6-(1H-benzimidazol-2-yl)pyridine-2-carboxylic acid | 144493-38-9

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 6-(1H-benzimidazol-2-yl)pyridine-2-carboxylic acid
• 英文别名: 6-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)picolinic acid；6-(2-Benzimidazolyl)pyridine-2-carboxylic acid
• CAS: 144493-38-9
• 化学式: C₁₃H₉N₃O₂
• 分子量: 239.233
• InChiKey: FNXKXUOZDZFCAX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  299-301 °C(Solv: dimethyl sulfoxide (67-68-5); water (7732-18-5))
• 沸点：
  567.9±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.439±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(1H-benzimidazol-2-yl)pyridine-2-carboxylic acid 在 三氯化铝 、 硫酸 、 potassium tert-butylate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 6-<1-(3,5-dimethoxybenzyl)-1H-benzimidazol-2-yl>pyridine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  节段配体配体的合成，用于自核异质螺旋超分子配合物的自组装

  摘要：

  改进的菲利普斯反应的发展使得可以合成基于吡啶和1 H-苯并咪唑基团的复杂杂配体。由N-（2-硝基芳基）亚芳基羧酰胺形成芳族1 H-苯并咪唑环的关键步骤显着提高了经典分子间Phillips反应的可能性，可用于合成大的低聚多齿单元。含有两种不同的二齿配位单元（见节段性杂配体14），或者通过“二苯基甲烷二”连接的二齿和terdentate位点（=亚甲基双（苯基））间隔物（参见15和16通过遵循该策略的多步合成，可以公平地获得良好的收率。制备了需要在一个步骤中同时形成四个1 H-苯并咪唑环的异戊二烯配体（二齿-三齿-二齿，见19和20；三齿-三齿-三齿，见23），并证明了该方法的扩展可能性。数据表明，用于改进的Phillips反应的温和条件及其灵活性对于开发适合于异核螺旋复合物自组装的配体至关重要。

  DOI：

  10.1002/hlca.19940770406
• 作为产物：
  描述：

  6-(1H-苯并[d]咪唑-2-基)吡啶甲酸甲酯 在 水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 6-(1H-benzimidazol-2-yl)pyridine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] LANTHIONINE C-LIKE PROTEIN 2 LIGANDS, CELLS PREPARED THEREWITH, AND THERAPIES USING SAME
  [FR] LIGANDS DE LA PROTÉINE 2 DE TYPE LANTHIONINE C, CELLULES PRÉPARÉES AVEC CEUX-CI, ET THÉRAPIES LES UTILISANT

  摘要：

  提供的是靶向兰硫氨酸合成酶C样蛋白2途径的化合物。这些化合物可用于治疗多种疾病，包括自身免疫性疾病、炎症性疾病、慢性炎症性疾病、糖尿病和传染性疾病，如狼疮、类风湿性关节炎、1型糖尿病、炎症性肠病、病毒性疾病和非酒精性脂肪肝炎。这些化合物还可用于生成细胞，如免疫细胞，以治疗这些疾病。

  公开号：

  WO2021127472A1

文献信息

• LANTHIONINE SYNTHETASE C-LIKE 2-BASED THERAPEUTICS
  申请人：Biotherapeutics, Inc.

  公开号：US20160115153A1

  公开（公告）日：2016-04-28

  Provided are compounds that target the lanthionine synthetase C-like protein 2 pathway. The compounds can be used to treat a number of conditions, including infectious disease, autoimmune disease, diabetes, and a chronic inflammatory disease.

  提供了针对蓝曲氨酸合成酶C样蛋白2途径的化合物。这些化合物可用于治疗多种疾病，包括传染病、自身免疫疾病、糖尿病和慢性炎症性疾病。
• Highly Active Ruthenium(II) Complex Catalysts Bearing an Unsymmetrical NNN Ligand in the (Asymmetric) Transfer Hydrogenation of Ketones
  作者：Wenjing Ye、Miao Zhao、Wangming Du、Quanbin Jiang、Kaikai Wu、Ping Wu、Zhengkun Yu

  DOI：10.1002/chem.201002039

  日期：2011.4.18

  Exceptionally active ruthenium(II) complexes without an ancillary NH functionality, but bearing a (chiral) unsymmetrical pyridyl‐benzimidazolyl‐based NNN ligand, exhibited very high catalytic activity in the (asymmetric) transfer hydrogenation ((A)TH) of ketones. The corresponding RuH complex, which is presumably the catalytically active species, was successfully isolated and structurally characterized

