3-[4-bromobenzyl]-2-n-butyl-1,3-diazaspiro[4.4]non-1-en-4-one | 731851-41-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-[4-bromobenzyl]-2-n-butyl-1,3-diazaspiro[4.4]non-1-en-4-one
• 英文别名: 2-butyl-3-(4-bromobenzyl)-1,3-diazaspiro[4,4]non-1-en-4-one；3-[4-bromobenzyl]-2-butyl-1,3-diazaspiro[4.4]non-1-en-4-one；2-butyl-1-[(4-bromophenyl)methyl]-4-spirocyclopentyl-1H-imidazol-5(4H)-one；3-[(4-Bromophenyl)methyl]-2-butyl-1,3-diazaspiro[4.4]non-1-en-4-one
• CAS: 731851-41-5
• 化学式: C₁₈H₂₃BrN₂O
• 分子量: 363.297
• InChiKey: NZQPLTFMMZVHAD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  463.3±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[4-bromobenzyl]-2-n-butyl-1,3-diazaspiro[4.4]non-1-en-4-one 在 palladium diacetate 、 三苯基膦 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 4.17h， 以90%的产率得到三苯甲基厄贝沙坦
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL SYNTHESIS OF IRBESARTAN
  [FR] NOUVELLE SYNTHESE D'IRBESARTAN

  摘要：

  公开号：

  WO2004065383A3
• 作为产物：
  描述：

  对溴溴苄 、 2-丁基-1,3-二氮杂螺环[4,4]壬-1-烯-4-酮盐酸盐 以to give 3-[4-bromobenzyl]-2-butyl-1,3-diazaspiro[4,4]non-1-en-4-one (C) which的产率得到3-[4-bromobenzyl]-2-n-butyl-1,3-diazaspiro[4.4]non-1-en-4-one
  参考文献：
  名称：

  Process for preparation of Irbesartan

  摘要：

  一种制备化合物Irbesartan（式I）的方法，包括以下步骤：（i）在有机溶剂和酸的存在下，将式（VI）的4'-氨甲基-2-氰基联苯与式（V）的1-韦勒拉米多环戊烷羧酸反应，而无需激活化合物式（V）的-COOH基团，以得到式（VII）的1-(2'-氰基联苯-4-基甲氨基甲酰基)-1-戊酰基氨基环戊烷。将步骤（i）中获得的式（VII）化合物转化为式（I）的Irbesartan，通过将式（VII）的化合物与三丁基锡叠氮化合物在邻二甲苯中反应以得到式（I）的Irbesartan。

  公开号：

  US07652147B2

文献信息

• SUBSTITUTED IMIDAZOLONE DERIVATIVES, PREPARATIONS AND USES
  申请人：Bouey Edith

  公开号：US20100004159A1

  公开（公告）日：2010-01-07

  The present invention relates to polysubstituted imidazolone derivatives, to the pharmaceutical compositions comprising them and to the therapeutic uses thereof in the human and animal health fields. The present invention also relates to a process for preparing these derivatives.

  本发明涉及多取代咪唑酮衍生物，包括它们的药物组合物以及在人类和动物健康领域中的治疗用途。本发明还涉及一种制备这些衍生物的方法。
• [EN] PROCESS FOR PREPARING IRBESARTAN<br/>[FR] PROCESSUS POUR PRÉPARER DE L'IRBÉSARTAN
  申请人：REDDYS LAB LTD DR

  公开号：WO2005113518A1

  公开（公告）日：2005-12-01

  A process for preparing irbesartan comprises pentanoylation of cycloleucine in the presence of sodium hydroxide to form n-pentanoyl cycloleucine, condensing this product with 2-(4-aminomethyl phenyl) benzonitrile using dicyclohexyl carbodiimide and 1-hydroxy benzotriazole as a catalyst to form the 4-(?-N-pentanoyl amino) cyclopentamido methyl-2'-cyano biphenyl compound, and then cyclizing using trifluroacetic acid in the presence of an aromatic solvent to form cyano irbesartan. Cyano irbesartan is converted to irbesartan by reaction with tributyltin chloride and sodium azide in the presence of an aromatic solvent.

