3-methyldodec-1-ene | 18435-38-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 3-methyldodec-1-ene
• CAS: 18435-38-6
• 化学式: C₁₃H₂₆
• 分子量: 182.349
• InChiKey: MWSJZNDJYPNARD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  105-107 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  0.7802 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyldodec-1-ene 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 lithium aluminium tetrahydride 、 2,5-二甲基-对苯醌 、 sodium acetate 、 9-(2,6-bis(4-(trifluoromethyl)phenyl)-8,9,10,11,12,13,14,15-octahydrodinaphtho[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]dioxaphosphepin-4-yl)-3-phenyl-9H-carbazole 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  钯催化的叔烯丙基 C−H 键的对映收敛烷基化

  摘要：

  Pd-手性亚磷酰胺催化的外消旋叔烯丙基 C-H 键的分子间对映会聚烷基化可以方便地获得一系列具有季碳立构中心的对映体富集的烯丙基化合物。去消旋化是通过外消旋叔烯丙基 C−H 键的限速裂解生成 σ-烯丙基-Pd 物质来完成的，并且所获得的σ-烯丙基-Pd 物质的E/Z选择性通过亲核试剂显着调节非对映选择性协调启用的 S N 2′-烯丙基化途径。

  DOI：

  10.1002/anie.202312547
• 作为产物：
  描述：

  (1R*,2R*)-2-nonylcyclopropane-methanol 在 四氯化碳 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 三苯基膦 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 3-methyldodec-1-ene
  参考文献：
  名称：

  通过串联自由基环丙基羰基重排-环化策略构建双环系统

  摘要：

  通过具有适当定位的不饱和受体的烯丙基醇的直接西蒙斯-史密斯环丙烷化，然后进行串联自由基环丙基羰基重排-环化反应，可以实现双环系统的区域和立体有向的构建。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80475-0

文献信息

• Copper-Catalyzed Regioselective Hydroalkylation of 1,3-Dienes with Alkyl Fluorides and Grignard Reagents
  作者：Takanori Iwasaki、Ryohei Shimizu、Reiko Imanishi、Hitoshi Kuniyasu、Nobuaki Kambe

  DOI：10.1002/anie.201503288

  日期：2015.8.3

  Copper complexes generated in situ from CuCl2, alkyl Grignard reagents, and 1,3‐dienes play important roles as catalytic active species for the 1,2‐hydroalkylation of 1,3‐dienes by alkyl fluorides through CF bond cleavage. The alkyl group is introduced to an internal carbon atom of the 1,3‐diene regioselectively, thus giving rise to the branched terminal alkene product.

  由CuCl 2，烷基格氏试剂和1,3-二烯原位生成的铜络合物作为催化活性物质，对通过烷基氟通过CF键裂解的1,3-二烯1,2-加氢烷基化起催化活性作用。烷基被选择性地引入到1,3-二烯的内部碳原子上，从而产生了支链末端烯烃产物。
• ‘One-pot’ synthesis of 1,1-disubstituted cyclopropanes in the presence of metal complex catalysts
  作者：Usein M Dzhemilev、Askhat G Ibragimov、Leyla O Khafizova、Ilfir R Ramazanov、Dina F Yalalova、Genrikh A Tolstikov

  DOI：10.1016/s0022-328x(01)01168-8

  日期：2001.11

  method for the synthesis of 1,1-disubstituted cyclopropanes starting from olefins, acetylenes and AlEt3 in the presence of Cp2ZrCl2, via a step involving in situ formation of aluminacyclopentanes and aluminacyclopentenes, respectively, was developed. Five-membered organoaluminium compounds obtained without preliminary isolation are transformed to cyclopropanes under the effect of Ni(acac)2 in combination

  A“一锅”为从烯烃，炔烃及ALET开始1,1-二取代的环丙烷合成方法的催化3在Cp的存在2的ZrCl 2，经由在铝环戊烷和aluminacyclopentenes原位形成涉及的步骤，分别是发达。在氧化铝环戊烷和烷基硫酸盐的实验中，在不经初步分离的情况下获得的五元有机铝化合物在Ni（acac）2的作用下，与烯丙基卤化物一起转化为环丙烷。
• Synthesis and transformations of metallocycles
  作者：A. G. Ibragimov、A. P. Zolotarev、R. R. Muslukhov、S. I. Lomakina、U. M. Dzhemilev

  DOI：10.1007/bf00696970

  日期：1995.1

  A novel regioselective method has been developed for the synthesis of 2-substituted 1,3-butadienes by beta-vinylation of alpha-olefins with AlEt(3) in the presence of Ni- and Zr-containing catalysts.
• Regio- and stereoselective synthesis for a novel class of organoaluminium compounds — substituted aluminacyclopentanes and aluminacyclopentenes assis
  作者：U.M. Dzhemilev、A.G. Ibragimov

  DOI：10.1016/0022-328x(94)88022-0

  日期：1994.2

  A novel regio- and stereoselective method has been developed for the catalytic cyclometallation of olefins and acetylenes with alkylalanes in the presence of Cp(2)ZrCl(2), to give in one stage high yields of 3-substituted aluminacyclopentanes and aluminacyclopentenes. Applications of these reactions to a wide range of linear and cyclic olefins and to those containing functional substituents have been studied. The transformation of the aluminacyclopentanes thus produced, into five-membered heterocycles, mono- and di-substituted cyclobutanes and cyclopropanes, has been demonstrated.
• A new olefin synthesis: condensation of aldehyde tosylhydrazones with stabilized carbanions
  作者：E. Vedejs、J. M. Dolphin、W. T. Stolle

  DOI：10.1021/ja00495a057

  日期：1979.1