TRANS-4-(ACETAMIDOMETHYL)CYCLOHEXANECARBOXYLIC ACID | 20704-66-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: TRANS-4-(ACETAMIDOMETHYL)CYCLOHEXANECARBOXYLIC ACID
• 英文别名: trans-4-(acetylaminomethyl)cyclohexanecarboxylic acid；trans-4-acetamidomethylcyclohexane-1-carboxylic acid；trans-{4-[(acetylamino) methyl]cyclohexyl}carboxylic acid
• CAS: 20704-66-9
• 化学式: C10H17NO3
• InChiKey: IFYATEIGOYKKKS-KYZUINATSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.01
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  TRANS-4-(ACETAMIDOMETHYL)CYCLOHEXANECARBOXYLIC ACID 在 盐酸 、 三氯化铝 、 氯化亚砜 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 40.17h， 生成 trans-<4-cyclohexyl> 3,4-dimethoxyphenyl ketone
  参考文献：
  名称：

  Central Cholinergic Agents. IV. Synthesis and Acetylcholinesterase Inhibitory Activities of .OMEGA.-(N-Ethyl-N-(phenylmethyl)amino)-1-phenyl-1-alkanones and Their Analogues with Partial Conformational Restriction.

  摘要：

  乙酰胆碱酯酶（AChE）抑制剂的设计是基于酶的活性位点的工作假设。这些化合物被测试了其对AChE的抑制活性，ω-[N-乙基-N-(苯甲基)氨基]-1-苯基-1-烷酮（3）被发现是有效的抑制剂。为了研究构象部分限制对AChE抑制的影响，制备了3的各种类似物。具有强效AChE抑制的化合物进一步评估了其中心选择性：中心作用（在T型迷宫交替任务中改善斯科波拉明诱导的记忆损害的效果）与外周作用的比率。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.529
• 作为产物：
  描述：

  tranexamic acid 、 硫酸 、 水 、 乙酸酐 在 ice 、 甲苯 、 乙醚 作用下， 反应 17.0h， 以to obtain trans-{4-[(acetylamino) methyl]cyclohexyl}carboxylic acid as white solid (12.46 g, 98%)的产率得到TRANS-4-(ACETAMIDOMETHYL)CYCLOHEXANECARBOXYLIC ACID
  参考文献：
  名称：

  METHOD FOR PREPARING TRANS-ACETIC ACID ESTER

  摘要：

  一种制备用于制药物等的原料化合物的反-{4-[(烷基氨基)甲基]环己基}乙酸的方法，包括还原以下通式（6）所表示的化合物的酰胺基团的步骤（其中R1表示氢原子或C1-6烷基，R2表示C1-6烷基，C3-6环烷基，（C3-6环烷基）（C1-6烷基）基团，C6-10芳基或C7-12芳基烷基）。

  公开号：

  US20110288328A1

文献信息

• Structure-activity relationships of 8-cycloalkyl-1,3-dipropylxanthines as antagonists of adenosine receptors
  作者：T. Katsushima、L. Nieves、J. N. Wells

  DOI：10.1021/jm00169a012

  日期：1990.7

  least 1000-fold more potent as an antagonist of A1 than of A2 adenosine receptors. While most substitutions on the 8-cycloalkyl moiety caused decreased potency to inhibit both A1 and A2 adenosine receptors, 8-[trans-4-(acetamidomethyl)cyclohexyl]-1,3-dipropylxanthine was nearly equipotent as an antagonist of the two receptors and appeared to be the most potent antagonist of A2 adenosine receptors reported

  8-取代的黄嘌呤目前代表最有效的腺苷-受体拮抗剂。制备了一系列8-取代的1，3-二丙基黄嘌呤，并确定了它们分别作为人血小板和大鼠脂肪细胞的A1和A2腺苷受体拮抗剂的效力。没有研究药物能像A1腺苷受体拮抗剂那样与8-环戊基-1,3-二丙基黄嘌呤一样有效，但是8-（2-甲基环丙基）-1,3-二丙基黄嘌呤比A1腺苷受体的效力至少强1000倍。 A1比A2的腺苷受体高。虽然8-环烷基部分上的大多数取代都导致抑制A1和A2腺苷受体，8- [反式-4-（乙酰氨基甲基）环己基] -1的效力降低，
• Preventives/remedies for urinary disturbance
  申请人：Ishihara Yuji

