N,N-dimethyl-1H-indole-1-carbothioamide | 25083-07-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N,N-dimethyl-1H-indole-1-carbothioamide
• 英文别名: indole-2-N,N-dimethylthiocarboxamide；N,N-dimethylindole-1-carbothioamide
• CAS: 25083-07-2
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂S
• 分子量: 204.296
• InChiKey: JLUVTPCDEAIBOX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  235-236 °C
• 沸点：
  314.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  40.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-dimethyl-1H-indole-1-carbothioamide 在 lithium aluminium tetrahydride 、 carbonyl(pentamethylcyclopentadienyl)cobalt diiodide 、 sodium acetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 生成 α-prenylindole
  参考文献：
  名称：

  Cp*Co(III)-催化吡咯和吲哚与烯丙醇的脱水C2-异戊二烯化

  摘要：

  未活化的烯丙醇用作吡咯和吲哚的硫代氨基甲酸酯导向的烯丙基化的烯丙基化剂。合成方法伴随着无银条件等优点，并产生水作为副产品。多种取代的吡咯和吲哚以及几种结构不同的烯丙醇参与了反应。在值得注意的例子中，实现了 1,3-二烯的生物学相关异戊二烯化、香叶基化和合成。吡咯的选择性单烯丙基化、克级合成和导向基团的脱保护是该方法的另一个关键亮点。

  DOI：

  10.1002/adsc.202100811
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 一硫化四甲基秋兰姆 在 caesium carbonate 作用下， 以 氘代二甲亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 以88%的产率得到N,N-dimethyl-1H-indole-1-carbothioamide
  参考文献：
  名称：

  Cs2CO3-Promoted C(sp2)–N Formation of Dimethyl Thiocarbamate-Protected Indoles Using Tetramethylthiuram Monosulfide (TMTM)

  摘要：

  报道了一种高效简单的1-硫代氨基甲酰吲哚合成方法，其中1H-吲哚与四甲基硫脲单硫化物（TMTM）反应，得到一系列1-硫代氨基甲酰吲哚，收率良好至优异。该方法在无过渡金属条件下由Cs2CO3促进，为保护吲哚提供了简单的入口。

  DOI：

  10.1055/s-0039-1690214

文献信息

• Palladium‐Catalyzed Desulfurative Amide Formation from Thioureas and Arylboronic Acids
  作者：Jianke Su、Wendong Li、Xin Li、Jian Xu、Qiuling Song

  DOI：10.1002/cctc.202001099

  日期：2020.11.19

  Pd‐catalyzed desulfurative amide formation involved Suzuki‐Miyaura coupling reaction, notably the Pd complex was generated in situ from thioureas, Ag salt and Pd catalyst. Silver salt was essential for the construction of this type of carbenes from available and stable thioureas and well participated in the catalytic cycle. We report a method for the synthesis of arylamides from arylboronic acids, which

  卡宾配合物的反应性的发展将导致创建新的合成策略。我们在本文中发现Pd催化的脱硫酰胺形成涉及Suzuki-Miyaura偶联反应，特别是Pd配合物是由硫脲，Ag盐和Pd催化剂原位生成的。银盐对于从可用的和稳定的硫脲构建此类卡宾是必不可少的，并且很好地参与了催化循环。我们报道了一种由芳基硼酸合成芳基酰胺的方法，该方法极大地丰富了硫脲化学的应用并扩展了Suzuki-Miyaura偶联的应用。
• Facile one-pot synthesis of thio and selenourea derivatives: A new class of potent urease inhibitors
  作者：Kirubakaran Sivapriya、Perumal Suguna、Arun Banerjee、Vadivelu Saravanan、Desirazu N. Rao、Srinivasan Chandrasekaran

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.07.085

  日期：2007.11

  A facile, one-pot synthesis of thio and selenourea derivatives from amines using tetrathiomolybdate 1 and tetraselenotungstate 2 as sulfur and selenium transfer reagents, respectively, is reported. The compounds were tested for their activity as urease inhibitors and some of the compounds showed potent activity in the nanomolar range towards jack bean urease.

