tetra-O-benzoyl-α-D-xylopyranose | 30319-44-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tetra-O-benzoyl-α-D-xylopyranose
• 英文别名: 1,2,3,4-tetra-O-benzoyl-α-D-xylopyranose；D-xylopyranose tetrabenzoate；α-D-Xylopyranose-tetrabenzoat；α-D-Lyxopyranosetetrabenzoat；1,2,3,4-Tetra-O-benzoyl-alpha-D-xylopyranose；[(3R,4S,5R,6R)-4,5,6-tribenzoyloxyoxan-3-yl] benzoate
• CAS: 30319-44-9
• 化学式: C₃₃H₂₆O₉
• 分子量: 566.564
• InChiKey: YHLULIUXPPJCPL-LSBIRFPWSA-N

物化性质

• 熔点：
  119-120 °C
• 沸点：
  702.1±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tetra-O-benzoyl-α-D-xylopyranose 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2,3,4-tri-O-benzoyl-α-D-xylopyranosyl bromide
  参考文献：
  名称：

  通过黄烷的5- O-糖基化反应从沉香沉香中分离出的总甙

  摘要：

  Agalloside（1）是我们小组使用固定化Hes1的珠子从沉香中分离得到的神经干细胞分化激活剂。我们进行agalloside（第一全合成1）经由5- ø的黄烷-glycosylation 25使用糖基氟化物20在BF的存在3 ·的Et 2 O.用DDQ随后的氧化，以黄烷酮2和脱保护依次agalloside提供（1）。该合成策略有望用于合成5- O-糖基化的类黄酮。合成的galloloside（1）加速了神经干细胞的分化，其结果可与天然化合物1媲美。

  DOI：

  10.1039/c7ob01004d
• 作为产物：
  描述：

  D-吡喃木糖 在 4-二甲氨基吡啶 、 三氟化硼乙醚 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 66.5h， 生成 tetra-O-benzoyl-α-D-xylopyranose
  参考文献：
  名称：

  未催化和分支酸变位酶催化的 5,6-二氢分支酸和 6-氧杂-5,6-二氢分支酸的克莱森重排

  摘要：

  描述了从 D-木糖合成 6-oxa-5,6-dihydrochorismic 酸 (4)。在 30 o C 下，5,6-二氢分支酸 (3) 和 4 在 D 2 O 中未催化的克莱森重排的半衰期分别为 49 000 和 1200 小时，而分支酸的半衰期为 15.6 小时（一）类似条件下

  DOI：

  10.1021/ja00030a039

文献信息

• Synthesis, thermal properties, and cytotoxicity evaluation of hydrocarbon and fluorocarbon alkyl β-d-xylopyranoside surfactants
  作者：Wenjin Xu、Gifty Osei-Prempeh、Carolina Lema、E. Davis Oldham、Renato J. Aguilera、Sean Parkin、Stephen E. Rankin、Barbara L. Knutson、Hans-Joachim Lehmler

  DOI：10.1016/j.carres.2011.11.020

  日期：2012.2

  fluorocarbon (-(CH(2))(2)C(6)F(13)) alkyl beta-d-xylopyranosides in four steps from d-xylose by acylation or benzoylation, bromination, Koenigs-Knorr reaction, and hydrolysis, with the benzoyl protecting group giving better yields compared to the acyl group in the Koenigs-Knorr reaction. All alkyl beta-d-xylopyranosides formed thermotropic liquid crystals. The phase transition of the solid crystalline phase

  烷基 β-d-吡喃木糖苷是一种高表面活性、可生物降解的表面活性剂，可从半纤维素制备，可用作药物、洗涤剂、农用化学品和个人护理产品。为了进一步了解它们的结构-性质和构效关系，本研究合成了一系列碳氢化合物（-C（6）H（13）到-C（16）H（33））和碳氟化合物（-（CH (2))(2)C(6)F(13)) 烷基 β-d-吡喃木糖苷分四步从 d-木糖通过酰化或苯甲酰化、溴化、Koenigs-Knorr 反应和水解得到，苯甲酰基保护基团给出与 Koenigs-Knorr 反应中的酰基相比，产率更高。所有烷基β-d-吡喃木糖苷均形成热致液晶。固体结晶相到液晶相的相变随着疏水尾的长度线性增加。具有疏水尾部 8 的烷基 β-d-吡喃木糖苷的清除点接近恒定，但对于己基 β-d-吡喃木糖苷发生在显着较低的温度下。短链和长链烷基 β-d-吡喃木糖苷在浓度低于其水溶性极限时不显示细胞毒性。由于细胞凋亡，具有中等链长的碳氢化合物和碳氟化合物烷基
• Stereoselective Epimerizations of Glycosyl Thiols
  作者：Lisa M. Doyle、Shane O’Sullivan、Claudia Di Salvo、Michelle McKinney、Patrick McArdle、Paul V. Murphy