  制备厄贝沙坦的方法包括在氢氧化钠存在下对环亮氨酸进行戊酰化，形成N-戊酰基环亮氨酸，将该产物与2-(4-氨甲基苯基)苯甲腈在二环己基碳二亚胺和1-羟基苯并三唑作为催化剂的条件下缩合，形成4-(?-N-戊酰氨基)环戊酰亚甲基-2'-氰基联苯化合物，然后在芳香溶剂存在下使用三氟乙酸进行环化，形成氰基厄贝沙坦。将氰基厄贝沙坦与三丁基锡氯化物和氮化钠在芳香溶剂存在下反应，转化为厄贝沙坦。
• [EN] RUTHENIUM-CATALYZED SYNTHESIS OF BIARYL COMPOUNDS IN WATER<br/>[FR] SYNTHÈSE DE COMPOSÉS BIARYLES DANS L'EAU CATALYSÉE PAR DU RUTHÉNIUM
  申请人：CHICAGO DISCOVERY SOLUTIONS LLC

  公开号：WO2015054120A1

  公开（公告）日：2015-04-16

  Using a [RuCl2(arene)]2 complex and a formate source, a directed ortho C-H insertion and aryl-aryl coupling sequence in water provides biaryl compounds useful in the preparation of biologically active molecules and intermediates. Reactions may be conducted in the ambient atmosphere. Ruthenium catalysts prepared from [RuCl2(arene)]2 and a formate source may be prepared in situ or isolated for later use.

  利用[RuCl2(芳烃)]2配合物和甲酸盐作为原料，在水中进行定向正交C-H插入和芳基-芳基偶联序列反应，可提供在制备生物活性分子和中间体中有用的联苯化合物。反应可在常温下进行。从[RuCl2(芳烃)]2和甲酸盐制备的钌催化剂可原位制备或隔离以供以后使用。
• PROCESS FOR PREPARATION OF IRBESARTAN
  申请人：Deshpande Pandurang Balwant

  公开号：US20100113798A1

  公开（公告）日：2010-05-06

  A process for the preparation of Irbesartan of formula (I) using the step of, reacting biphenyl derivative of formula (VIa) wherein R represents a group selected from —CONH 2 or compound of formula wherein X represents H or C 1-4 alkyl, preferably methyl; or any other such group which can be converted to cyano group, with 1-veleramido cyclopentane carboxylic acid of formula (V) in the presence of an acid in an organic solvent to give biphenyl derivative of formula (VIIa) wherein R has the same meaning as mentioned hereinabove.

  使用以下步骤制备化合物Irbesartan (I)的方法，包括将公式(VIa)的联苯衍生物与公式(V)的1-维拉米多环戊烷羧酸在有机溶剂中，在酸的存在下反应，其中R代表从—CONH2或公式中选择的一种基团，其中X代表H或C1-4烷基，优选甲基；或任何其他可以转化为氰基的基团，得到公式(VIIa)的联苯衍生物，其中R具有与上述相同的含义。
• Novel synthesis of irbesartan
  申请人：——

  公开号：US20040192713A1

  公开（公告）日：2004-09-30

  Provided are a method of making irbesartan via a Suzuki coupling reaction and a novel intermediate, 2-butyl-3-(4′-bromobenzyl)-1,3-diazaspiro[4,4]non-1-ene-4-one, for such process. The novel process includes the step of reacting such intermediate with a protected imidazolephenylboronic acid.

  提供了一种通过Suzuki偶联反应制备厄贝沙坦的方法和一种新型中间体，即2-丁基-3-(4'-溴苯甲基)-1,3-二氮杂螺[4,4]壬-1-烯-4-酮。该新型过程包括将该中间体与受保护的咪唑苯硼酸反应的步骤。