  据报道，分别使用四硫代钼酸盐1和四硒代非钨酸盐2作为硫和硒转移试剂，可以从胺中轻松地一锅合成硫和硒代脲衍生物。测试了这些化合物作为脲酶抑制剂的活性，并且其中一些化合物显示出对纳豆脲酶的纳摩尔浓度范围内的有效活性。
• Cp*Co(<scp>iii</scp>)-catalyzed thiocarbamate-directed C–H aminocarbonylation, amination, and cascade annulation of pyrroles
  作者：Shuvendu Saha、Modhu Sudan Maji

  DOI：10.1039/d2cc03992c

  日期：——

  Cobalt(III)-catalyzed thiocarbamate directed aminocarbonylation and amination of C–H bonds are described to access diverse amides. Biologically relevant pyrrolo[1,2-c]imidazoles were readily accessed via one-pot intramolecular cyclization at the thiocarbamoyl directing group. Notably, C–N amidation proceeded smoothly with an elusive catalyst TON of 250 for this Cp*Co(III)-catalysis. Broad scope, scalability

  描述了钴（II​​I）催化的硫代氨基甲酸盐定向的氨基羰基化和 C-H 键的胺化以获得不同的酰胺。生物相关的吡咯并[1,2 - c ]咪唑很容易通过硫代氨基甲酰基导向基团的一锅分子内环化获得。值得注意的是，对于这种 Cp*Co( III )催化，C-N 酰胺化在难以捉摸的催化剂 TON 为 250 的情况下顺利进行。广泛的范围、可扩展性和易于去除 DG 是这些方法的其他关键特征。通过对照实验和 DFT 计算提出了这些 C-H 酰胺化反应的机理。
• Cp*Co(III)‐Catalyzed Dehydrative C2‐Prenylation of Pyrrole and Indole with Allyl Alcohols
  作者：Suchand Basuli、Samrat Sahu、Shuvendu Saha、Modhu Sudan Maji

  DOI：10.1002/adsc.202100811

  日期：2021.10.5

  Non-activated allyl alcohols are utilized as allylating agent for thiocarbamate-directed allylation of pyrrole and indole. The synthetic methodology is accompanied by advantages like silver-free conditions and generates water as the by-product. A wide range of substituted pyrroles and indoles along with several structurally different allyl alcohols took part in the reaction. Among notable examples

  未活化的烯丙醇用作吡咯和吲哚的硫代氨基甲酸酯导向的烯丙基化的烯丙基化剂。合成方法伴随着无银条件等优点，并产生水作为副产品。多种取代的吡咯和吲哚以及几种结构不同的烯丙醇参与了反应。在值得注意的例子中，实现了 1,3-二烯的生物学相关异戊二烯化、香叶基化和合成。吡咯的选择性单烯丙基化、克级合成和导向基团的脱保护是该方法的另一个关键亮点。
• Cs2CO3-Promoted C(sp2)–N Formation of Dimethyl Thiocarbamate-Protected Indoles Using Tetramethylthiuram Monosulfide (TMTM)
  作者：Han-Ying Peng、Yu-Xi Wu、Zhi-Bing Dong

  DOI：10.1055/s-0039-1690214

  日期：2020.1

  An efficient and simple synthesis of 1-thiocarbamoylindoles is reported in which 1H-indoles react with tetramethylthiuram monosulfide (TMTM) to give a series of 1-thiocarbamoylindoles that were obtained­ in good to excellent yields. The procedure was promoted by Cs2CO3 under transition-metal-free conditions and gives a simple entry to protected indoles.

  报道了一种高效简单的1-硫代氨基甲酰吲哚合成方法，其中1H-吲哚与四甲基硫脲单硫化物（TMTM）反应，得到一系列1-硫代氨基甲酰吲哚，收率良好至优异。该方法在无过渡金属条件下由Cs2CO3促进，为保护吲哚提供了简单的入口。