(6Z)-8-甲基-6-壬烯酸 | 31467-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: (6Z)-8-甲基-6-壬烯酸
• 中文别名: CIS-8-甲基-6-壬烯酸
• 英文名称: (Z)-8-methyl-6-nonenoic acid
• 英文别名: (Z)-8-methylnon-6-enoic acid
• CAS: 31467-60-4
• 化学式: C₁₀H₁₈O₂
• 分子量: 170.252
• InChiKey: OCALSPDXYQHUHA-ALCCZGGFSA-N

物化性质

• 沸点：
  107-109 °C(Press: 3.5 Torr)
• 密度：
  0.934±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于二氯甲烷、乙醚、DMSO、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2916190090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6Z)-8-甲基-6-壬烯酸 在 草酰氯 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (Z)-辣椒素
  参考文献：
  名称：

  香草。1.具有抗伤害感受和抗炎活性的辣椒素类似物。

  摘要：

  作为建立香草醛的结构活性关系的程序的一部分，辛辣成分辣椒素的类似物，母体结构的烷基链部分（以及衍生自高香草酸的相关化合物）发生了变化。在抗伤害感受和抗炎试验（大鼠和小鼠热板以及巴豆油刺激的小鼠耳朵）中，具有广泛变化的烷基链结构的化合物具有活性。短链化合物在上述测定中通过全身给药具有活性，但它们保留了辣椒素的高刺激性和急性毒性特征。相比之下，长链顺式不饱和物NE-19550（香草基油酰胺）和NE-28345（油基单香草酰胺）具有口服活性，刺激性较低，并且比辣椒素的急性毒性小。

  DOI：

  10.1021/jm00070a002
• 作为产物：
  描述：

  6-氧代己酸甲酯 在 氢氧化钾 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 22.08h， 生成 (6Z)-8-甲基-6-壬烯酸
  参考文献：
  名称：

  Capsaicinoids: their separation, synthesis, and mutagenicity

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00240a024

文献信息

• Application of Hansch’s Model to Capsaicinoids and Capsinoids: A Study Using the Quantitative Structure−Activity Relationship. A Novel Method for the Synthesis of Capsinoids
  作者：Gerardo F. Barbero、José M. G. Molinillo、Rosa M. Varela、Miguel Palma、Francisco A. Macías、Carmelo G. Barroso

  DOI：10.1021/jf9035029

  日期：2010.3.24

  been synthesized, and a new method for the synthesis of these compounds has been developed. The yields range from 48.35 to 98.98%. It has been found that the synthetic capsaicinoids and capsinoids present a lipophilia similar to those of the natural compounds and present similar biological activity. The bioactivity of the synthetic capsaicinoids and capsinoids decreases proportionally to the degree of

  作为结构和活性之间定量关系研究的一部分，我们描述了两种类化合物的合成方法：辣椒素和辣椒素。总共合成了14个增加的侧链长度（从2到16个碳原子）的辣椒素。另外，已经合成了14个具有相同侧链的辣椒素以及衣壳和二氢衣壳，并且已经开发了用于合成这些化合物的新方法。产率为48.35至98.98％。已经发现，合成的辣椒素类和辣椒素类具有与天然化合物相似的亲脂性，并具有相似的生物学活性。与天然化合物相比，合成辣椒素和辣椒素的生物活性与亲脂性差异程度（较高或较低）成比例地降低。使用黄化的小麦测定生物活性（小麦胚芽鞘生物测定法，并通过将合成结果与其对应的天然化合物呈现的结果进行比较。发现的生物活性与合成化合物的亲脂性直接相关。
• Synthesis of Vinyllactones via Allylic Oxidation of Alkenoic Acids
  作者：Jörg Pietruszka、Martina Bischop

  DOI：10.1055/s-0031-1289549

  日期：2011.11

  A one-step access to vinyllactones is described utilizing the Pd-catalyzed allylic oxidation of alkenoic acids. The influence of ring size as well as the olefin configuration is investigated culminating in the synthesis of goniothalamin analogues.

  利用钯催化的烯酸的共轭氧化反应，描述了一步合成乙烯内酯的路径。研究了环大小和烯烃构型对反应的影响，最终合成了芜菁胺类似物。
• 珠卡赛辛及其中间体的制备方法
  申请人：上海博志研新药物技术有限公司

  公开号：CN108947863B

  公开（公告）日：2021-04-30

  本发明公开了珠卡赛辛及其中间体的制备方法。本发明提供了一种珠卡赛辛I的制备方法，包括以下步骤：有机溶剂中，催化剂存在的条件下，将珠卡赛辛中间体IV与双烷基硼烷还原剂进行还原反应，得到所述的珠卡赛辛I。本发明的制备方法操作简单安全，反应容易监控，制得的珠卡赛辛I产品纯度高、总收率高，生产成本低，适合于工业化生产。
• Aliphatic hydroxylation and epoxidation of capsaicin by cytochrome P450 CYP505X
  作者：Anna K. Migglautsch、Melissa Willim、Bettina Schweda、Anton Glieder、Rolf Breinbauer、Margit Winkler

  DOI：10.1016/j.tet.2018.08.049

  日期：2018.10

  active compound in chili peppers – was oxidized most efficiently (4.36 μM/min) in a whole cell mediated biotransformation. The products were isolated, purified and their structures elucidated by 1D and 2D NMR. The two major metabolites showed modifications on the lipophilic side chain. Specifically, capsaicin was hydroxylated at position 8 to give (E)-8-hydroxy-N-(4-hydroxy-3-methoxybenzyl)-8-methylnon-6-enamide

  微生物细胞色素P450酶（CYP）能够模拟人CYP的代谢。一项挑战是鉴定相应的药物代谢物，并将底物特异性与人类酶的底物特异性进行比较。在这项研究中，来自烟曲霉的VIII类自足CYP （CYP505X）及其酶的变体在大肠杆菌中异源表达。使用活性药物成分（API）和（杂环）化合物确定变体的底物范围。辣椒素（辣椒中的活性化合物）在全细胞介导的生物转化中被最有效地氧化（4.36μM/ min）。分离，纯化产物，并通过1D和2D NMR阐明其结构。这两种主要代谢物在亲脂性侧链上显示出修饰。具体地，将辣椒素在8位羟基化以得到（E） -8-羟基-N-（4-羟基-3-甲氧基苄基）-8-甲基非-6-烯酰胺并在双键上环氧化以得到N-（4-羟基-3-甲氧基苄基）-5-（3-异丙基环氧乙烷-2-基）-戊酰胺。
• Production method of capsinoid by dehydrating condensation, stabilizing method of capsinoid, and capsinoid composition
  申请人：Amino Yusuke

  公开号：US20070020738A1

  公开（公告）日：2007-01-25

  Capsinoids of formula (3) may be conveniently prepared in a high yield, in a short time, without using a dehydrating agent by esterification of a fatty acid of formula (1) with a hydroxymethylphenol of formula (2) using an enzyme without a solvent or in a low-polar solvent. Addition of a fatty acid represented by formula (4) is effective for stabilizing the ester compound of formula (3). wherein each symbol is as defined in the specification.

  公式（3）的辣椒素类化合物可以通过使用酶而不使用脱水剂，在无溶剂或低极性溶剂中，将公式（1）的脂肪酸与公式（2）的羟甲基酚酯化反应，高产率地、短时间内方便地制备。公式（4）表示的脂肪酸的加入对于稳定公式（3）的酯化合物是有效的。其中每个符号如规范中所定义。