p-Chloro-N,N-dimethylcinnamylamine | 42817-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: p-Chloro-N,N-dimethylcinnamylamine
• 英文别名: trans-<4-Chlor-cinnamyl>-dimethyl-amin；(E)-3-(4-chlorophenyl)-N,N-dimethylprop-2-en-1-amine
• CAS: 42817-51-6
• 化学式: C₁₁H₁₄ClN
• 分子量: 195.692
• InChiKey: VJZOMZMDZRZDHD-ONEGZZNKSA-N

物化性质

• 沸点：
  280.0±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.071±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-Chloro-N,N-dimethylcinnamylamine 在 三(三苯基膦)羰基氢化铑 二硫化碳 、 sodium hydroxide 、 氢气 、 羟胺 、 四丁基硫酸氢铵 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 25.0~80.0 ℃ 、10.13 MPa 条件下， 反应 24.5h， 生成 氯苯那敏杂质
  参考文献：
  名称：

  New Synthetic Route to Pheniramines via Hydroformylation of Functionalyzed Olefins

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00102a044
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醛 、 (2-二甲基氨基乙基)三苯基溴化膦 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 p-Chloro-N,N-dimethylcinnamylamine
  参考文献：
  名称：

  阳离子两亲模型化合物的合成，药理和生物物理表征以及膜相互作用QSAR分析。

  摘要：

  阳离子两亲药物具有与生物中间相相互作用的倾向。这项研究的目的是更深入地了解控制这种相互作用的卡两性药物的分子特性。合成了一系列苯丙胺模型化合物，其中在分子的芳族部分引入了修饰。从磷脂酰丝氨酸单层的（45）Ca（2+）替换用于监测药物与磷脂的结合。测量对二棕榈酰磷脂酸脂质体的相变温度的影响，以评估药物对磷脂组装体的结构组织的干扰作用。在豚鼠心脏的Langendorff制剂中测定化合物的抗心律不齐活性以评估膜稳定作用。使用分子内和分子间QSAR描述符开发了这些终点的定量构效关系（QSAR）模型。分子间膜相互作用描述符是从模型磷脂单层化合物的分子动力学模拟中得出的。使用偏最小二乘回归（PLS）和遗传算法工具，即遗传函数近似（GFA），为所有端点导出了QSAR模型。膜相互作用描述符在解释化合物对DPPA脂质体的相变温度的影响方面似乎特别重要，而其他端点可以通过分子内描述符进行适当建模。磷脂酰丝氨酸

  DOI：

  10.1021/jm980694a

文献信息

• Chiral α-Amino Acid/Palladium-Catalyzed Asymmetric Allylation of α-Branched β-Ketoesters with Allylic Amines: Highly Enantioselective Construction of All-Carbon Quaternary Stereocenters
  作者：Ya-Nan Xu、Meng-Zeng Zhu、Shi-Kai Tian

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02282

  日期：2019.11.15

  use of allylic amines as allylating agents in the chiral α-amino acid/palladium-catalyzed asymmetric allylation of α-branched β-ketoesters, providing highly enantioselective access to all-carbon quaternary stereocenters. Notably, the formation of a primary amine, a secondary amine, or ammonia as a byproduct has little influence on the enantioselectivity for the catalytic asymmetric synthesis of structurally

  已经开发出一种新的协议，用于将烯丙基胺用作α-支链β-酮酸酯的手性α-氨基酸/钯催化的不对称烯丙基化中的烯丙基化剂，从而提供了对映全碳全季铵立体中心的高度对映选择性。值得注意的是，作为副产物的伯胺，仲胺或氨的形成对结构多样的α，α-二取代的β-酮酯的催化不对称合成的对映选择性几乎没有影响。
• [EN] ARYLOXY-, ARYLTHIO-, HETEROARYLOXY-, HETEROARYLTHIO-ALKENYLENE DERIVATIVES OF AMINES
  申请人：FARMITALIA CARLO ERBA S.R.L.