  公开号：US20050197362A1

  公开（公告）日：2005-09-08

  Preventives/remedies for voiding disturbance containing a compound having both of an acetylcholinesterase inhibitory action and an α1 antagonistic action which exhibits an excellent effect of improving the urinary function of the bladder (i.e., effects of improving urine flow rate and voiding efficiency) without affecting the urinary pressure or the blood pressure.

  具有乙酰胆碱酯酶抑制作用和α1拮抗作用的化合物的预防/治疗措施，可以显著改善膀胱的尿液功能（即改善尿流率和排尿效率的效果），而不影响尿压或血压。
• Method for preparing trans-{4-[(alkylamino) methyl]- cyclohexyl}acetic acid ester
  申请人：Kusakabe Taichi

  公开号：US08841478B2

  公开（公告）日：2014-09-23

  A method for preparing a trans-4-[(alkylamino)methyl]cyclohexyl}acetic acid, which is useful as a raw material compound for manufacture of medicaments and the like, comprising the step of reducing amide group of a compound represented by the following general formula (6) (R1 represents hydrogen atom or a C1-6 alkyl group, and R2 represents a C1-6 alkyl group, a C3-6 cycloalkyl group, a (C3-6 cycloalkyl)(C1-6 alkyl) group, a C6-10 aryl group, or a C7-12 aralkyl group).

  一种制备用于制药等的原料化合物的转- 4- [(烷基氨基)甲基] 环己基} 乙酸的方法，包括还原以下通式（6）所代表化合物的酰胺基团的步骤（其中R1代表氢原子或C1-6烷基，R2代表C1-6烷基，C3-6环烷基，（C3-6环烷基）（C1-6烷基）基团，C6-10芳基或C7-12芳基烷基）。
• External preparation for skin containing a depigmentation agent
  申请人：SHISEIDO COMPANY LIMITED

  公开号：EP0585130A2

  公开（公告）日：1994-03-02

  An external preparation for skin including one or more than two types of tranexamic acid derivatives represented by the following general formula (A). GENERAL FORMULA (A) (In the formula (A), R₁, R₂ and R₃ represents hydrogen atoms or substituents and at least one of these is the substituent.) The external preparation for skin including the derivatives have excellent depigmentation effect as well as skin care effect.

  一种皮肤外用制剂，包括一种或两种以上由以下通式(A)代表的氨甲环酸衍生物。 通式（A） (式(A)中，R₁、R₂和 R₃ 代表氢原子或取代基，且其中至少有一个是取代基)。包括这些衍生物在内的皮肤外用制剂具有极佳的祛斑效果和护肤效果。
• SKIN COMPOSITIONS FOR EXTERNAL USE
  申请人：SHISEIDO COMPANY LIMITED

  公开号：EP1002515A1

  公开（公告）日：2000-05-24

  Skin compositions for external use which contain a first component selected from the group consisting of L-ascorbic acid and its derivatives, placenta extract, kojic acid and its derivatives, azelaic acid and its derivatives, glucosamine and its derivatives, hydroquinone glycosides and derivatives thereof, tranexamic acid and its derivatives and salicylic acid and its derivatives, and a second component selected from Lempuyang and solvent extracts thereof.

  外用皮肤组合物，其第一成分选自左旋抗坏血酸及其衍生物、胎盘提取物、曲酸及其衍生物、壬二酸及其衍生物、氨基葡萄糖及其衍生物、对苯二酚苷及其衍生物、氨甲环酸及其衍生物、水杨酸及其衍生物，第二成分选自兰普阳及其溶剂提取物。