4-butyloxetan-2-one | 23778-41-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 4-butyloxetan-2-one
• 英文别名: β-heptanolactone
• CAS: 23778-41-8
• 化学式: C₇H₁₂O₂
• 分子量: 128.171
• InChiKey: GDNXVYSZGHBVNK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-butyloxetan-2-one 在 NH₂O-Wang resin 、 N,N-二异丙基乙胺 、 cesium fluoride 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-(3-Methoxy-benzenesulfinyl)-heptanoic acid hydroxyamide
  参考文献：
  名称：

  Hydroxamic Acid Derivatives as Potent Peptide Deformylase Inhibitors and Antibacterial Agents

  摘要：

  Low-molecular-weight beta-sulfonyl- and beta-sulfinylhydroxamic acid derivatives have been synthesized and found to be potent inhibitors of Escherichia coli peptide deformylase (PDF). Most of the compounds synthesized and tested displayed antibacterial activities that cover several pathogens found in respiratory tract infections, including Chlamydia pneumoniae, Mycoplasma pneumoniae, Haemophilus influenzae, and Moraxella catarrhalis. The potential of these compounds as antibacterial agents is discussed with respect to selectivity, intracellular concentrations in bacteria, and potential for resistance development.

  DOI：

  10.1021/jm000018k
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4R)-4-Butyl-3-trimethylsilanyl-oxetan-2-one 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4-butyloxetan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Studies of the asymmetric [2+2] cycloaddition of silylketenes and aldehydes employing Ti-TADDOL catalysts

  摘要：

  Ti-TADDOL catalysts provide good reactivity and moderate enantioselectivity in the asymmetric [2+2] cycloaddition of silyl ketenes and aldehydes. The effects of potential bidentate chelation of benzyloxy substituted aldehydes and of the steric size of the ketene silyl group were studied. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00422-5

文献信息

• Asymmetric [2 + 2] cycloaddition of ketene with aldehydes catalysed by chiral bissulfonamide–trialkylaluminium complexes
  作者：Yasufumi Tamai、Hideki Yoshiwara、Masahiro Someya、Jun Fukumoto、Sotaro Miyano

  DOI：10.1039/c39940002281

  日期：——

  Asymmetric [2 + 2] cycloaddition of ketene with the aldehydes 1a–g, catalysed by 10 mol% of C2-symmetric bissulfonamide 2a–c–R3Al complexes afforded optically active 4-substituted oxetan-2-ones 3a–g in up to 74% enantiomeric excess.

  C2对称性双磺酰胺2a-c-R3Al络合物催化剂用量为10 mol%时，实现了与醛1a-g的不对称[2+2]环加成反应，合成了光学活性的4-取代氧杂环丁烷-2-酮3a-g，其对映体过量率高达74%。
• Synthesis and inhibitory action on HMG-CoA synthase of racemic and optically active oxetan-2-ones (β-Lactones)
  作者：Daniel Romo、Paul H.M. Harrison、Stephen I. Jenkins、R.William Riddoch、Kaapjoo Park、Hong Woon Yang、Cunxiang Zhao、Gerard D. Wright

  DOI：10.1016/s0968-0896(98)00114-x

  日期：1998.8

  but variable enantioselectivity (22-85% ee). In in vitro assays using both native and recombinant HMG-CoA synthase from Saccharomyces cerevisiae, oxetan-2-ones mono-substituted at C4 with linear alkyl chains gave IC50s that decreased monotonically with chain length up to 10 carbons and then rose rapidly for longer chains. The trans isomers of 3-methyl-4-alkyl-oxetan-2-ones showed a similar trend but had

