5-(2-氨基乙基)苯-1,2,4-三醇盐酸盐 | 1199-18-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 5-(2-氨基乙基)苯-1,2,4-三醇盐酸盐
• 中文别名: 6-羟基多巴胺；羟多巴胺
• 英文名称: 6-Hydroxydopamin
• 英文别名: Oxidopamine；5-(2-aminoethyl)benzene-1,2,4-triol
• CAS: 1199-18-4
• 化学式: C₈H₁₁NO₃
• mdl: MFCD00044595
• 分子量: 169.18
• InChiKey: DIVDFFZHCJEHGG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  298.46°C (rough estimate)
• 密度：
  1.2435 (rough estimate)
• 物理描述：
  6-hydroxydopamine is a solid. Used as a pharmacological agent.
• 熔点：
  232°C
• 碰撞截面：
  143 Ų [M+H]+ [CCS Type: DT, Method: single field calibrated with ESI Low Concentration Tuning Mix (Agilent)]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  86.7
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2922299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2-氨基乙基)苯-1,2,4-三醇盐酸盐 在 甲醇 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  The use of a new silylating agent for analysis of catecholamines by gas chromatography-mass spectrometry.

  摘要：

  将 3-甲氧基酪胺、多巴胺、去甲肾上腺素、肾上腺素和 6-羟基多巴胺用三氟乙酸酐、甲醇和二甲基-正丙基硅醚衍生为 N-三氟乙酰基-O-二甲基-正丙基硅醚或 2'-O- 甲基-N-三氟乙酰基-O-二甲基-正丙基硅醚衍生物。这些衍生物可在 OV-101 等非极性液体固定相上通过气相色谱法（GC）完全分离。此外，这些衍生物在苯和乙酸乙酯中非常稳定，与相应的三甲基硅醚衍生物相比，它们在硅胶柱层析过程中表现出极佳的稳定性。在对这些衍生物进行气相色谱-质谱（MS）分析时，氨化学电离（CI）-MS可提供离子[M+NH4]+作为基峰或强峰。在氨化学电离模式下，多巴胺衍生物的检出限为 2 pg，信噪比为 2:1。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.796
• 作为产物：
  描述：

  2,4,5-trimethoxybenzeneacetonitrile 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢溴酸 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 5-(2-氨基乙基)苯-1,2,4-三醇盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  由苯乙腈合成苯乙胺，苯乙腈是通过氰化物离子与曼尼希碱从酚类和其他苄基胺烷基化而获得的

  摘要：

  通过在酚上进行曼尼希反应或通过醛的还原烷基化获得的苄胺已代替苄基氯用于氰化氰离子化，从而获得可还原为苯乙胺的腈。来自伯，仲和叔胺的4-羟基-3-甲氧基苯基乙腈的产率大致相同。没有邻位或对位的苄胺OH基团不充当烷基化剂。对于此类化合物，必须先制备季盐，然后才能实现烷基化。使用后一种方法由2,4,5-三甲氧基苯甲醛制备6-羟基多巴胺。将3，5-二甲氧基-4-羟基苯乙胺环化为相应的二氢异喹啉。还制备了异喹啉和四氢异喹啉类似物。将4-羟基-3-甲氧基苯基乙腈水解为高香草酸，即多巴胺的天然代谢产物。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(73)80127-9
• 作为试剂：
  描述：

  米帕明 、 赛拉嗪 、 氯胺酮 、 多巴胺 、 5-(2-氨基乙基)苯-1,2,4-三醇盐酸盐 在 氮气 、 5-(2-氨基乙基)苯-1,2,4-三醇盐酸盐 作用下， 以 维生素 C 为溶剂， 反应 252.58h， 生成 N-allylnorcyclazocine
  参考文献：
  名称：

  N-aralkyl piperidine derivatives as psychotropic drugs

  摘要：

  提供了选择性sigma受体拮抗剂的N-芳基烷基哌嗪衍生物。这些化合物和含有它们的药物组合物可用于治疗哺乳动物中的生理或药物诱导的精神病或运动障碍。

  公开号：

  US05116846A1

文献信息

• [1,2,4]-Triazole bicyclic adenosine A2a receptor antagonists
  申请人：Schering Corporation

  公开号：US20030191130A1

  公开（公告）日：2003-10-09

  Compounds having the structural formula I 1 wherein: n is 0, 1, 2 or 3; A is C(R 1 ) or N; R 1 and R 1a are H, (C 1 -C 6 )-alkyl, halo, CN or —CF 3 ; X is —C(O)—, —O—, —SO 0-2 —, or optionally substituted methylene, imino, arylene or heteroaryldiyl; Y is —O—, —SO 0-2 —, or optionally substituted arylene, heteroaryldiyl, or nitrogen-containing heterocycloalkyl, or with certain provisos, a bond; R is optionally substituted-aryl or heteroaryl; and R 2 is optionally substituted aryl, heteroaryl, arylalkyl or heteroarylalkyl; or R 2 —Y is a fused piperidinyl, substituted piperazinyl or substituted piperidinyl; their use in the treatment of Parkinson's disease, alone or in combination with other agents for treating Parkinson's disease, pharmaceutical compositions comprising them and kits comprising the components of the combinations.