  异常活性钌（II）配合物而没有辅助Ñ  H官能团是否，但轴承（手性）不对称吡啶基苯并咪唑为基础的NNN配体，在（（A）TH）酮的（非对称）转移氢化表现出非常高的催化活性。相应的RuH配合物（可能是催化活性物质）已成功分离并通过X射线晶体学对其结构进行了表征。
• Efficient molecular ruthenium catalysts containing anionic ligands for water oxidation
  作者：Zhongkai Lu、Yan Gao、Hong Chen、Zhao Liu、Lifang Chen、Licheng Sun

  DOI：10.1039/c6dt02056a

  日期：——

  4-picoline) based on anionic ligands were successfully synthesized, and characterized using NMR spectroscopy, mass spectrometry, and X-ray crystallography. These catalysts showed high activities and stabilities in water oxidation in homogeneous systems with a high turnover number of 2100 and a turnover frequency of 0.21 s−1 for complex 1. The O–O band formation mechanism involved water nucleophilic attack.

  两个新的单核Ru络合物Ru II（bipa）（pic）3（1 ; H 2 bipa = 6-（1 H-苯并[ d ]咪唑-2-基）吡啶甲酸，pic = 4-picoline）和Ru II（ pbic）（pic）3（2 ; H 2 pbic = 2-（吡啶-2-基）-1 H-苯并[ d已成功合成了基于阴离子配体的[]咪唑-7-羧酸（pic = 4-picoline），并使用NMR光谱，质谱和X射线晶体学对其进行了表征。这些催化剂在均相体系中显示出高活性和水氧化稳定性，对于复合物1而言，其高周转数为2100，周转频率为0.21 s -1。O–O能带形成机制涉及水亲核攻击。使用高分辨率质谱法检测了活性催化中间体，即Ru IV -OH。
• Self-assembly and photophysical properties of lanthanide dinuclear triple-helical complexes
  作者：Claude Piguet、Jean Claude G. Buenzli、Gerald Bernardinelli、Gerard Hopfgartner、Alan F. Williams

  DOI：10.1021/ja00071a032

  日期：1993.9

  The dinucleating ligand bis[ 1- methyl-2-(6'- [ 1”-(3,5 imethoxybenzyl)benzimidazol-2~'-ylp]y rid-2'-y1)benzimidazol- 5-yllmethane (L) reacts with lanthanide perchlorates to give dinuclear 2:3 complexes [Lnz(L)#+ (Ln = La, Eu, Gd, Tb, and Lu). Detailed ES-MS, lH-NMR, luminescence, and spectrophotometric measurements in acetonitrile show that the cations [Ln2(L)#+ are produced by strict self-assembly

  双成核配体双[1-甲基-2-(6'-[1”-(3,5-异甲氧基苄基)苯并咪唑-2~'-ylp]yrid-2'-y1)苯并咪唑-5-基甲烷(L)反应与镧系元素高氯酸盐生成双核 2:3 配合物 [Lnz(L)#+ (Ln = La、Eu、Gd、Tb 和 Lu)。乙腈中的详细 ES-MS、1H-NMR、发光和分光光度测量表明，阳离子 [Ln2(L)#+ 是通过严格的自组装产生的，并在溶液中采用三螺旋结构（伪 D3s 对称性）。[EU~(L)~] C~O~)~((1C1H, E~UC2NC1)9s~H 177N39036_Cl6,a = 17.634- (3) A, b = 21.408(4) A, c = 29.437(7) A, a = 82.13(1)', /3 = 85.76(1)', y = 89.79(1)', 三斜, P1, Z = 2) 显示双核假 D3 三重阳离子， [Eu2(L)#+
• 一种羰基杂环类化合物及其应用
  申请人：上海医药集团股份有限公司

  公开号：CN114195780A

  公开（公告）日：2022-03-18

  本发明公开了一种羰基杂环类化合物及其应用。本发明提供了一种如式I所示的羰基杂环类化合物或其药学上可接受的盐；其可作为具有靶向羊毛硫氨酸合成酶C样蛋白质2路径的化合物；所述化合物可以用于治疗多种病状，包括传染性疾病、自身免疫性疾病、糖尿病以及慢性发炎性疾病。