N¹,N⁸-dicinnamoyl spermidine | 41590-65-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: N¹,N⁸-dicinnamoyl spermidine
• 英文别名: maytenine；(E)-3-phenyl-N-[4-[3-[[(E)-3-phenylprop-2-enoyl]amino]propylamino]butyl]prop-2-enamide
• CAS: 41590-65-2
• 化学式: C₂₅H₃₁N₃O₂
• 分子量: 405.54
• InChiKey: MYKCJTMBUXHIMQ-YXLFCKQPSA-N

物化性质

• 熔点：
  155-156 °C
• 沸点：
  702.4±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.100±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-4-苯基-3-丁烯腈 在 tris(triphenylphosphine)ruthenium(II) chloride 叔丁基过氧化氢 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N¹,N⁸-dicinnamoyl spermidine
  参考文献：
  名称：

  在仲胺存在下用酰基氰对伯胺进行化学选择性酰化。合成亚精胺和精胺生物碱的高效方法

  摘要：

  酰基氰化物是在仲胺存在下化学选择性酰化伯胺的非常有用的试剂。该反应为各种天然多胺的短步合成提供了通用方法。

  DOI：

  10.1246/cl.1987.879

文献信息

• Activation of carboxyl groups by diphenyl 2-oxo-3-oxazolinylphosphonate
  作者：Takehisa Kunieda、Tsunehiko Higuchi、Yoshihiro Abe、Masaaki Hirobe

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91572-8

  日期：1983.1

  sphonate [DPPOx] has been newly introduced as a carboxyl-activating reagent which permits a facile direct preparation of 3-acyl-2-oxazolones and amides including peptides from a wide variety of carboxylic acids The 3-acyl-2-oxazolides also serve as versatile reactive agents for highly chemoselective acyl-transfer to the nucleophilic species such as amines, alcohols and thiols, providing convenient

  描述了2-恶唑酮部分作为优异的新离去基团的合成效用。基于杂环的这种功能，新引入了2-氧代-3-恶唑啉基膦酸二苯酯[DPPOx]作为羧基活化剂，可以轻松地直接制备3-酰基-2-恶唑酮和酰胺，包括各种羧酸3-酰基-2-恶唑内酯还用作通用的反应剂，可高度化学选择性地将酰基转移至亲核物质，例如胺，醇和硫醇，为酰胺，酯和硫醇的制备提供了便捷且高产的途径酯在温和的条件下。它们也是酮和醇的有用中间体。
• HIGH CHEMOSELECTIVE SYNTHESIS OF CARBOXAMIDES BY USING<i>SYN</i>-PHENYLPYRIDYL-<i>O</i>-ACYL OXIMES(PPKO)
  作者：Tadayo Miyasaka、Shunsaku Noguchi

  DOI：10.1246/cl.1985.701

  日期：1985.6.5

  Various carboxamides are prepared chemoselectively in good yields by using syn-phenylpyridyl ketoxime(PPKO) as functional leaving group.

  通过使用反式-苯基吡啶酮肟（PPKO）作为功能性离去基团，可以化学选择性地制备多种羧酰胺，并获得良好的产率。
• N-methoxydiacetamide: A new selective acetylating agent
  作者：Yasuo Kikugawa、Kimiyo Mitsui、Takeshi Sakamoto、Masami Kawase、Hiroshi Tamiya

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94382-x

  日期：1990.1

  A simple and efficient method for the direct chemoselective acetylation of primary amines in the presence of alcohols or secondary amines using a new reagent N-methoxydiacetamide is described.

  描述了一种简单有效的方法，用于在醇或仲胺存在下使用新试剂N-甲氧基二乙酰胺对伯胺进行直接化学选择性乙酰化。
• Ruthenium-Catalyzed Oxidations for Selective Syntheses of Ketones and Acyl Cyanides. Selective Acylation of Amino Compounds with Acyl Cyanides
  作者：Shun-Ichi Murahashi、Takeshi Naota

  DOI：10.1055/s-1993-25877

  日期：——

  Oxidation of alcohols to the corresponding carbonyl compounds with tert-butyl hydroperoxide in the presence of dichlorotris(triphenylphosphine)ruthenium catalyst gives the corresponding carbonyl compounds with high efficiency. This method can be applied to the oxidation of cyanohydrins to give acyl cyanides which are versatile synthetic intermediates. Acylation of amino compounds with acyl cyanides thus obtained proceeds chemoselectively. Thus, the reaction of amino alcohols with acyl cyanides gives N-acylated products exclusively. In the similar N-acylation of polyamines primary amines are selectively acylated in the presence of secondary amines. These reactions are highly useful for the synthesis of spermidine and spermine alkaloids such as spermidine siderophores. Dimeric cyclocoupling reaction of diacyl cyanides such as iso- and terephthaloyl cyanides with polyamines can be performed under the similar reaction conditions to give the corresponding polyazamacrocycles with high efficiency.

  在二氯三(三苯基膦)钌催化剂存在下，以叔丁基过氧化氢将醇氧化为相应的羰基化合物，具有高效率。此方法可应用于氰醇的氧化，生成通用的合成中间体酰基氰化物。由此获得的酰基氰化物对氨基酸化合物进行的酰化反应具有化学选择性。因此，氨基酸醇与酰基氰化物的反应仅生成N-酰化产物。类似地，在次级胺存在下，多胺的N-酰化反应中初级胺被选择性酰化。这些反应对于合成如多胺铁载体等多胺类生物碱非常有益。在相似的反应条件下，二酰基氰化物如异酞酰氰化物和萘酞酰氰化物与多胺的二聚环化反应可高效地生成相应的多氮大环化合物。
• Monitored aminolysis of 3-acylthiazolidine-2-thione : A new convenient synthesis of amide
  作者：Yoshimitsu Nagao、Kaoru Seno、Kohji Kawabata、Tadayo Miyasaka、Sachiko Takao、Eiichi Fujita

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)71520-6

  日期：1980.1