(4-(3-(1H-imidazol-4-yl)propyloxy)phenyl)pentanone | 184027-30-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4-(3-(1H-imidazol-4-yl)propyloxy)phenyl)pentanone
• 英文别名: 1-{4-[3-(1H-Imidazol-4-yl)-propoxy]-phenyl}-pentan-1-one；1-[4-[3-(1H-imidazol-5-yl)propoxy]phenyl]pentan-1-one
• CAS: 184027-30-3
• 化学式: C₁₇H₂₂N₂O₂
• 分子量: 286.374
• InChiKey: BATPUILNCDZXRJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-(3-(1H-imidazol-4-yl)propyloxy)phenyl)pentanone 生成 (4-(3-(1H-Imidazol-4-yl)propyloxy)phenyl)pentanone oxime
  参考文献：
  名称：

  Imidazole derivatives as histamine receptor H3 (ANT) agonists

  摘要：

  新型咪唑衍生物作为组胺受体H3拮抗剂和/或激动剂，其制备和治疗用途。用作组胺受体H3激动剂、部分激动剂或拮抗剂的化合物，具有通式(Ia)或(Ib)，其用于制备药物的用途，并公开了在体内揭示这类化合物的激动剂、部分激动剂或拮抗剂活性的方法。

  公开号：

  US06248765B1
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基苯戊酮 在 盐酸 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 生成 (4-(3-(1H-imidazol-4-yl)propyloxy)phenyl)pentanone
  参考文献：
  名称：

  具有羰基取代的4-（3-（苯氧基）丙基）-1H-咪唑结构的新型组胺H（3）-受体拮抗剂，如ciproxifan和相关化合物。

  摘要：

  根据Mitsunobu或S（N）Ar反应合成了具有4-（3-（苯氧基）丙基）-1H-咪唑结构的新型组胺H（3）-受体拮抗剂，该结构通常在苯环的对位取代。随着对H（3）受体拮抗剂效能的体外和体内筛选，羰基取代的衍生物被证明是高度活性的化合物。许多化合物在亚纳摩尔浓度范围内均显示出体外亲和力，在口服给药后，4-己酰基（10）和4-乙酰基-3-甲基（29）取代的衍生物在体内的拮抗药效力约为0.1 mg / kg。还测试了许多proxifans在其他组胺受体亚型上的亲和力，从而证明了其明显的H（3）-受体亚型选择性。由于环丙基酮衍生物14（ciproxifan）在体外具有很高的亲和力，并且在体内具有很高的效力，因此选择将其用于猴子的进一步研究。它显示出良好的口服吸收和持久的剂量依赖性血浆水平，使其成为药物开发的有希望的化合物。

  DOI：

  10.1021/jm000966l