

  Glycosyltransferases (GTs) offer very attractive approaches to the synthesis of complex oligosaccharides. However, the limited number of available GTs, together with their instability and strict substrate specificity, have severely hampered the broad application of these enzymes. Previous attempts to broaden the range of substrate scope and to increase the activity of GTs via protein engineering have met with

  糖基转移酶 (GT) 为合成复杂的寡糖提供了非常有吸引力的方法。然而，可用的 GT 数量有限，加上它们的不稳定性和严格的底物特异性，严重阻碍了这些酶的广泛应用。以前通过蛋白质工程扩大底物范围和增加 GT 活性的尝试取得了有限的成功，部分原因是缺乏有效的高通量筛选方法。最近，我们报道了一种基于荧光激活细胞分选的唾液酸转移酶超高通量筛选方法 (Aharoni et al. Nat. Methods 2006, 3, 609-614)。这里，我们通过引入双色筛选方案大大改进了这种方法，以最大限度地减少假阳性突变体的可能性，并通过中性糖转移酶、β-1,3-半乳糖基转移酶 CgtB 的定向进化证明其普遍性。从 > 10(7) CgtB 突变体库中快速鉴定出一种比野生型酶具有更广泛底物耐受性和 300 倍高活性的变体。重要的是，与母体酶相比，该变体能更有效地合成 G(M1a) 和去唾液酸 G(M1)
• Total synthesis of gangliosides GM1 and GM2
  作者：Mamoru Sugimoto、Masaaki Numata、Katsuya Koike、Yoshiaki Nakahara、Tomoya Ogawa

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)90125-3

  日期：1986.11
• Sequential One-Pot Multienzyme Chemoenzymatic Synthesis of Glycosphingolipid Glycans
  作者：Hai Yu、Yanhong Li、Jie Zeng、Vireak Thon、Dung M. Nguyen、Thao Ly、Hui Yu Kuang、Alice Ngo、Xi Chen

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01905

  日期：2016.11.18

  found in sialic acid-containing glycosphingolipids, namely gangliosides. However, ganglioside glycans containing less common sialic acid forms are currently not available. Herein, highly effective one-pot multienzyme (OPME) systems are used in sequential for high-yield and cost-effective production of glycosphingolipid glycans, including those containing different sialic acid forms such as N-acetylneuraminic

  糖鞘脂是生物学上重要的糖脂的多样化家族。除了脂质成分的变化外，还鉴定了300多种糖鞘脂聚糖。这些聚糖直接参与各种分子识别事件。在含唾液酸的糖鞘脂中，发现了几种天然存在的唾液酸形式，即神经节苷脂。然而，目前尚不包含含有较少常见唾液酸形式的神经节苷脂聚糖。在本文中，高效的一锅多酶（OPME）系统用于依次生产高产且具有成本效益的糖鞘脂聚糖，包括那些含有不同唾液酸形式（例如N-乙酰神经氨酸（Neu5Ac），N-glycolylneuraminic酸（Neu5Gc的），2-酮基-3-脱氧d -glycero- d半乳- nononic酸（KDN），和8- ö甲基Ñ -acetylneuraminic酸（Neu5Ac8OMe）。构建了64个结构不同的糖鞘脂聚糖文库，这些糖苷脂分别属于神经节系列，乳糖/新球蛋白系列和球蛋白/异球蛋白系列糖鞘脂聚糖。这些聚糖是生物测定和生物医学研究必不可少的标准和宝贵的探针。