ohmyungsamycin A | 1494680-68-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: ohmyungsamycin A
• 英文别名: Ohmyungsamycin A；(2S)-N-[(2S)-1-[[(3S,6S,9S,12S,15S,18S,21S,24S,27S,30S,31R)-27-[(1R)-1-hydroxyethyl]-6-[(R)-hydroxy(phenyl)methyl]-12-[(4-methoxy-1H-indol-3-yl)methyl]-13,16,22,28,31-pentamethyl-21-(2-methylpropyl)-2,5,8,11,14,17,20,23,26,29-decaoxo-3,9,15,18,24-penta(propan-2-yl)-1-oxa-4,7,10,13,16,19,22,25,28-nonazacyclohentriacont-30-yl]amino]-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]-3-methyl-2-(methylamino)butanamide
• CAS: 1494680-68-0
• 化学式: C₇₅H₁₁₉N₁₃O₁₆
• 分子量: 1458.85
• InChiKey: LPGQEQIUSHQVNJ-FNWLGHLBSA-N

物化性质

• 沸点：
  1527.6±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.6
• 重原子数：
  104
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  389
• 氢给体数：
  11
• 氢受体数：
  17

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 ohmyungsamycin A 在 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 以71%的产率得到ohmyungsamycin B
  参考文献：
  名称：

  进行构象的欧姆明霉素A和B的总合成和欧姆明霉素B的结构修订

  摘要：

  描述了生物活性环二肽欧姆龙霉素A和B的第一批合成。我们合成的关键特征包括简明的线性环化前体的制备，该线性环化前体由N-甲基酰胺和非蛋白原性氨基酸组成，以及从弯曲构象中的大内酰胺化作用。欧姆龙霉素B的拟议结构根据其合成进行了修订。已显示欧姆龙霉素的环状核心负责出色的抗结核活性，并评估了具有截短链的欧姆龙霉素变体的生物学活性。

  DOI：

  10.1002/anie.201711286
• 作为产物：
  描述：

  在 20% palladium hydroxide-activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 14.0h， 以97%的产率得到ohmyungsamycin A
  参考文献：
  名称：

  进行构象的欧姆明霉素A和B的总合成和欧姆明霉素B的结构修订

  摘要：

  描述了生物活性环二肽欧姆龙霉素A和B的第一批合成。我们合成的关键特征包括简明的线性环化前体的制备，该线性环化前体由N-甲基酰胺和非蛋白原性氨基酸组成，以及从弯曲构象中的大内酰胺化作用。欧姆龙霉素B的拟议结构根据其合成进行了修订。已显示欧姆龙霉素的环状核心负责出色的抗结核活性，并评估了具有截短链的欧姆龙霉素变体的生物学活性。

  DOI：

  10.1002/anie.201711286

文献信息

• Ohmyungsamycins A and B: Cytotoxic and Antimicrobial Cyclic Peptides Produced by <i>Streptomyces</i> sp. from a Volcanic Island
  作者：Soohyun Um、Tae Joon Choi、Heegyu Kim、Byung Yong Kim、Seong-Hwan Kim、Sang Kook Lee、Ki-Bong Oh、Jongheon Shin、Dong-Chan Oh

  DOI：10.1021/jo401974g

  日期：2013.12.20

  coupled with chromatographic analysis to determine the absolute configuration of N,N-dimethylvaline. Our first successful establishment of the absolute configuration of N,N-dimethylvaline using PGME will provide a general and convenient analytical method for determining the absolute configurations of amino acids with fully substituted amine groups. Ohmyungsamycins A and B showed significant inhibitory activities

  Ohmyungsamycins A和B（1和2）是新的环状肽，是从海洋细菌菌株中分离出来的，该菌株属于链霉菌属，该菌株从大韩民国火山岛济州的沙滩上收集。根据NMR，UV和IR光谱和MS数据的解释，阐明1和2的平面结构为带有异常氨基酸单元的环状二肽，包括N-甲基-4-甲氧基色氨酸，β-羟基苯丙氨酸和N，N-二甲基缬氨酸。氨基酸残基的α-碳的绝对构型是使用先进的马菲方法确定的。苏氨酸，N-甲基苏氨酸和β-羟基苯丙氨酸单元的β-碳上的其他立体异构中心的构型由GITC指定（2,3,4,6-四-O-乙酰基-β- d-吡喃葡萄糖基异硫氰酸酯）衍生化和改进的Mosher方法。我们开发了一种新方法，利用PGME（苯基甘氨酸甲酯）衍生化方法和色谱分析方法确定N，N-二甲基缬氨酸的绝对构型。我们首次成功建立N，N的绝对构型使用PGME的-二甲基缬氨酸将为确定具有完全取代的胺基的氨基酸的绝对构型提供一种通用且方
• Conformation-Enabled Total Syntheses of Ohmyungsamycins A and B and Structural Revision of Ohmyungsamycin B
  作者：Joonseong Hur、Jaebong Jang、Jaehoon Sim、Woo Sung Son、Hee-Chul Ahn、Tae Sung Kim、Yern-Hyerk Shin、Changjin Lim、Seungbeom Lee、Hongchan An、Seok-Ho Kim、Dong-Chan Oh、Eun-Kyeong Jo、Jichan Jang、Jeeyeon Lee、Young-Ger Suh

  DOI：10.1002/anie.201711286

  日期：2018.3.12

  The first total syntheses of the bioactive cyclodepsipeptides ohmyungsamycin A and B are described. Key features of our synthesis include the concise preparation of a linear cyclization precursor that consists of N‐methyl amides and non‐proteinogenic amino acids, and its macrolactamization from a bent conformation. The proposed structure of ohmyungsamycin B was revised based on its synthesis. The cyclic

  描述了生物活性环二肽欧姆龙霉素A和B的第一批合成。我们合成的关键特征包括简明的线性环化前体的制备，该线性环化前体由N-甲基酰胺和非蛋白原性氨基酸组成，以及从弯曲构象中的大内酰胺化作用。欧姆龙霉素B的拟议结构根据其合成进行了修订。已显示欧姆龙霉素的环状核心负责出色的抗结核活性，并评估了具有截短链的欧姆龙霉素变体的生物学活性。