1,4-Cyclohexanediol, 1-methyl-4-(1-methylethenyl)-, 1-acetate, trans- | 59632-87-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1,4-Cyclohexanediol, 1-methyl-4-(1-methylethenyl)-, 1-acetate, trans-
• 英文别名: r-1-acetoxy-c-4-p-menth-8(9)-t-4-ol；trans-8-p-Menthen-1-acetoxy-4-ol
• CAS: 59632-87-0
• 化学式: C₁₂H₂₀O₃
• 分子量: 212.289
• InChiKey: ISWNINOXTWCBMX-HAQNSBGRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.19
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  r-1-acetoxy-c-4-p-menth-8(9)-ene 在 suspension cells of Nicotiana tabacum 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 672.0h， 以9.8%的产率得到r-1-acetoxy-c-4-p-menthane-8(9)-en-10-ol
  参考文献：
  名称：

  β-松油醇及其乙酸酯与烟草培养细胞的羟基化反应

  摘要：

  测试了c-4-p-menth-8(9)-en-rl-ol (β-terpineol)及其醋酸盐与烟草悬浮细胞的生物转化。发现培养的细胞不仅能够羟基化这些底物的 C-C 双键的烯丙基位置，而且能够羟基化它们的末端碳碳双键。在它们的烯丙基位置的 4 位羟基化是立体有择的，提供了反式 1,4-二醇。

  DOI：

  10.1246/bcsj.56.784

文献信息

• The Hydroxylation of β-Terpineol and Its Acetate with the Cultured Cells of<i>Nicotiana tabacum</i>
  作者：Takayuki Suga、Ym Sook Lee、Toshifumi Hirata

  DOI：10.1246/bcsj.56.784

  日期：1983.3

  The biotransformation of c-4-p-menth-8(9)-en-r-l-ol (β-terpineol) and its acetate with the cultured suspension cells of Nicotiana tabacum were tested. It was found that the cultured cells have the ability to hydroxylate not only the allylic positions of the C–C double bond of these substrates, but also their terminal carbon-carbon double bond. The hydroxylation at the 4-position of their allylic positions

  测试了c-4-p-menth-8(9)-en-rl-ol (β-terpineol)及其醋酸盐与烟草悬浮细胞的生物转化。发现培养的细胞不仅能够羟基化这些底物的 C-C 双键的烯丙基位置，而且能够羟基化它们的末端碳碳双键。在它们的烯丙基位置的 4 位羟基化是立体有择的，提供了反式 1,4-二醇。