ethyl 1-(cyclohex-1-enyl)-2-oxocyclopentanecarboxylate | 94530-24-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 1-(cyclohex-1-enyl)-2-oxocyclopentanecarboxylate
• 英文别名: Ethyl 1-(cyclohexen-1-yl)-2-oxocyclopentane-1-carboxylate
• CAS: 94530-24-2
• 化学式: C₁₄H₂₀O₃
• 分子量: 236.311
• InChiKey: AJPHQSFXBURKBV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  335.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.129±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  dicyclohex-1-enylmercury 、 2-氧代环戊羧酸乙酯 在 lead(IV) acetate 作用下， 以 吡啶 、 氯仿 为溶剂， 以80%的产率得到ethyl 1-(cyclohex-1-enyl)-2-oxocyclopentanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  β-二羰基化合物与“ alk-1-enyl-triaetates”的α-烯基化作用

  摘要：

  将四乙酸铅添加至二烯基-1-烯基汞或烷-1-烯基三丁基锡烷的氯仿溶液中会导致快速形成相对不稳定的物质，该物质被认为是烷-1-烯基-三乙酸铅，可以是用于β-二羰基化合物的α-烯基化。

  DOI：

  10.1039/c39840000965

文献信息

• α-Alkenylation of β-dicarbonyl compounds with ‘alk-1-enyl-lead triaetates’
  作者：Mark G. Moloney、John T. Pinhey

  DOI：10.1039/c39840000965

  日期：——

  chloroform solution fo a dialk-1-enylmercury or an alk-1-enyltributylstannane results in rapid formation of a relatively unstable species, believed to be an alk-1-enyl-lead triacetat, which can be used for the α-alkenylation of β-dicarbonyl compounds.

  将四乙酸铅添加至二烯基-1-烯基汞或烷-1-烯基三丁基锡烷的氯仿溶液中会导致快速形成相对不稳定的物质，该物质被认为是烷-1-烯基-三乙酸铅，可以是用于β-二羰基化合物的α-烯基化。
• Parkinson, Christopher J.; Pinhey, John T.; Stoermer, Martin J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 15, p. 1911 - 1915
  作者：Parkinson, Christopher J.、Pinhey, John T.、Stoermer, Martin J.

  DOI：——

  日期：——
• MOLONEY, MARK G.;PINHEY, JOHN T., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1988) N0, C. 2847-2854
  作者：MOLONEY, MARK G.、PINHEY, JOHN T.

  DOI：——

  日期：——
• The α-vinylation of β-dicarbonyl compounds by alk-1-enyl-lead triacetates
  作者：Mark G. Moloney、John T. Pinhey

  DOI：10.1039/p19880002847

  日期：——

  vinyl-lead compound (2), generated in this way, reacted rapidly with β-keto ester (5) to give the α-(E)-styryl derivative (6) in synthetically useful yield. This procedure for the α-vinylation of (5) has been applied to the divinytmercury compounds (7)–(13), and to the synthesis of the α-(E)-styryl β-dicarbonyl compounds (28), (30), (32), and (34). Compounds (6), (28), (30), (32), and (34). Compounds (6)

  的处理（ë，ê）-distyrylmercury（1）与铅四乙酸，得到的混合物（ë）-styrylmercury乙酸酯（3）和（Ë） -苯乙烯基-三乙酸铅（2），其分解成（ë） -醋酸苯乙烯酯（4）和醋酸铅（II）。以这种方式产生的乙烯基铅化合物（2）与β-酮酸酯（5）迅速反应，以合成有用的产率得到α-（E）-苯乙烯基衍生物（6）。此程序用于（5）已用于二乙烯基汞化合物（7）-（13），以及α-（E）-苯乙烯基β-二羰基化合物（28），（30），（32）和（34）的合成。化合物（6），（28），（30），（32）和（34）。化合物（6），（28），（30），（32）和（34）也被通过与铅化合物（反应产生2通过下述物质反应生成的）三丁基- （ê）-styrylstannane（36）和四乙酸铅。分离相对稳定的环戊-1-烯基-三乙酸铅（21b），并使其与酮酯（5）反应，以定量获得化合物（18）