ethyl 6-(1H-benzimidazol-2-yl)pyridine-2-carboxylate | 74356-79-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: ethyl 6-(1H-benzimidazol-2-yl)pyridine-2-carboxylate
• 英文别名: ethyl 6-(1H-2-benzimidazolyl)pyridine-2-carboxylate；2-(carboethoxy)-6-(2-benzimidazolyl)pyridine；2-(2-benzimidazole)-6-carboethoxylpyridine
• CAS: 74356-79-9
• 化学式: C₁₅H₁₃N₃O₂
• 分子量: 267.287
• InChiKey: HCOOOSLIPXFGRO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 6-(1H-benzimidazol-2-yl)pyridine-2-carboxylate 在 三氯化铝 、 氯化亚砜 、 potassium tert-butylate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 32.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  节段配体配体的合成，用于自核异质螺旋超分子配合物的自组装

  摘要：

  改进的菲利普斯反应的发展使得可以合成基于吡啶和1 H-苯并咪唑基团的复杂杂配体。由N-（2-硝基芳基）亚芳基羧酰胺形成芳族1 H-苯并咪唑环的关键步骤显着提高了经典分子间Phillips反应的可能性，可用于合成大的低聚多齿单元。含有两种不同的二齿配位单元（见节段性杂配体14），或者通过“二苯基甲烷二”连接的二齿和terdentate位点（=亚甲基双（苯基））间隔物（参见15和16通过遵循该策略的多步合成，可以公平地获得良好的收率。制备了需要在一个步骤中同时形成四个1 H-苯并咪唑环的异戊二烯配体（二齿-三齿-二齿，见19和20；三齿-三齿-三齿，见23），并证明了该方法的扩展可能性。数据表明，用于改进的Phillips反应的温和条件及其灵活性对于开发适合于异核螺旋复合物自组装的配体至关重要。

  DOI：

  10.1002/hlca.19940770406
• 作为产物：
  描述：

  乙醇 、 6-(1H-benzimidazol-2-yl)pyridine-2-carboxylic acid 在 硫酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以84%的产率得到ethyl 6-(1H-benzimidazol-2-yl)pyridine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  节段配体配体的合成，用于自核异质螺旋超分子配合物的自组装

  摘要：

  改进的菲利普斯反应的发展使得可以合成基于吡啶和1 H-苯并咪唑基团的复杂杂配体。由N-（2-硝基芳基）亚芳基羧酰胺形成芳族1 H-苯并咪唑环的关键步骤显着提高了经典分子间Phillips反应的可能性，可用于合成大的低聚多齿单元。含有两种不同的二齿配位单元（见节段性杂配体14），或者通过“二苯基甲烷二”连接的二齿和terdentate位点（=亚甲基双（苯基））间隔物（参见15和16通过遵循该策略的多步合成，可以公平地获得良好的收率。制备了需要在一个步骤中同时形成四个1 H-苯并咪唑环的异戊二烯配体（二齿-三齿-二齿，见19和20；三齿-三齿-三齿，见23），并证明了该方法的扩展可能性。数据表明，用于改进的Phillips反应的温和条件及其灵活性对于开发适合于异核螺旋复合物自组装的配体至关重要。

  DOI：

  10.1002/hlca.19940770406

文献信息

• 2-Substituted azole derivatives. 1. Synthesis and antiinflammatory activity of some 2-(substituted-pyridinyl)benzimidazoles
  作者：Goro Tsukamoto、Koichiro Yoshino、Toshihiko Kohno、Hiroshi Ohtaka、Hajime Kagaya、Keizo Ito

  DOI：10.1021/jm00181a007

  日期：1980.7

  A series of 2-(2-pyridinyl)benzimidazoles was synthesized and evaluated for antiinflammatory activity by the carrageenan-induced rat paw edema assay. Among several active derivatives, 2-(5-ethylpyridin-2-yl)benzimidazole (6) was selected for further study. A comparison of compound 6 with phenylbutazone and tiaramide revealed that 6 possesses stronger activity in acute inflammatory models possibly with

  合成了一系列的2-（2-吡啶基）苯并咪唑，并通过角叉菜胶诱导的大鼠爪水肿试验评估了其抗炎活性。在几种活性衍生物中，选择2-（5-乙基吡啶-2-基）苯并咪唑（6）进行进一步研究。化合物6与苯基丁a和噻草胺的比较表明，在急性炎症模型中，化合物6具有比苯基丁a和噻草胺稍强的胃肠道刺激性。
• Polymerization of 1,3-butadiene catalyzed by ion-pair cobalt complexes with (benzimidazolyl)pyridine alcohol ligands
  作者：Pengfei Ai、Lin Chen、Suyun Jie、Bo-Geng Li

  DOI：10.1016/j.molcata.2013.09.007

  日期：2013.12

  A series of ion-pair cobalt complexes (C1–C6) supported by (benzimidazolyl)pyridine alcohol ligands ([NNO]) were synthesized and characterized. The single-crystal X-ray diffraction demonstrated that the ion-pair cobalt complexes formed, consisting of [CoL2]2+ and [CoCl4]2−, in which the cobalt center was surrounded by two [NNO] ligands and adopted distorted octahedronal geometry in the cationic moiety

