3-chloromethyl-5-(1H-pyrrol-2-ylmethyl)-1-(tetrahydropyran-2-yl)pyrazole | 1046807-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 3-chloromethyl-5-(1H-pyrrol-2-ylmethyl)-1-(tetrahydropyran-2-yl)pyrazole
• CAS: 1046807-20-8
• 化学式: C₁₄H₁₈ClN₃O
• 分子量: 279.769
• InChiKey: ZXOOKGYCCFHNFJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.24
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  42.84
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吡咯 、 3,5-bis(chloromethyl)-1-(tetrahydropyran-2-yl)pyrazole hydrochloride 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以29%的产率得到3-chloromethyl-5-(1H-pyrrol-2-ylmethyl)-1-(tetrahydropyran-2-yl)pyrazole
  参考文献：
  名称：

  包含吡咯和吡唑的席夫碱大环化合物。

  摘要：

  3,5-双（氯甲基）吡唑与吡咯的双亲核取代反应生成新的吡咯-吡唑杂化结构单元，即吡喃类似物为三吡喃。Vilsmeier-Haack甲酰化反应生成相应的二醛，该醛用于形成一系列非芳族席夫碱大环化合物。NMR和UV / Vis光谱法和单晶衍射法用于表征新型大环化合物。这类大环的选定游离碱和质子化成员的固态结构显示出一系列的分子内和分子间氢键模式，表明它们在分子识别系统中的使用。它们还包含对酸敏感的生色团。确定了它们的酸碱和阴离子识别特性。唉，使用UV / Vis和（1）H NMR光谱只能检测到适度的阴离子选择性光谱签名。大环证明对它们的芳香族同类物具有抗氧化性。提出的吡咯-吡唑结构单元可能对合成各种全吡咯大环的吡唑类似物有用。

  DOI：

  10.1002/chem.200701769