  公开号：WO1990003965A1

  公开（公告）日：1990-04-19

  (EN) Aryloxy- and heteroaryloxy-alkylene derivatives of amines of formula (I), wherein each of A and B is a group of formula (i) to (iii), wherein Y is -O-, -S- or -NR- in which R is hydrogen or C1-C6 alkyl; each of R3, R4, R5 and R6 is independently: a) hydrogen, halogen, hydroxy, cyano or nitro; b) C1-C6 alkyl unsubstituted or substituted by halogen; c) C1-C6 alkoxy or C1-C6 alkylthio; d) C1-C6 alkyl-sulfonyl; e) a substituted amine group -NR7R8; f) a -COR12 group; or g) two adjacent groups of R3, R4, R5 and R6, taken together, form a C1-C4 alkylenedioxy group; each of R1 and R2 independently is hydrogen, C3-C6 alkynyl, C3-C6 alkenyl or C1-C6 alkyl unsubstituted or substituted by phenyl; or R1 and R2 taken together with the nitrogen atom to which they are linked, form a substituted or unsubstituted, saturated heterocyclic ring; and the pharmaceutically acceptable salts thereof; are active on the central nervous system, in particular as antidepressant, antiobesity, antismoking and anti-alcoholabuse agents.(FR) Les dérivés aryloxy-alkylène et hétéroaryloxy-alkylène d'amines décrits sont représentés par la formule (I), où A et B représentent chacun un groupe représenté par les formules (i) à (iii), où Y représente -O-, -S-, ou -NR-, R représentant l'hydrogène ou un alkyle C1-C6; R3, R4, R5 et R6 représentent chacun séparément: a) hydrogène, halogène, hydroxy, cyano ou nitro; b) un alkyle C1-C6 non substitué ou substitué par halogène; c) un alkoxy C1-C6 ou un alkylthio C1-C6; d) un alkyl-sulfonyle C1-C6; e) un groupe amine substitué -NR7R8; f) un groupe -COR12; ou g) deux groupes adjacents de R3, R4, R5 et R6 forment ensemble un groupe alkylènedioxy C1-C4; R1 et R2 représentent chacun séparément l'hydrogène, un alkynyle C3-C6, un alkényle C3-C6 ou un alkyle C1-C6 non substitués ou substitués par phényle; ou R1 et R2 forment ensemble avec l'atome d'azote auquel ils sont liés une chaîne fermée hétérocyclique saturée, substituée ou non substituée. Les sels pharmaceutiquement acceptables desdits dérivés sont également décrits et ces dérivés exercent une action sur le système nerveux central, en particulier comme agents antidépresseurs et comme agents de lutte contre l'obésité contre le tabagisme et contre l'abus d'alcool.
• Synthesis, Pharmacological and Biophysical Characterization, and Membrane-Interaction QSAR Analysis of Cationic Amphiphilic Model Compounds
  作者：Christian D. P. Klein、Martin Klingmüller、Christiane Schellinski、Silke Landmann、Stefanie Hauschild、Dieter Heber、Klaus Mohr、A. J. Hopfinger

  DOI：10.1021/jm980694a

  日期：1999.9.1

  of the compounds was determined in Langendorff preparations of guinea pig hearts to assess the membrane-stabilizing action. Quantitative structure-activity relationship (QSAR) models for these endpoints were developed using both intra- and intermolecular QSAR descriptors. Intermolecular membrane-interaction descriptors were derived from molecular dynamics simulations of the compounds in a model phospholipid

  阳离子两亲药物具有与生物中间相相互作用的倾向。这项研究的目的是更深入地了解控制这种相互作用的卡两性药物的分子特性。合成了一系列苯丙胺模型化合物，其中在分子的芳族部分引入了修饰。从磷脂酰丝氨酸单层的（45）Ca（2+）替换用于监测药物与磷脂的结合。测量对二棕榈酰磷脂酸脂质体的相变温度的影响，以评估药物对磷脂组装体的结构组织的干扰作用。在豚鼠心脏的Langendorff制剂中测定化合物的抗心律不齐活性以评估膜稳定作用。使用分子内和分子间QSAR描述符开发了这些终点的定量构效关系（QSAR）模型。分子间膜相互作用描述符是从模型磷脂单层化合物的分子动力学模拟中得出的。使用偏最小二乘回归（PLS）和遗传算法工具，即遗传函数近似（GFA），为所有端点导出了QSAR模型。膜相互作用描述符在解释化合物对DPPA脂质体的相变温度的影响方面似乎特别重要，而其他端点可以通过分子内描述符进行适当建模。磷脂酰丝氨酸
• New Synthetic Route to Pheniramines via Hydroformylation of Functionalyzed Olefins
  作者：Carlo Botteghi、Giorgio Chelucci、Gino Del Ponte、Mauro Marchetti、Stefano Paganelli

  DOI：10.1021/jo00102a044

  日期：1994.11