  合成并表征了由（苯并咪唑基）吡啶醇配体（[NNO]）支撑的一系列离子对钴配合物（C1 - C6）。X射线单晶衍射表明，形成的离子对钴络合物由[CoL 2 ] 2+和[CoCl 4 ] 2-组成，其中钴中心被两个[NNO]配体包围并被扭曲阳离子部分中的八面体几何形状以及[CoCl 4 ] 2-作为抗衡离子。助催化剂的类型对催化性能有显着影响，乙基倍半氯化铝（EASC）被证明是最有效的1,3-丁二烯聚合反应的催化剂，可产生高的丁二烯转化率和高的顺式-1,4含量。所得的聚合物。经EASC活化后，所有的钴配合物（C1 - C6）在1,3-丁二烯的聚合反应中均表现出高催化活性，从而在Al / Cat摩尔数下以高选择性（> 95％）生成顺式-1,4-聚丁二烯。 30°C时为50。丁二烯的转化率，所得聚合物的微观结构和性能也受到反应参数和配体结构的影响。
• Synthesis, Characterization and Ethylene Oligomerization Studies of Nickel Complexes Bearing 2-Benzimidazolylpyridine Derivatives
  作者：Peng Hao、Shu Zhang、Wen-Hua Sun、Qisong Shi、Sherrif Adewuyi、Xiaoming Lu、Peizhou Li

  DOI：10.1021/om070049e

  日期：2007.4.1

  (Et2AlCl), all the nickel complexes exhibited good catalytic activities for ethylene oligomerization, and the nickel(II) complexes bearing 2-(1-methyl-2-benzimidazole)-6-(1-aryliminoethyl)pyridines showed good activities up to 5.87 × 105 g mol-1(Ni) h-1 atm-1. The various reaction parameters were investigated in detail, and the results revealed that both the steric and electronic effects of ligands strongly

  2-（2-苯并咪唑）-6-甲基吡啶，2-（1-甲基-2-苯并咪唑）-6-乙酰吡啶和2-（1-甲基-2-苯并咪唑）-6-连接的一系列镍配合物合成（1-芳基乙基）吡啶，并通过IR光谱和元素分析进行​​检查。它们的分子结构通过单晶X射线衍射分析确定。在用二乙基氯化铝（Et 2 AlCl）活化后，所有镍配合物均表现出良好的乙烯低聚催化活性，并且带有2-（1-甲基-2-苯并咪唑）-6-（1-芳基乙基）的镍（II）配合物。吡啶在5.87×10 5 g mol -1（Ni）h -1 atm -1下显示出良好的活性。详细研究了各种反应参数，结果表明，配位体的空间和电子效应都强烈影响其镍配合物的催化活性以及不同的配位方式。
• Iron(II) and Cobalt(II) 2-(Benzimidazolyl)-6-(1-(arylimino)ethyl)pyridyl Complexes as Catalysts for Ethylene Oligomerization and Polymerization
  作者：Wen-Hua Sun、Peng Hao、Shu Zhang、Qisong Shi、Weiwei Zuo、Xiubo Tang、Xiaoming Lu

  DOI：10.1021/om0700819

  日期：2007.5.1

  A series of iron(II) (7a−11a) and cobalt(II) (7b−11b) 2-(1-methyl-2-benzimidazolyl)-6-(1-(arylimino)ethyl)pyridyl complexes were synthesized, as well as bidentate iron(II) and cobalt(II) complexes ligated by 2-(2-benzimidazolyl)-6-methylpyridine, 2-(carboethoxyl)-6-(2-benzimidazolyl)pyridine, and 2-(1-methyl-2-benzimidazolyl)-6-acetylpyridine. All organic compounds were fully characterized by NMR and

  合成了一系列铁（II）（7a - 11a）和钴（II）（7b - 11b）2-（1-甲基-2-苯并咪唑基）-6-（1-（芳基）乙基）吡啶基配合物以及由2-（2-苯并咪唑基）-6-甲基吡啶，2-（羰乙氧基）-6-（2-苯并咪唑基）吡啶和2-（1-甲基- 2-苯并咪唑基）-6-乙酰基吡啶。所有有机化合物均已通过NMR和IR光谱及元素分析充分表征，而金属配合物则通过IR光谱和元素分析进行​​了仔细检查。它们的分子结构通过单晶X射线衍射分析确定。双齿金属配合物显示出扭曲的四面体配位几何形状；但是，2a这是一个例外，由于一个DMF分子的配位，三角双锥体的几何形状失真。对所有三齿金属络合物的X射线晶体学研究表明，配位几何结构呈扭曲的三角双锥型。经MAO或MMAO活化后，铁（II）2-（2-苯并咪唑基）-6-（1-（芳基）乙基）吡啶基配合物表现出高活性，并具有良好的α-烯烃选择性，而钴（II）类似物表现
• NOVEL JNK INHIBITORS
  申请人：Belanger David B.

  公开号：US20100179141A1

  公开（公告）日：2010-07-15

  Disclosed are compounds of the formula (I) wherein X is N or CH, and Y is N or CR 5 . Also disclosed are methods of treating JNK and ERK mediated diseases using the compounds of formula 1.0.

  本文披露了式(I)化合物，其中X为N或CH，Y为N或CR5。同时，本文还披露了使用式1.0化合物治疗JNK和ERK介导的疾病的方法。