dansyl-D,L-threonine | 35021-16-0

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 苏氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: dansyl-D,L-threonine
• 英文别名: dansyl-DL-threonine；dansyl-D,L-Thr；Dns-D,L-Thr；Dansylthreonin；2-[[5-(dimethylamino)naphthalen-1-yl]sulfonylamino]-3-hydroxybutanoic acid
• CAS: 35021-16-0；77481-08-4；77481-11-9
• 化学式: C₁₆H₂₀N₂O₅S
• mdl: MFCD00069521
• 分子量: 352.411
• InChiKey: FKKZRYVWMJRWNI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  578.3±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.384±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.312
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2935009090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dansyl-D,L-threonine 在 6^A-4-hydroxyethyl-1,2,3-triazole-6^C-3-methoxypropylimidazolium-β-cyclodextrin chloride 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 生成 dansyl-(R)-threonine 、 (2S,3R)-2-(5-Dimethylamino-naphthalene-1-sulfonylamino)-3-hydroxy-butyric acid
  参考文献：
  名称：

  Clicked AC regioisomer cationic cyclodextrins for enantioseparation

  摘要：

  通过叠氮/炔点击化学，成功制备了一系列新型AC区域异构阳离子环糊精。这些点击合成的环糊精被探索用于毛细管电泳中酸性消旋体的对映体拆分。

  DOI：

  10.1039/c4ra06279e
• 作为产物：
  描述：

  DL-Threonine 、 丹酰氯 在 lithium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 dansyl-D,L-threonine
  参考文献：
  名称：

  基于Zn（ii）-1-亮氨酸配合物和β-环糊精的新型手性配体交换毛细管电泳系统及其在酪氨酸酶抑制剂筛选中的应用†

  摘要：

  酪氨酸酶在黑色素形成中起关键作用，并且与动物体内的色素沉着过多和食物中的酶促褐变密切相关。因此，筛选酪氨酸酶抑制剂具有重要意义。在这项工作中，基于Zn（II）-L-亮氨酸复合物和β-环糊精（β-CD）的协同作用，开发了一种新的手性配体交换-毛细管电泳（CLE-CE）系统，用于筛选酪氨酸酶抑制剂。β-CD的浓度的影响，缓冲液pH的比值，大号-亮氨酸对于Zn（II），并用DNS-复杂浓度进行了调查d，大号-酪氨酸，DNS- d，大号-缬氨酸和DNS- d，L-苯丙氨酸作为被测分析物。最佳的缓冲条件包括pH值为8.2的100.0 mM硼酸，5.0 mM乙酸铵，3.0 mM Zn（II），6.0 mM L-亮氨酸和4.0 mMβ-CD。已经发现六对Dns- D，L -AA可以被基线分离，并且五对Dns- D，L- AA被部分地对映分离。然后对L-酪氨酸进行了定量分析，并以12.95μM至413.3μM的浓度获得了良好的线性（r

  DOI：

  10.1039/c4ra09433f

文献信息

• Direct Resolution of Optically Active Isomers on Chiral Packings Containing Ergoline Skeletons. 5. Enantioseparation of Amino Acid Derivatives
  作者：A. Messina、A. M. Girelli、M. Flieger、M. Sinibaldi、P. Sedmera、L. Cvak

  DOI：10.1021/ac950698c

  日期：1996.4.1

  alkaloid-based chiral stationary phase preparation is described. Synthesis is based on bonding the allyl derivative of terguride to mercaptopropylsilanized silica gel. The packing exhibits higher content of chiral selector, stability, reproducibility, and enantioselectivity toward amino acids compared to that previously studied. The chromatographic behavior of amino acids with different side chains and substituent

  描述了一种基于麦角生物碱的手性固定相制备的新方法。合成是基于将特固脲的烯丙基衍生物与巯基丙基硅烷化的硅胶结合。与先前研究的相比，该填料表现出更高的手性选择剂含量，稳定性，可再现性和对氨基酸的对映选择性。研究了具有不同侧链和取代基的氨基酸的色谱行为，以便更深入地了解对映鉴别机理，并确定特固利作为此类化合物的手性选择剂的局限性和强度。检查了多种因素，包括流动相参数，例如pH，离子强度，有机改性剂的含量和性质以及温度。
• Preparation and evaluation of a triazole‐bridged <i>bis</i> (β‐cyclodextrin)–bonded chiral stationary phase for HPLC
  作者：Yazhou Shuang、Yuqin Liao、Hui Wang、Yuanxing Wang、Laisheng Li

  DOI：10.1002/chir.23147

  日期：2020.2

  spectroscopy, mass spectrometry, elemental analysis, and thermogravimetric analysis. The chiral performance of TBCDP was evaluated by using chiral pesticides and drugs as probes including triazoles, flavanones, dansyl amino acids and β‐blockers. Some effects of the composition in mobile phase and pH value on the enantioseparations were investigated in different modes. The nine triazoles, eight flavanones, and

  通过6-叠氮基-β-环糊精和6-丙炔基氨基-β-环糊精之间的高产率Click化学反应合成了三唑桥联的双（β-环糊精），然后将其键合到有序硅胶SBA-15上获得新颖的三唑桥双（β-环糊精）-键合手性固定相（TBCDP）。通过红外光谱，质谱，元素分析和热重分析对桥联的环糊精和TBCDP的结构进行了表征。通过使用手性农药和药物（包括三唑，黄烷酮，丹酰氨基酸和β受体阻滞剂）作为探针，评估了TBCDP的手性性能。以不同方式研究了流动相中的组成和pH值对对映体的影响。在反相色谱下成功分离了9种三唑，8种黄烷酮和8种丹磺酰基氨基酸，其分辨率为六康唑，2'-羟基黄酮和dansyl- DL酪氨酸，在30分钟内分别为2.49、5.40和3.25。十种β受体阻滞剂在极性有机模式下也被分离，阿替洛尔的分辨率达到1.71。初步讨论了一些相关的分离机制。与天然环糊精固定相（CDSP）相比，TBCDP具有更高的对映选择
• GOZEL, PHILLIPPE;ZARE, RICHARD N., PROGR. ANAL. LUMINESCENCE: SYMP., NEW YORK CITY, 21 OCT., 1986, PHILADELP+
  作者：GOZEL, PHILLIPPE、ZARE, RICHARD N.

  DOI：——

  日期：——
• Lee Won-Yong, Nieman T. A., J. Chromatogr., 659 (1994) N 1, S 111-118
  作者：Lee Won-Yong, Nieman T. A.

  DOI：——

  日期：——
• NEGRO A.; GARBISA S.; GOTTE L.; SPINA M., ANAL. BIOCHEM., 160,(1987) N 1, 39-46
  作者：NEGRO A.、 GARBISA S.、 GOTTE L.、 SPINA M.

  DOI：——

  日期：——