(E)-2-ethyl-2-hexenal | 26266-68-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-2-ethyl-2-hexenal
• 英文别名: (E)-2-ethylhex-2-enal；alpha-ethyl-beta-propylacrolein；2-Ethyl-2-hexenal
• CAS: 26266-68-2
• 化学式: C₈H₁₄O
• 分子量: 126.199
• InChiKey: PYLMCYQHBRSDND-SOFGYWHQSA-N

物化性质

• 沸点：
  63 °C(Press: 14 Torr)
• LogP：
  2.796 (est)
• 物理描述：
  2-ethyl-3-propylacrolein is a yellow liquid. Floats on water. (USCG, 1999)
• 颜色/状态：
  COLORLESS LIQUID
• 气味：
  SHARP, POWERFUL IRRITATING ODOR
• 闪点：
  155 °F (NTP, 1992)
• 溶解度：
  less than 1 mg/mL at 70° F (NTP, 1992)
• 密度：
  0.857 at 59 °F (USCG, 1999)
• 蒸汽密度：
  4.35 (NTP, 1992) (Relative to Air)
• 蒸汽压力：
  1 MM HG AT 20 °C
• 自燃温度：
  200 °C.
• 粘度：
  0.113 CENTIPOISE AT 20 °C
• 燃烧热：
  -15,610 BTU/LB= -8670 CAL/G= -363X10+5 JOULES/KG
• 表面张力：
  28.2 DYNES/CM= 0.0282 NEWTONS/M AT 20 °C
• 保留指数：
  989

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

ADMET

毒理性

• 副作用

Dermatotoxin - 皮肤烧伤。

Dermatotoxin - Skin burns.

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 人类毒性摘录

蒸汽具有刺激性。接触会产生皮肤和眼睛刺激。

VAPOR IS IRRITATING. CONTACT PRODUCES SKIN & EYE IRRITATION.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 人类毒性摘录

强刺激物。

...STRONG IRRITANT.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 非人类毒性摘录

吸入毒性；大鼠；浓缩蒸气；8小时；死亡率0/6。/来自表格/

INHALATION TOXICITY; RATS; CONCENTRATED VAPOR; 8 HR; MORTALITY 0/6. /FROM TABLE/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• 危险类别码：
  R36/37/38

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-ethyl-2-hexenal 在 溶剂黄146 、 甲胺 作用下， 以 正丁醛 为溶剂， 生成 1-methyl-2-propyl-3,5-diethyl 1,2-dihydropyridine
  参考文献：
  名称：

  Substituted pyridines

  摘要：

  本发明涉及通过在氧的存在下反应醛、胺和低级羧酸（如乙酸）制备的取代吡啶。形成的N-取代吡啶鎓盐可以通过热脱烷基化转化为吡啶。这些反应可以概括如下方程式：##STR1##

  公开号：

  US04158734A1
• 作为产物：
  描述：

  3-ethoxy-2-ethyl-hexanal 在 溶剂黄146 作用下， 生成 (E)-2-ethyl-2-hexenal
  参考文献：
  名称：

  The Chemistry of α,β-Unsaturated Ethers. II. Condensation with Aldehydes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01545a042

文献信息

• A New and Easy Synthesis of Diethyl 2-Formylalkylphosphonates
  作者：Marie-Paule Teulade、Philippe Savignac

  DOI：10.1055/s-1987-28165

  日期：——

  Aldimines obtained from 2-alkenals are condensed with triethyl phosphite in ethanol in the presence of formic acid to give diethyl iminoalkylphosphonates; these are readily converted into diethyl formylalkylphosphonates in acidic medium.

