methyl 2,3-di-O-benzoyl-4-O-tosyl-β-L-arabinopyranoside | 13143-92-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3-di-O-benzoyl-4-O-tosyl-β-L-arabinopyranoside
• 英文别名: Methyl-2,3-di-O-benzoyl-4-O-p-toluolsulfonyl-β-L-arabinopyranosid；Arabinopyranoside, methyl, 2,3-dibenzoate 4-p-toluenesulfonate, beta-L-；[(2S,3R,4R,5S)-3-benzoyloxy-2-methoxy-5-(4-methylphenyl)sulfonyloxyoxan-4-yl] benzoate
• CAS: 13143-92-5
• 化学式: C₂₇H₂₆O₉S
• 分子量: 526.564
• InChiKey: JCSXKIONPSDJBE-LUFNOOMBSA-N

物化性质

• 沸点：
  660.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3-di-O-benzoyl-4-O-tosyl-β-L-arabinopyranoside 、 potassium thioacetate 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以51%的产率得到methyl 2,3-di-O-benzoyl-4-deoxy-4-thioacetyl-α-D-xylopyranoside
  参考文献：
  名称：

  合成和结构洞察力阿尔博霉素δ1核心及其类似物与目标氨酰基-tRNA合成酶的结合模式。

  摘要：

  尽管已经证明了有效的疗效和良好的耐受性，但由于缺乏材料，临床上并未使用阿霉素。已经进行了几种尝试通过化学或生化方法来增加阿霉素的产量。在当前的研究中，我们已经合成了阿波霉素δ1的活性部分，并研究了其与分子靶标丝氨酰-trna合成酶（SerRS）的结合方式。此外，准备了异亮氨酰和天冬氨酰同源物以研究是否可以将阿波霉素支架外推以分别靶向I类和II类aaRS的其他氨酰基-tRNA合成酶（aaRS）。通过体外评估合成的类似物抑制相应aaRS的能力使用纯化的酶进行氨酰化实验。据观察，具有5'非对映体小号，6' - [R构型如在晶体结构中观察到的（核苷编号），表现出相对于其同伴5的活性差优异的抑制活性' - [R，6'小号-diasteromer获得在合成过程中作为副产物。此外，与I类aaRS相比，阿波霉素核心支架似乎对II类aaRS抑制具有良好的耐受性。为了理解这种偏见，我们研究了与阿尔布霉素δ1核

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2020.115645
• 作为产物：
  描述：

  L-(+)-arabinose 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 二正丁基氧化锡 、 乙酰氯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 methyl 2,3-di-O-benzoyl-4-O-tosyl-β-L-arabinopyranoside
  参考文献：
  名称：

  合成和结构洞察力阿尔博霉素δ1核心及其类似物与目标氨酰基-tRNA合成酶的结合模式。

  摘要：

  尽管已经证明了有效的疗效和良好的耐受性，但由于缺乏材料，临床上并未使用阿霉素。已经进行了几种尝试通过化学或生化方法来增加阿霉素的产量。在当前的研究中，我们已经合成了阿波霉素δ1的活性部分，并研究了其与分子靶标丝氨酰-trna合成酶（SerRS）的结合方式。此外，准备了异亮氨酰和天冬氨酰同源物以研究是否可以将阿波霉素支架外推以分别靶向I类和II类aaRS的其他氨酰基-tRNA合成酶（aaRS）。通过体外评估合成的类似物抑制相应aaRS的能力使用纯化的酶进行氨酰化实验。据观察，具有5'非对映体小号，6' - [R构型如在晶体结构中观察到的（核苷编号），表现出相对于其同伴5的活性差优异的抑制活性' - [R，6'小号-diasteromer获得在合成过程中作为副产物。此外，与I类aaRS相比，阿波霉素核心支架似乎对II类aaRS抑制具有良好的耐受性。为了理解这种偏见，我们研究了与阿尔布霉素δ1核

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2020.115645

文献信息

• Biosynthetic Origin of the Atypical Stereochemistry in the Thioheptose Core of Albomycin Nucleoside Antibiotics
  作者：Richiro Ushimaru、Hung-wen Liu

  DOI：10.1021/jacs.8b12565

  日期：2019.2.13

  d-ribofuranose ring and an l-amino acid moiety. The conversion of l-to d-amino acid configuration is catalyzed by the PLP-dependent epimerase AbmD. The d- ribo to d- xylo conversion of the thiofuranose ring appears according to gene deletion experiments to be mediated by AbmJ, which is annotated as a radical S-adenosyl-l-methionine (SAM) enzyme. These studies establish several key steps in the assembly of the

  白霉素是肽基硫代核苷天然产物，对临床上重要的病原体显示出抗菌活性。它们的结构以具有非典型立体化学的硫庚糖为特征，包括用 d-氨基酸部分修饰的 d-呋喃木糖环。在本文中证明，AbmH 是一种依赖于 5'-磷酸 (PLP) 的吡哆醛转醛缩酶，其催化苏式选择性醛醇型反应以生成具有 d-呋喃核糖环和 l-氨基酸部分的硫庚糖核心。L-氨基酸构型向d-氨基酸构型的转化由PLP依赖性差向异构酶AbmD催化。根据基因缺失实验，硫代呋喃糖环从 d-核糖到 d-木糖的转化似乎是由 AbmJ 介导的，AbmJ 被注释为自由基 S-腺苷-l-甲硫氨酸 (SAM) 酶。
• Synthesis and structural insights into the binding mode of the albomycin δ1 core and its analogues in complex with their target aminoacyl-tRNA synthetase
  作者：Bharat Gadakh、Gaston Vondenhoff、Luping Pang、Manesh Nautiyal、Steff De Graef、Sergei V. Strelkov、Stephen D. Weeks、Arthur Van Aerschot

  DOI：10.1016/j.bmc.2020.115645

  日期：2020.9

  synthesized the active moiety of albomycin δ1 and investigated its binding mode to its molecular target seryl-trna synthetase (SerRS). In addition, isoleucyl and aspartyl congeners were prepared to investigate whether the albomycin scaffold can be extrapolated to target other aminoacyl-tRNA synthetases (aaRSs) from both class I and class II aaRSs, respectively. The synthesized analogues were evaluated for their

  尽管已经证明了有效的疗效和良好的耐受性，但由于缺乏材料，临床上并未使用阿霉素。已经进行了几种尝试通过化学或生化方法来增加阿霉素的产量。在当前的研究中，我们已经合成了阿波霉素δ1的活性部分，并研究了其与分子靶标丝氨酰-trna合成酶（SerRS）的结合方式。此外，准备了异亮氨酰和天冬氨酰同源物以研究是否可以将阿波霉素支架外推以分别靶向I类和II类aaRS的其他氨酰基-tRNA合成酶（aaRS）。通过体外评估合成的类似物抑制相应aaRS的能力使用纯化的酶进行氨酰化实验。据观察，具有5'非对映体小号，6' - [R构型如在晶体结构中观察到的（核苷编号），表现出相对于其同伴5的活性差优异的抑制活性' - [R，6'小号-diasteromer获得在合成过程中作为副产物。此外，与I类aaRS相比，阿波霉素核心支架似乎对II类aaRS抑制具有良好的耐受性。为了理解这种偏见，我们研究了与阿尔布霉素δ1核