6-chloro-2-phenyl-4-phenylthio-1,2,3,4-tetrahydroquinoline | 184226-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-chloro-2-phenyl-4-phenylthio-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
• 英文别名: Quinoline, 6-chloro-1,2,3,4-tetrahydro-2-phenyl-4-(phenylthio)-；6-chloro-2-phenyl-4-phenylsulfanyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
• CAS: 184226-22-0
• 化学式: C₂₁H₁₈ClNS
• 分子量: 351.9
• InChiKey: SDYUDGVJQVZXIP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 对氯苯胺 、 苯基乙烯基硫醚 在 ytterbium(III) triflate magnesium sulfate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 6-chloro-2-phenyl-4-phenylthio-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  Lanthanide Triflate Catalyzed Imino Diels-Alder Reactions; Convenient Syntheses of Pyridine and Quinoline Derivatives

  摘要：

  已开发了铈三氟甲磺酸盐催化的亚胺与二烯或烯烃的亚胺Diels-Alder反应。新一类路易斯酸，即铈三氟甲磺酸盐，在催化亚胺的活化方面非常有效。已揭示出亚胺在某些条件下同时作为二烯亲和体和氮烯体的独特反应性。通过使用铈三氟甲磺酸盐作为催化剂，成功进行了醛、胺与二烯或烯烃之间的三组分偶联反应，得到高产率的吡啶和喹啉衍生物。这些路易斯酸催化剂在水和胺存在的情况下依然保持稳定性和活性。根据实验结果，提出了这些反应的逐步反应机理。

  DOI：

  10.1055/s-1995-4066

文献信息

• A New Methodology for Combinatorial Synthesis. Preparation of Diverse Quinoline Derivatives Using a Novel Polymer-Supported Scandium Catalyst
  作者：Shū Kobayashi、Satoshi Nagayama

  DOI：10.1021/ja961062l

  日期：1996.1.1