  具有结构式I的化合物 其中： n为0、1、2或3； A为C(R1)或N； R1和R1a为H、(C1-C6)-烷基、卤素、CN或—CF3； X为—C(O)—、—O—、—SO0-2—，或者可选择地取代的亚甲基、亚胺基、芳基或杂芳基二基； Y为—O—、—SO0-2—，或者可选择地取代的芳基、杂芳基，或含氮杂环烷基，或在一定条件下，为键； R为可选择地取代的芳基或杂芳基；和 R2为可选择地取代的芳基、杂芳基、芳基烷基或杂芳基烷基；或R2—Y为融合哌啶基、取代哌嗪基或取代哌啶基； 它们在帕金森病的治疗中的使用，单独或与其他治疗帕金森病的药剂联合使用，包括它们的药物组合物和包含这些组合物成分的套装。
• Adenosine A2a receptor antagonists
  申请人：Schering Corporation

  公开号：US20030212080A1

  公开（公告）日：2003-11-13

  This invention relates to compounds having the structural formula I 1 or pharmaceutically acceptable salts or solvates thereof, wherein R, R 2 and R 3 are as defined in the specification, pharmaceutical compositions thereof, and methods of treating stroke or central nervous system diseases by administering the compound of the present invention to a patient in need of such treatment.

  这项发明涉及具有结构式I的化合物，或其药学上可接受的盐或溶剂，其中R、R2和R3如规范中所定义，以及其药物组合物，并通过向需要此类治疗的患者施用本发明的化合物来治疗中风或中枢神经系统疾病的方法。
• [EN] TRICYCLIC COMPOUNDS AS ALLOSTERIC MODULATORS OF METABOTROPIC GLUTAMATE RECEPTORS<br/>[FR] COMPOSÉS TRICYCLIQUES COMME MODULATEURS ALLOSTÉRIQUES DES RÉCEPTEURS MÉTABOTROPES AU GLUTAMATE
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2012006760A1

  公开（公告）日：2012-01-19

  The present invention describes and claims compounds of the Structural Formula (I), Structural Formula (II), or Structural Formula (III). In Formula (I), R1, R2, R3 and R3' are -H or methyl, or R3 and R3' taken together form a double bond, or R3' is -H and R2 and R3 taken together form a spiro-cyclopropyl substituent, R4 is -H or -F, and R5 is -H, methyl, -Cl or -Br. In Formula (II), R1 is -H, ethyl-, isopropyl-, cyclopropyl-, methyl- or methoxy-, R4 is -H or -F, and "Y" is: (a) -CH2-; (b) -CR6H-O-CR7R8-, wherein R6, R7, and R8 are independently -H or methyl; (c) -CR6H-N(R9)-CR7R8-, wherein R6, R7, and R8 are independently -H or methyl; (d) -CH2-C(R9)(R10)-C(R7)(R8)-, wherein R7, R8, R9 and R10 are independently -H or -methyl, or both R7 and R8 are -F, R9 and R10 are independently -H or -methyl, or both R9 and R10 are -F, or R9 and R10 taken together are (O=), which together with the carbon to which they are attached forms a carbonyl group.

  本发明描述和声明了结构式（I）、结构式（II）或结构式（III）的化合物。在结构式（I）中，R1、R2、R3和R3'为-H或甲基，或R3和R3'一起形成双键，或R3'为-H且R2和R3一起形成螺环丙基取代基，R4为-H或-F，R5为-H、甲基、-Cl或-Br。在结构式（II）中，R1为-H、乙基、异丙基、环丙基、甲基或甲氧基，R4为-H或-F，“Y”为：（a）-CH2-；（b）-CR6H-O-CR7R8-，其中R6、R7和R8独立地为-H或甲基；（c）-CR6H-N（R9）-CR7R8-，其中R6、R7和R8独立地为-H或甲基；（d）-CH2-C（R9）（R10）-C（R7）（R8）-，其中R7、R8、R9和R10独立地为-H或-甲基，或R7和R8都为-F，R9和R10独立地为-H或-甲基，或R9和R10都为-F，或R9和R10一起为（O=），与它们连接的碳一起形成羰基。
• [EN] METABOTROPIC GLUTAMATE RECEPTOR NEGATIVE ALLOSTERIC MODULATORS (NAMS) AND USES THEREOF<br/>[FR] MODULATEURS ALLOSTÉRIQUES NÉGATIFS (NAM) DU RÉCEPTEUR MÉTABOTROPIQUE DU GLUTAMATE ET UTILISATIONS DE CEUX-CI
  申请人：SANFORD BURNHAM MED RES INST

  公开号：WO2015191630A1

  公开（公告）日：2015-12-17

  Provided herein are small molecule active metabotropic glutamate subtype-2 and -3 receptor negative allosteric modulators (NAMs), compositions comprising the compounds, and methods of using the compounds and compositions.

  本文提供了小分子活性代谢型谷氨酸亚型-2和-3受体负向变构调节剂（NAMs），包括这些化合物的组合物，以及使用这些化合物和组合物的方法。
• Novel Pyrazole Derivatives and their use as Positive Allosteric Modulators of Metabotropic Glutamate Receptors
  申请人：Boléa Christelle

  公开号：US20120122907A1

  公开（公告）日：2012-05-17

  The present invention relates to novel compounds of Formula (I), wherein M, P, X 1 , (A) m and (B) n are defined as in Formula (I); invention compounds are modulators of metabotropic glutamate receptors—subtype 4 (“mGluR4”) which are useful for the treatment or prevention of central nervous system disorders as well as other disorders modulated by mGluR4 receptors. The invention is also directed to pharmaceutical compositions and the use of such compounds in the manufacture of medicaments, as well as to the use of such compounds for the prevention and treatment of such diseases in which mGluR4 is involved.

  本发明涉及公式（I）的新化合物，其中M、P、X1、（A）m和（B）n的定义如公式（I）中所述；发明的化合物是代谢型谷氨酸受体亚型4（“mGluR4”）的调节剂，对于治疗或预防中枢神经系统疾病以及其他受mGluR4受体调节的疾病具有用处。该发明还涉及制药组合物以及利用这些化合物制造药物的用途，以及利用这些化合物预防和治疗mGluR4参与的疾病的用途。