2,3,4-tri-O-benzoyl-β-D-xylopyranosyl fluoride | 3862-87-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3,4-tri-O-benzoyl-β-D-xylopyranosyl fluoride
• 英文别名: Tri-O-benzoyl-β-D-xylopyranosylfluorid；[(3R,4S,5R,6S)-4,5-dibenzoyloxy-6-fluorooxan-3-yl] benzoate
• CAS: 3862-87-1
• 化学式: C₂₆H₂₁FO₇
• 分子量: 464.447
• InChiKey: LVHHCEXZCXPQGX-KAOXLYBCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tetra-O-benzoyl-α-D-xylopyranose 在 二乙胺基三氟化硫 、 水 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 、 silver carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 生成 2,3,4-tri-O-benzoyl-β-D-xylopyranosyl fluoride 、 Tri-O-benzoyl-α-D-xylopyranosylfluorid
  参考文献：
  名称：

  总合成具有抗氧化活性的五味子甙，saracoside和（±）-异拉西树脂醇。

  摘要：

  木质素广泛分布于植物中，并表现出显着的药理作用，包括抗肿瘤和抗氧化活性。在这里，我们描述了schizandriside（1）的总合成，该化合物以前是通过使用1,1-二苯基-2-picylhydrazyl自由基清除试验监测抗氧化活性而从Saraca asoca分离得到的。从串联迈克尔-醛醇缩合反应开始，木脂素骨架是通过6个步骤合成的，包括环化步骤。为了确定1的立体化学，我们从乙醇17合成了天然产物（±）-异lariciresinol（18）。光谱数据的比较显示出良好的一致性。使用四种不同的糖基供体研究糖基化。只有使用三氟甲磺酸银和1,1,3,3-四甲基脲的Koenigs–Knorr条件才提供糖基化产物。使用反相高效液相色谱进行脱保护和纯化，得到了schizandriside（1）和其非对映异构体saracoside（2）。合成1，2和18显示出抗氧化活性与IC 50 分别= 34.4，28.8，53

  DOI：

  10.1007/s11418-018-1198-6

文献信息

• An Improved Protocol for the Stereoselective Synthesis of β-<scp>d</scp>-Glycosyl Fluorides from 2-<i>O</i>-Acyl Thioglycosides
  作者：Nicholas W. See、Xiaowen Xu、Vito Ferro

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01748

  日期：2022.11.4

  presented. We demonstrate that a precise combination of XtalFluor-M, N-bromosuccinimide, and Et3N·3HF can mediate facile, high-yielding, and diastereoselective conversions of 2-O-acyl thioglycosides to β-d- and other 1,2-trans glycosyl fluorides. The key roles of these reagents are dissected in this work, as is the impact of their interplay on the fluorination stereoselectivity.

  介绍了一种用于制备 β- d-糖基氟化物的安全且操作简单的方案。我们证明了 XtalFluor-M、N-溴代琥珀酰亚胺和 Et 3 N·3HF 的精确组合可以介导 2- O-酰基硫苷到 β- d-和其他 1,2-的简便、高产和非对映选择性转化反式糖基氟化物。在这项工作中剖析了这些试剂的关键作用，以及它们的相互作用对氟化立体选择性的影响。
• Total syntheses of schizandriside, saracoside and (±)-isolariciresinol with antioxidant activities
  作者：Mana Sampei、Midori A. Arai、Masami Ishibashi

  DOI：10.1007/s11418-018-1198-6

  日期：2018.6

  pharmacological effects, including anti-tumor and antioxidative activities. Here, we describe the total synthesis of schizandriside (1), a compound we previously isolated from Saraca asoca by monitoring antioxidative activity using the 1,1-diphenyl-2-picrylhydrazyl radical scavenging assay. Starting from a tandem Michael-aldol reaction, the lignan skeleton was synthesized in 6 steps, including a cyclization

  木质素广泛分布于植物中，并表现出显着的药理作用，包括抗肿瘤和抗氧化活性。在这里，我们描述了schizandriside（1）的总合成，该化合物以前是通过使用1,1-二苯基-2-picylhydrazyl自由基清除试验监测抗氧化活性而从Saraca asoca分离得到的。从串联迈克尔-醛醇缩合反应开始，木脂素骨架是通过6个步骤合成的，包括环化步骤。为了确定1的立体化学，我们从乙醇17合成了天然产物（±）-异lariciresinol（18）。光谱数据的比较显示出良好的一致性。使用四种不同的糖基供体研究糖基化。只有使用三氟甲磺酸银和1,1,3,3-四甲基脲的Koenigs–Knorr条件才提供糖基化产物。使用反相高效液相色谱进行脱保护和纯化，得到了schizandriside（1）和其非对映异构体saracoside（2）。合成1，2和18显示出抗氧化活性与IC 50 分别= 34.4，28.8，53