(Z)-methyl 8-methylnon-6-enoate | 112375-42-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-methyl 8-methylnon-6-enoate
• 英文别名: methyl (6Z)-8-methylnon-6-enoate；Methyl (Z)-8-methylnon-6-enoate
• CAS: 112375-42-5
• 化学式: C₁₁H₂₀O₂
• 分子量: 184.279
• InChiKey: VGNUXABWYPYWTB-VURMDHGXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-methyl 8-methylnon-6-enoate 在 氢氧化钾 、 氯化亚砜 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 91.5h， 生成 (Z)-辣椒素
  参考文献：
  名称：

  Capsaicinoids: their separation, synthesis, and mutagenicity

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00240a024
• 作为产物：
  描述：

  6-己内酯 在 硫酸 、 potassium tert-butylate 、 sodium acetate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.58h， 生成 (Z)-methyl 8-methylnon-6-enoate
  参考文献：
  名称：

  Capsaicinoids: their separation, synthesis, and mutagenicity

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00240a024

文献信息

• Synthesis of Isomerically Pure (<i>Z</i>)-Alkenes from Terminal Alkynes and Terminal Alkenes: Silver-Catalyzed Hydroalkylation of Alkynes
  作者：Mitchell T. Lee、Madison B. Goodstein、Gojko Lalic

  DOI：10.1021/jacs.9b09336

  日期：2019.10.30

  molecules and often are used as intermediates in organic synthesis. Many alkenes exist in two stereoisomeric forms (E and Z), which have different structures and different properties. The selective formation of the two isomers is an important synthetic goal that has long inspired the development of new synthetic methods. However, the efficient synthesis of diastereopure, thermodynamically less stable, Z-alkenes

  烯烃是一类重要的化合物，常见于生物活性分子中，常被用作有机合成的中间体。许多烯烃以两种立体异构形式（E 和 Z）存在，它们具有不同的结构和不同的性质。两种异构体的选择性形成是一个重要的合成目标，长期以来一直激励着新合成方法的发展。然而，非对映纯、热力学稳定性较差的 Z-烯烃的有效合成仍然具有挑战性。在这里，我们展示了通过银催化的末端炔烃加氢烷基化，使用烷基硼烷作为偶联伙伴，有效合成非对映纯 Z-烯烃（Z:E > 300:1）。我们还描述了对底物范围的探索，这揭示了新方法的广泛官能团兼容性。
• J. Med. Chem. 1993, 36, 2595-2604
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• J. Org. Chem. 1988, 53, 1064-1071
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• GANNETT, PETER M.;NAGEL, DONALD L.;REILLY, PAM J.;LAWSON, TERENCE;SHARPE,+, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 5, 1064-1071
  作者：GANNETT, PETER M.、NAGEL, DONALD L.、REILLY, PAM J.、LAWSON, TERENCE、SHARPE,+

  DOI：——

  日期：——