  研究了C3-未取代和C3-甲基取代的氧杂环丁烷-2-酮（β-内酯）的同源系列，它们是酵母3-羟基-3-甲基戊二酰辅酶A（HMG-CoA）合酶的潜在抑制剂。研究了几种报道的外消旋β-内酯合成方法，以制备目标系列。此外，研究了由Et2AlCl与（1R，2R）-2-[[（二苯基）羟甲基]环己-1-醇组合制得的新型铝基路易斯酸，用于醛和三甲基甲硅烷基烯酮的不对称[2 + 2]环加成反应。该路易斯酸显示出良好的反应性，但是对映选择性可变（22-85％ee）。在使用来自酿酒酵母的天然和重组HMG-CoA合酶进行的体外分析中，在C4处被直链烷基链单取代的氧杂环丁烷-2-酮的IC50随链长增加至10个碳原子而单调下降，然后对于更长的链迅速上升。3-甲基-4-烷基-氧杂环丁烷-2-酮的反式异构体显示出相似的趋势，但IC50降低了1.3-5.6倍。结果暗示该酶中的大量疏水口袋与氧杂环丁烷-2-酮抑制剂的C-3和C-4取代基相互作用。
• Chromium(III) Octaethylporphyrinato Tetracarbonylcobaltate:  A Highly Active, Selective, and Versatile Catalyst for Epoxide Carbonylation
  作者：Joseph A. R. Schmidt、Emil B. Lobkovsky、Geoffrey W. Coates

  DOI：10.1021/ja051874u

  日期：2005.8.1

  of a tetracarbonylcobaltate anion and an octahedral chromium porphyrin complex axially ligated by two THF ligands. Regarding the carbonylation of epoxides to beta-lactones, catalyst 1 exhibits excellent turnover numbers (up to 10,000) and turnover frequencies (up to 1670 h(-1)), with regioselective carbonyl insertion occurring between the oxygen and the sterically less hindered carbon of the epoxide

  详细介绍了高活性和选择性的基于卟啉的环氧化物羰基化催化剂 [(OEP)Cr(THF)2][Co(CO)4]（1；OEP = 八乙基卟啉；THF = 四氢呋喃）的开发。配合物 1 是一个分离的离子对，由四羰基钴酸根阴离子和八面体铬卟啉配合物通过两个 THF 配体轴向连接而成。关于环氧化物羰基化为 β-内酯，催化剂 1 表现出优异的周转数（高达 10,000）和周转频率（高达 1670 h(-1)），在氧和空间位阻较小的碳之间发生区域选择性羰基插入环氧底物。配合物 1 对非质子官能团具有高度耐受性，可将一系列脂肪族和脂环族环氧化物以及带有侧链醚、酯和酰胺的环氧化物羰基化。通过对缩水甘油酯羰基化反应条件的仔细控制，实现了β-或γ-内酯异构体的独家生产。通过反应立体化学分析，提出了γ-内酯产物的形成机制。总体而言，已经通过使用 [(OEP)Cr(THF)2][Co(CO)4] 的催化羰基化以快速和
• Synthesis of β-Lactones by the Regioselective, Cobalt and Lewis Acid Catalyzed Carbonylation of Simple and Functionalized Epoxides
  作者：Jong Tae Lee、P. J. Thomas、Howard Alper

  DOI：10.1021/jo010295e

  日期：2001.8.1

  The PPNCo(CO)(4) and BF(3) x Et(2)O catalyzed carbonylation of simple and functionalized epoxides in DME gives the corresponding beta-lactones regioselectively in good to high yields. The carbonylation occurred selectively at the unsubstituted C-O bond of the epoxide ring, and this reaction tolerates various functional groups such as alkenyl, halide, hydroxy, and alkyl ether.

  在DME中PPNCo（CO）（4）和BF（3）x Et（2）O催化的简单和功能化环氧化物的羰基化反应以良好或高收率选择性地产生相应的β-内酯。羰基化选择性地发生在环氧环的未取代的CO键上，该反应可耐受各种官能团，例如烯基，卤化物，羟基和烷基醚。
• COMPOSITIONS AND METHODS FOR SELECTIVE CARBONYLATION OF HETEROCYCLIC COMPOUNDS
  申请人：Massachusetts Institute of Technology

  公开号：US20200164353A1

  公开（公告）日：2020-05-28

  Compositions comprising metal organic frameworks and related methods and uses are generally provided, including use in selective carbonylation of heterocyclic compounds.

  通常提供了包含金属有机框架的组合物、相关方法和用途，包括在杂环化合物的选择性羰基化中使用。