benzyl β-D-galactopyranosyl-(1,4)-α-D-xylopyranoside | 469860-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl β-D-galactopyranosyl-(1,4)-α-D-xylopyranoside
• 英文别名: (2S,3R,4S,5R,6R)-2-(((3R,4R,5R,6S)-6-(Benzyloxy)-4,5-dihydroxytetrahydro-2H-pyran-3-yl)oxy)-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triol；(2S,3R,4S,5R,6R)-2-[(3R,4R,5R,6S)-4,5-dihydroxy-6-phenylmethoxyoxan-3-yl]oxy-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 469860-87-5
• 化学式: C₁₈H₂₆O₁₀
• 分子量: 402.398
• InChiKey: SKUMUKAMXQEGMM-HJVNFEKPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  158
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl β-D-galactopyranosyl-(1,4)-α-D-xylopyranoside 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 50.0 ℃ 、6.0 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以80%的产率得到O-β-D-galactopyranosyl (1-4)-D-xylose
  参考文献：
  名称：

  Regiospecific synthesis of lactose analog Gal-(β 1,4)-Xyl by transgalactosylation

  摘要：

  已开发出一种合成二糖4-O-β-D-半乳糖基-D-木糖（1）的短酶法合成方法，这对于作为乳糖不耐症的非侵入性药物检测的乳糖类似物具有兴趣。起始物质苄基α-D-木糖苷是通过D-木糖与苄醇的Fischer型糖苷化反应获得的，随后使用来自大米曲霉的一种糖苷酶对混合糖苷进行异构差异化。从几种商业β-半乳糖苷酶中筛选出具有转半乳糖化能力的酶，发现大肠杆菌的酶能够催化供体化合物o-硝基苯基β-D-半乳糖苷或乳糖向α-D-木糖苷的几乎区域和立体特异性的半乳糖基转移。随后的氢解脱保护反应产生所需的二糖1。关键词：寡糖合成，β-半乳糖苷酶，乳糖不耐症。

  DOI：

  10.1139/v02-106
• 作为产物：
  描述：

  D-吡喃木糖 在 β-galactosidase from E. coli 作用下， 以 acidic aq. solution 、 phosphate buffer 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 benzyl β-D-galactopyranosyl-(1,4)-α-D-xylopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Regiospecific synthesis of lactose analog Gal-(β 1,4)-Xyl by transgalactosylation

  摘要：

  已开发出一种合成二糖4-O-β-D-半乳糖基-D-木糖（1）的短酶法合成方法，这对于作为乳糖不耐症的非侵入性药物检测的乳糖类似物具有兴趣。起始物质苄基α-D-木糖苷是通过D-木糖与苄醇的Fischer型糖苷化反应获得的，随后使用来自大米曲霉的一种糖苷酶对混合糖苷进行异构差异化。从几种商业β-半乳糖苷酶中筛选出具有转半乳糖化能力的酶，发现大肠杆菌的酶能够催化供体化合物o-硝基苯基β-D-半乳糖苷或乳糖向α-D-木糖苷的几乎区域和立体特异性的半乳糖基转移。随后的氢解脱保护反应产生所需的二糖1。关键词：寡糖合成，β-半乳糖苷酶，乳糖不耐症。

  DOI：

  10.1139/v02-106

文献信息

• Enzymatic syntheses and selective hydrolysis of O-β-d-galactopyranosides using a marine mollusc β-galactosidase
  作者：Assunta Giordano、Annabella Tramice、Giuseppina Andreotti、Ernesto Mollo、Antonio Trincone

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.10.016

  日期：2005.1

  The use of crude extract of the hepatopancreas of Aplysia fasciata, a large mollusc belonging to the order Anaspidea containing a beta-galactosidase activity, was reported for the synthesis of different galactosides. Good yields with polar acceptors and the uncommon beta-1-3 selectivity in the transgalactosylation reactions with most of the acceptors were observed. A beta-1-2 selectivity in the hydrolytic conditions was also observed and discussed. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.