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02760

  日期：2017.11.3

  Glycosyl thiols are widely used in stereoselective S-glycoside synthesis. Their epimerization from 1,2-trans to 1,2-cis thiols (e.g., equatorial to axial epimerization in thioglucopyranose) was attained using TiCl4, while SnCl4 promoted their axial-to-equatorial epimerization. The method included application for stereoselective β-d-manno- and β-l-rhamnopyranosyl thiol formation. Complex formation explains

  糖基硫醇广泛用于立体选择性S-糖苷合成中。使用TiCl 4获得了它们从1,2-反式到1,2-顺式硫醇的差向异构化（例如，在硫代吡喃葡萄糖中赤道到轴向差向异构），而SnCl 4促进了它们的轴向-赤道差向异构。该方法包括用于立体选择性β- d-甘露聚糖和β- 1- rhamnopyranosyl硫醇形成的应用。当使用SnCl 4时，络合物的形成解释了赤道偏爱，而TiCl 4可以通过1,3-氧杂硫杂环戊烷的形成使平衡向1，2-顺式硫醇转移。
• Isoquinoline-1-Carboxylate as a Traceless Leaving Group for Chelation-Assisted Glycosylation under Mild and Neutral Reaction Conditions
  作者：Hao-Yuan Wang、Christopher J. Simmons、Stephanie A. Blaszczyk、Paul G. Balzer、Renshi Luo、Xiyan Duan、Weiping Tang

  DOI：10.1002/anie.201708920

  日期：2017.12.4

  Glycosyl isoquinoline‐1‐carboxylate was developed as a novel benchtop stable and readily available glycosyl donor. The glycosylation reaction was promoted by the inexpensive Cu(OTf)2 salt under mild reaction conditions. The copper isoquinoline‐1‐carboxylate salt was precipitated from the solution and thus rendered a traceless leaving group. Surprisingly, the proton from the acceptor was absorbed by

  糖基异喹啉-1-羧酸被开发为一种新型的台式稳定且易于获得的糖基供体。在温和的反应条件下，廉价的Cu（OTf）2盐促进了糖基化反应。异喹啉-1-羧酸铜盐从溶液中沉淀出来，因此成为无痕的离去基团。令人惊讶地，来自受体的质子被沉淀的金属络合物吸收，并且反应混合物保持在中性pH。还证明了铜促进的糖基化与金促进的糖基化完全正交，并且在温和的反应条件下，可以从台式稳定的异头酯结构单元迭代合成寡糖。
• Convergent strategy for the synthesis of S-linked oligoxylans
  作者：Beatrice Bonora、Irene Boos、Mads H. Clausen

  DOI：10.1016/j.carres.2017.03.016

  日期：2017.4

  Well-defined glycans can help to elucidate these processes. Here, we report the efficient synthesis of a mixed O- and S-linked tetraxylan. This thio-oligosaccharide has been developed as a putative inhibitor of arabinoxylan degrading enzymes used for the saccharification of biomass. Two common approaches for the synthesis of thio-oligosaccharides, either involving 1-thioglycoside donors or thioacceptors,

  阿拉伯木聚糖（AX）是半纤维素的主要类别，也是木质纤维素生物质的重要多糖成分。为了有效地利用聚糖聚合物，期望更多地了解AX的酶促水解。定义明确的聚糖可以帮助阐明这些过程。在这里，我们报告混合的O-和S-联四木聚糖的有效合成。已经开发出这种硫代寡糖作为用于生物质糖化的阿拉伯木聚糖降解酶的推定抑制剂。提出了两种常见的合成硫代寡糖的方法，涉及1-硫代糖苷供体或硫代受体，并就副产物的形成和收率进行了比较。两种方法均显示可用于低聚木聚糖装配体中硫键的合成。然而，
• δ-齐墩果酸皂苷类化合物及其医药用途
  申请人：中国药科大学

  公开号：CN112110978B

  公开（公告）日：2023-02-28

  本发明公开了一种δ‑齐墩果酸皂苷类化合物及其医药用途，其为结构式如式(I)所示的化合物、其药学上可接受的盐或酯或前药或溶剂化物。本发明的式(I)化合物对AMPK具有非常强的激动活性。可激活AMPK信号通路，因而可用于制备预防或治疗AMPK介导的疾病的药物，同时本发明的δ‑齐墩果酸皂苷类化合物具有更好的口服生物利用度等药代动力学性质、代谢稳定性强、体内外抗炎疗效显著。