methyl 4,4-dimethoxynon-8-enoate | 499201-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 4,4-dimethoxynon-8-enoate
• 英文别名: Methyl 4,4-dimethoxynon-8-enoate
• CAS: 499201-01-3
• 化学式: C₁₂H₂₂O₄
• 分子量: 230.304
• InChiKey: LLZHOBGHRQCIRF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  279.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.967±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4,4-dimethoxynon-8-enoate 在 dirhodium tetraacetate 4-乙酰氨基苯磺酰叠氮 、 potassium tert-butylate 、 氨 、 异丙基氯化镁 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 7-(4-nitrophenyl)-11-oxatricyclo[5.3.1.0^1,5]undecan-8-one
  参考文献：
  名称：

  重氮酮衍生的芳基取代的羰基烷基化物的催化对映选择性[3 + 2]-环加成反应。

  摘要：

  描述了在串联羰基内酯形成-对映选择性[3 + 2]-环加成反应中对α-芳基-α-重氮二酮的评价。这样的衬底被设计成允许在不对称感应时研究偶极子的电子特性。发现分子内环加成反应（具有拴链的烯烃双极性亲和剂）以良好的定量产率发生，两个电子不同的重氮二酮8和9表现出ee差异。再次使用重氮二酮12和13与DMAD和芳基乙炔16-18进行分子间环加成。证明了电子学在决定环加成反应的结果中起着关键作用。观察到高达76％的对映选择性。

  DOI：

  10.1021/jo026307t
• 作为产物：
  描述：

  4-oxo-8-nonenoic acid 、 原甲酸三甲酯 在 硫酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以100%的产率得到methyl 4,4-dimethoxynon-8-enoate
  参考文献：
  名称：

  重氮酮衍生的芳基取代的羰基烷基化物的催化对映选择性[3 + 2]-环加成反应。

  摘要：

  描述了在串联羰基内酯形成-对映选择性[3 + 2]-环加成反应中对α-芳基-α-重氮二酮的评价。这样的衬底被设计成允许在不对称感应时研究偶极子的电子特性。发现分子内环加成反应（具有拴链的烯烃双极性亲和剂）以良好的定量产率发生，两个电子不同的重氮二酮8和9表现出ee差异。再次使用重氮二酮12和13与DMAD和芳基乙炔16-18进行分子间环加成。证明了电子学在决定环加成反应的结果中起着关键作用。观察到高达76％的对映选择性。

  DOI：

  10.1021/jo026307t

文献信息

• Catalytic enantioselective tandem carbonyl ylide formation—intramolecular cycloaddition with unsaturated α-diazo-β,ε-diketo sulfones
  作者：David M. Hodgson、Rebecca Glen、Alison J. Redgrave

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.02.031

  日期：2009.5

  The synthesis and 1,3-dipolar cycloaddition reactions of unsaturated alpha-diazo-beta,epsilon-diketo sulfones 7 using chiral rhodium catalysts (up to 71.5:28.5 er) are described. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Catalytic Enantioselective [3 + 2]-Cycloadditions of Diazoketone-Derived Aryl-Substituted Carbonyl Ylides
  作者：David M. Hodgson、Rebecca Glen、Guy H. Grant、Alison J. Redgrave

  DOI：10.1021/jo026307t

  日期：2003.1.1

  An evaluation of alpha-aryl-alpha-diazodiones in tandem carbonyl ylide formation-enantioselective [3 + 2]-cycloaddition reactions is described. Such substrates were designed to allow investigation of the electronic characteristics of the dipole upon asymmetric induction. Intramolecular cycloadditions (with a tethered alkene dipolarophile) were found to occur in good to quantitative yields, with a difference

  描述了在串联羰基内酯形成-对映选择性[3 + 2]-环加成反应中对α-芳基-α-重氮二酮的评价。这样的衬底被设计成允许在不对称感应时研究偶极子的电子特性。发现分子内环加成反应（具有拴链的烯烃双极性亲和剂）以良好的定量产率发生，两个电子不同的重氮二酮8和9表现出ee差异。再次使用重氮二酮12和13与DMAD和芳基乙炔16-18进行分子间环加成。证明了电子学在决定环加成反应的结果中起着关键作用。观察到高达76％的对映选择性。