  从2-烯醛中获得的醛亚胺，在乙醇中与亚磷酸三乙酯在甲酸存在下缩合，生成亚胺基烷基膦酸二乙酯；这些产物在中性介质中容易转化为甲酰烷基膦酸二乙酯。
• Multiple arylation of alkyl aryl ketones and α,β-unsaturated carbonyl compounds via palladium catalysis
  作者：Yoshito Terao、Yoko Kametani、Hiroyuki Wakui、Tetsuya Satoh、Masahiro Miura、Masakatsu Nomura

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00555-5

  日期：2001.7

  to butyl) aryl ketones have been found to undergo multiple arylation on the alkyl chains accompanied by oxidative unsaturation upon treatment with excess aryl bromides in the presence of a palladium catalyst and a base. In the case of phenyl propyl ketones, for example, the arylation occurs up to five times on the α-and γ-positions as well as the ortho-position of the phenyl ring to give 1-(biphenyl-2-yl)-2

  已经发现，在钯催化剂和碱的存在下，用过量的芳基溴化物处理后，烷基（乙基至丁基）芳基酮在烷基链上发生多个芳基化反应，并伴随氧化不饱和键。例如，在苯基丙基酮的情况下，芳基在苯环的α和γ位以及邻位上最多发生五次芳基化反应，生成1-（联苯-2-基）-2 ，4,4,4-四苯基-2-丁烯-1-酮与其他芳基化产物。许多α，β-不饱和羰基化合物也在α-和γ-位上复芳基化。
• Processes for preparing beta-hydroxy-ketones and alpha,beta-unsaturated ketones
  申请人：Barnicki Donald Scott

  公开号：US20050004401A1

  公开（公告）日：2005-01-06

  Processes for producing β-hydroxy-ketones and α,β-unsaturated ketones are disclosed which comprise the crossed condensation of an aldehyde with a ketone in the presence of a hydroxide or alkoxide of alkali metal or an alkaline earth metal as catalyst. The products of the process, β-hydroxy-ketones and α,β-unsaturated ketones, are useful for the preparation of many commercially important products in the chemical process industries including solvents, drug intermediates, flavors and fragrances, other specialty chemical intermediates.

  披露了生产β-羟基酮和α,β-不饱和酮的过程，这些过程包括在碱金属或碱土金属的氢氧化物或醇盐的催化下，醛与酮的交叉缩合。该过程的产品，即β-羟基酮和α,β-不饱和酮，对于化学工艺工业中许多商业上重要产品的制备非常有用，包括溶剂、药物中间体、香精和香料、以及其他专用化学品中间体。
• [4 + 2]-Cycloadditionen von ?,?-unges�ttigten Hydrazonen. Teil 1. Pyridin-2,3-dicarboximide aus 1-(Dimethylamino)-1,4-dihydropyridin-Derivaten
  作者：Adrian Waldner

  DOI：10.1002/hlca.19880710222

  日期：1988.3.16

  [4 + 2] Cycloadditions of α,β-Unsaturated Hydrazones to Pyridine-2,3-dicarboximides via 1-(Dimethylamino)-1,4-dihydropyridine Derivatives

  [4 + 2]通过1-（二甲氨基）-1,4-二氢吡啶衍生物将α，β-不饱和Hy与吡啶-2,3-二羧酸二甲酰亚胺成环加成反应
• Method for Producing Isononanoic Acid Esters, Starting from 2-Ethyl Hexanol
  申请人：Oxea GmbH

  公开号：US20150158805A1

  公开（公告）日：2015-06-11

  A Process for preparing carboxylic esters of a mixture of structurally branched C9 monocarboxylic acids proceeding from 2-ethylhexanol is characterized in that (a) 2-ethylhexanol is dehydrated to an octene mixture in the presence of a catalyst; (b) the octene mixture obtained in step a) is reacted in the presence of a transition metal compound of group VIII of the periodic table of the elements with carbon monoxide and hydrogen to give a mixture of isomeric isononanals; (c) the mixture of isomeric isononanals obtained in step b) is oxidized to a mixture of structurally branched C9 monocarboxylic acids; and (d) the mixture of structurally branched C9 monocarboxylic acids obtained in step c) is reacted with alcohols to give carboxylic esters.

  一种制备从2-乙基己醇出发的结构分支C9单羧酸酯混合物的方法，其特征在于 (a) 在催化剂存在下，将2-乙基己醇脱水成为辛烯混合物； (b) 在步骤a)中获得的辛烯混合物在元素周期表第VIII族的过渡金属化合物存在下与一氧化碳和氢反应，得到异辛醛的混合物； (c) 在步骤b)中获得的异辛醛混合物被氧化成结构分支的C9单羧酸的混合物；以及 (d) 在步骤c)中获得的结构分支C9单羧酸混合物与醇反应，得到羧酸酯。

表征谱图