N-(3-((4-((3-aminopropyl)amino)butyl)amino)propyl)-2,2,2-trifluoroacetamide | 202145-88-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(3-((4-((3-aminopropyl)amino)butyl)amino)propyl)-2,2,2-trifluoroacetamide
• 英文别名: Trifluoroacetylspermine；N-[3-[4-(3-aminopropylamino)butylamino]propyl]-2,2,2-trifluoroacetamide
• CAS: 202145-88-8
• 化学式: C₁₂H₂₅F₃N₄O
• 分子量: 298.352
• InChiKey: LQBYSJFBWUOZIS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  418.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.103±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-((4-((3-aminopropyl)amino)butyl)amino)propyl)-2,2,2-trifluoroacetamide 在 palladium dihydroxide ammonium hydroxide 、 氢气 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 59.0h， 生成 (N¹,N⁴,N⁹,N¹³-tetra-tert-butoxycarbonyl)-1,16-diamino-4,9,13-triazahexadecane
  参考文献：
  名称：

  Homologation of Polyamines in the Rapid Synthesis of Lipospermine Conjugates and Related Lipoplexes

  摘要：

  Lipopolyamine amides are useful cationic Lipids, synthetic vectors for non-viral gene delivery. Desymmetrisation of readily available symmetrical polyamines is an important first step in the synthesis of such compounds. The application of trifluoroacetyl as a protecting group allows unsymmetrical polyamine amides to be rapidly prepared. A reductive alkylation homologation strategy allows the sequential, regiocontrolled introduction of additional positive charges. Tetraamine spermine and other polyamine derivatives have been N-1-acylated with various single alkyl chains, and their relative binding affinities for DNA determined using an ethidium bromide displacement assay. The important effects on DNA binding affinity of the number of positive charges on the polyamine moiety and also the nature (chain length and degree of unsaturation) of the covalently attached lipid are demonstrated. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)01082-0
• 作为产物：
  描述：

  精胺 、 三氟乙酸乙酯 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.83h， 生成 N-(3-((4-((3-aminopropyl)amino)butyl)amino)propyl)-2,2,2-trifluoroacetamide
  参考文献：
  名称：

  基于含Poly多金属氧酸盐和带有精胺侧链的阳离子聚合物的增强型MRI造影剂的混合组件

  摘要：

  超分子组装：基于带有精胺侧链的阳离子聚合物和含阴离子Gd 3+的多金属氧酸盐簇（GdW）的球形和稳定的杂化组装（请参见图）。GdW的T 1加权MRI性能在组件中提高了大约三倍。同时，该组件显示出良好的生物相容性，这使其成为有希望成为MRI造影剂的候选者。

  DOI：

  10.1002/chem.201302618

文献信息

• CONJUGATES, PARTICLES, COMPOSITIONS, AND RELATED METHODS
  申请人：CERULEAN PHARMA INC.

  公开号：US20140037573A1

  公开（公告）日：2014-02-06

  Particles and conjugates for delivering nucleic acid agents. Compositions containing the particles, the conjugates, or both. Methods of using the particles, the conjugates, and the compositions.

  传递核酸药剂的粒子和共轭物。含有这些粒子、共轭物或两者的组合物。使用这些粒子、共轭物和组合物的方法。
• [EN] CONJUGATES, PARTICLES, COMPOSITIONS, AND RELATED METHODS<br/>[FR] CONJUGUÉS, PARTICULES, COMPOSITIONS, ET PROCÉDÉS ASSOCIÉS
  申请人：CERULEAN PHARMA INC

  公开号：WO2015057847A1

  公开（公告）日：2015-04-23

  Particles and conjugates for delivering nucleic acid agents. Compositions containing the particles, the conjugates, or both. Methods of using the particles, the conjugates, and the compositions.

  传递核酸药剂的颗粒和共轭物。含有这些颗粒、共轭物或两者的组合物。使用这些颗粒、共轭物和组合物的方法。
• Practical synthesis of unsymmetrical polyamine amides
  作者：Ian S. Blagbrough、Andrew J. Geall

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10542-1

  日期：1998.1

  polyamine containing natural products. Likewise in the synthesis of polyamine amides which are potentially useful for gene delivery and as neuroprotectants, based upon channel blocking toxins found in certain wasp and spider venoms. The application of trifluoroacetyl as a protecting group allows unsymmetrical polyamine amides to be easily prepared on a gram scale.

  容易获得的对称多胺的不对称化是合成许多含有多胺的天然产物的重要的第一步。同样，基于某些黄蜂和蜘蛛毒液中存在的通道阻断毒素，在合成多胺酰胺时，多胺酰胺可能可用于基因传递和作为神经保护剂。三氟乙酰基作为保护基的应用使得不对称的多胺酰胺易于以克为单位制备。
• B–Z transition of (dA-T)n duplexes induced by a spermine porphyrin-conjugate via an intermediate DNA conformation
  作者：Hideaki Sasaki、Shigeki Sasaki

  DOI：10.1039/c3cc45213a

  日期：——

  The spermine conjugate of the cationic porphyrin ligand (1) selectively induced the B–Z transition of the [(dA-T)n]2 sequence at low salt concentrations. The [(dG-C)n]2 sequence was not transformed into the Z-form. The B–Z transition was induced via an intermediate DNA conformation, which was formed by the external binding and formation of an assembly of 1 onto B-DNA.

  阳离子卟啉配体 (1) 的精胺缀合物在低盐浓度下选择性诱导 [(dA-T)n]2 序列的 B→Z 转变。 [(dG-C)n]2 序列未转化为 Z 型。 B→Z 转变是通过中间 DNA 构象诱导的，该构象是通过 1 与 B-DNA 的外部结合和组装形成的。
• Discovery and preliminary structure–activity relationship analysis of 1,14-sperminediphenylacetamides as potent and selective antimalarial lead compounds
  作者：Lydia P.P. Liew、Marcel Kaiser、Brent R. Copp

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.11.072

  日期：2013.1

  14-disubstitution for potent activity. One analogue, 1,14-spermine-di-(2-hydroxyphenylacetamide) (3), exhibited two orders of magnitude increased anti-P. f activity (IC50 8.6 nM) with no detectable in vitro toxicity. The ease of synthesis of phenylacetamido-polyamines, coupled with potent nM levels of activity towards dual drug resistant strains of P. falciparum makes this compound class of interest in

  筛选合成和分离的海洋天然产物以对抗四种寄生虫原生动物的体外活性，已确定海鞘代谢物1,14-亚精胺二homovanillamide（orthidine F，1）是恶性疟原虫的无毒，中等生长抑制剂（IC 50 0.89μM ）。初步的结构-活性关系研究确定了精胺多胺核心的必要性以及有效活性需要1,14-二取代。一种类似物1,14-亚精胺-二-（2-羟苯基乙酰胺）（3）表现出的抗P.f活性增加了两个数量级（IC 508.6 nM），没有可检测到的体外毒性。苯乙酰胺基多胺的合成容易，加上对恶性疟原虫双重耐药菌株具有有效的nM活性水平，使这种化合物成为新型抗疟疾治疗剂的研究热点。