1-(3-chlorophenyl)-2-(methylsulfonyl)ethanone | 52945-21-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(3-chlorophenyl)-2-(methylsulfonyl)ethanone
• 英文别名: 1-(3-Chlorophenyl)-2-methylsulfonylethanone
• CAS: 52945-21-8
• 化学式: C₉H₉ClO₃S
• 分子量: 232.688
• InChiKey: LORWUPNAQRSTMQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-chlorophenyl)-2-(methylsulfonyl)ethanone 在 titanium(IV) isopropylate 、 氨 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Rhodium-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of β-Acetylamino Acrylosulfones: A Practical Approach to Chiral β-Amido Sulfones

  摘要：

  The efficient and highly enantioselective catalytic asymmetric hydrogenation of beta-acetylamino acrylosulfone has been achieved by employing Rhodium-TangPhos as catalyst. A series of beta-amido sulfone products are obtained with excellent yields and good enantioselectivities.

  DOI：

  10.1021/cs500261k
• 作为产物：
  描述：

  二甲基砜 、 间氯苯甲酸甲酯 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 1-(3-chlorophenyl)-2-(methylsulfonyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  镍催化的β-乙酰氨基乙烯基砜的高对映选择性加氢：获得手性β-酰胺基砜

  摘要：

  发现镍/（S）-Binapine配合物是有效的催化剂，用于β-乙酰氨基乙烯基砜的不对称加氢，以优异的收率和对映选择性（高达95％收率和> 99％ee）提供手性β-酰胺基砜。该方案与一系列取代的（Z）-β-乙酰氨基乙烯基砜或Z / E异构体混合物具有良好的兼容性。在催化剂负载为0.2摩尔％的情况下，也已经实现了克级反应。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02579

文献信息

• 一种可见光促进β-羰基砜化合物的制备方法
  申请人：曲阜师范大学

  公开号：CN110386885B

  公开（公告）日：2020-12-29

  本发明公开了一种可见光促进的β‑羰基砜化合物的制备方法，包括以下步骤：将烯烃和芳基偶氮砜与有机溶剂和水混合，然后在室温可见光照下反应16‑24小时。反应终止后，用乙酸乙酯萃取反应液，提取物经浓缩、柱层析分离得到β‑羰基砜化合物。本方法采用清洁的光能为反应能源，以空气中的氧气为氧化剂和氧源，在室温条件下有效合成β‑羰基砜化合物。该方法不需要任何光催化剂和当量的无机氧化剂，具有操作简便、能耗低、反应安全高和环境友好等优点。
• Photocatalyst‐Free Visible Light‐Induced Synthesis of β‐Oxo Sulfones via Oxysulfonylation of Alkenes with Arylazo Sulfones and Dioxygen in Air
  作者：Qishun Liu、Fei Liu、Huilan Yue、Xiaohui Zhao、Jiangsheng Li、Wei Wei

  DOI：10.1002/adsc.201900984

  日期：2019.11.19

  strategy has been established for the synthesis of β‐oxo sulfones via visible light‐induced oxysulfonylation of alkenes with arylazo sulfones with dioxygen in air. The present photoinduced transformation proceeds smoothly at room temperature in the absence of an external photosensitizer, which not only provides a mild and efficient approach to various β‐oxo sulfones, but also opens a different reaction

  建立了一种无催化剂的策略，用于在空气中通过可见光诱导烯烃与芳基偶氮砜和双氧的氧磺酰化反应来合成β-氧代砜。在没有外部光敏剂的情况下，当前的光诱导转变在室温下平稳进行，这不仅为各种β-氧代砜提供了温和而有效的方法，而且为芳基偶氮砜的光化学反应开辟了不同的反应模式。
• Iron(III)-Catalyzed Aerobic Oxidation and Cleavage/Formation of a C-S Bond
  作者：Xiaokang Shi、Xiaoyu Ren、Zhiyong Ren、Jian Li、Yuling Wang、Sizhuo Yang、Jixiang Gu、Qiang Gao、Guosheng Huang

  DOI：10.1002/ejoc.201402377

  日期：2014.8

  A new iron(III)-catalyzed synthesis of beta-oxo sulfones is described that employs vinylarenes and readily available dimethyl sulfoxide (DMSO) with hydrazine and oxygen as the oxidant. The reaction tolerates various functional group substituents on the vinylarene substrates to afford beta-oxo sulfones in moderate to good yields. The cleavage and formation of the C-S bond are the key steps of this transformation

  描述了一种新的铁 (III) 催化合成 β-氧代砜，它使用乙烯基芳烃和容易获得的二甲基亚砜 (DMSO)，以肼和氧为氧化剂。该反应耐受乙烯基芳烃底物上的各种官能团取代基，以中等至良好的产率提供β-氧代砜。CS键的裂解和形成是这种转变的关键步骤。
• Efficient synthesis of an apremilast precursor and chiral β-hydroxy sulfones <i>via</i> ketoreductase-catalyzed asymmetric reduction
  作者：Jiyang Guo、Xiao Gao、Dong Qian、Huibin Wang、Xian Jia、Wenhe Zhang、Bin Qin、Song You

  DOI：10.1039/d1ob02485j

  日期：——

  substrate loading. Furthermore, we investigated the substrate scope of β-keto sulfones by using LfSDR1-V186A/E141I and CgKR1-F92I to produce both enantiomers of the corresponding β-hydroxy sulfones, with good-to-excellent conversion (up to >99%) and enantioselectivity (up to 99.9% ee) being obtained in most cases. Finally, the gram-scale synthesis of (R)-2a was performed by employing the crude enzyme of

  酮还原酶（KRED）催化前手性酮的不对称还原是合成手性醇的一种有吸引力的方法。在此，鉴定出具有互补立体偏好的两个 KRED LfSDR1-V186A/E141I 和 CgKR1-F92I 用于还原阿普斯特前手性酮中间体1a 。 LfSDR1-V186A/E141I表现出>99%转化率和99.2% ee，在50 g L -1底物负载量下产生阿普斯特手性醇中间体(( R ) -2a )。此外，我们通过使用 LfSDR1-V186A/E141I 和 CgKR1-F92I 来研究 β-酮基砜的底物范围，以产生相应 β-羟基砜的两种对映体，具有良好到优异的转化率（高达 >99%）和大多数情况下可获得对映选择性（高达 99.9% ee）。最后，利用LfSDR1-V186A/E141I的粗酶和BsGDH进行克级合成( R ) -2a ，得到所需的对映体，转化率>99%，分离收率85.9%，ee 99.2%。本研究提出了合成手性
• [EN] NEW MALONITRILE DERIVATIVES<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS DE MALONITRILE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2021233854A1

  公开（公告）日：2021-11-25

  The invention relates to a compound of formula (I) wherein R1-R4 and A1-A2 are as defined in the description and in the claims. The compound of formula (I) can be used as a medicament.

  本发明涉及一种式（I）的化合物，其中R1-R4和A1-A2如描述和权利要求所定义。式（I）的化合物可用作药物。