三苯甲基厄贝沙坦 | 138402-10-5

• 物质功能分类: 生物 - 细胞培养 - 添加剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 中文名称: 三苯甲基厄贝沙坦
• 中文别名: 三苯甲基依贝沙坦
• 英文名称: trityl irbesartan
• 英文别名: 2-butyl-3-[2'-(1-trityltetrazol-5-yl)biphenyl-4-ylmethyl]-1,3-diazaspiro[4,4]non-1-en-4-one；trityl irbesartin；2-butyl-3-[2'-(triphenylmethyltetrazol-5-yl)-biphenyl-4-ylmethyl]-1,3-diazaspiro[4.4]non-1-ene-4-one；2-butyl-3-[2'-(1-triphenylmethyl-1H-tetrazol-5-yl)biphenyl-4-ylmethyl]-1,3-diazaspiro[4,4]non-1-en-4-one；2-butyl-3-[[2'-[1-(triphenylmethyl)-1H-tetrazol-5-yl][1,1'-biphenyl]-4-yl]methyl]-1,3-diazaspiro[4.4]non-1-en-4-one；2-(n-butyl)-3-[2'-(1-triphenylmethyl-1H-tetrazol-5-yl)biphenyl-4-ylmethyl]-4-oxo-1,3-diazaspiro[4.4]non-1-ene-4-one；2-n-butyl-3-[[2'-(N-triphenylmethyltetrazol-5-yl)biphenyl-4-yl]methyl]-1,3-diazaspiro[4,4]non-1-ene-4-one；2-n-butyl-4-spirocyclopentane-1-[2'-(triphenylmethyltetrazol-5-yl)biphenyl-4-ylmethyl]-2-imidazolin-5-one；2-butyl-3-[2'-(1-trityl-1H-tetrazol-5-yl)-1,1'-biphenyl-4-ylmethyl]-1,3-diaza-spiro[4.4]non-1-en-4-one；IRBESARTAN-TRITYL；2-n-butyl-3-[{2'-[1-(triphenylmethyl)-1H-tetrazol-5-yl]-1,1'-biphenyl-4-yl}methyl]-1,3-diazaspiro[4.4]non-1-ene-4-one；2-n-butyl-3-[[2'-(N-triphenylmethyltetrazol-5-yl)biphenyl-4-yl]methyl]-1,3-diazaspiro-[4.4]-non-1-en-4-one；2-butyl-3-[2'-(1-trityl-1H-tetrazol-5-yl)-biphenyl-4-ylmethyl]-1,3-diaza-spiro[4.4]non-1-en-4-one；1,3-Diazaspiro[4.4]non-1-en-4-one, 2-butyl-3-[[2'-[1-(triphenylmethyl)-1H-tetrazol-5-yl][1,1'-biphenyl]-4-yl]methyl]-；2-butyl-3-[[4-[2-(1-trityltetrazol-5-yl)phenyl]phenyl]methyl]-1,3-diazaspiro[4.4]non-1-en-4-one
• CAS: 138402-10-5
• 化学式: C₄₄H₄₂N₆O
• 分子量: 670.857
• InChiKey: IPEZQBALWLNRGH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  834.6±75.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  76.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 储存条件：
  存储条件：2-8℃，请保持干燥并密封。

制备方法与用途

制备方法

厄贝沙坦中间体。

用途简介

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三苯甲基厄贝沙坦 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以87%的产率得到厄贝沙坦
  参考文献：
  名称：

  撒旦分子中三苯甲基化四唑的不常见的去三苯甲基化作用。

  摘要：

  在合成奥美沙坦medoxomil 1的甲基醚期间，在碱性反应条件下，2a的三唑四唑经历了异常的去三苯甲基化反应。在所有含四唑的Sartan分子（3-7）的情况下，发现异常的三苯甲基化反应是一个共同特征。

  DOI：

  10.1248/cpb.56.383
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-thienyl)-3-[2'-(1-trityl-1H-tetrazol-5-yl)-biphenyl-4-ylmethyl]-1,3-diazaspiro[4.4]non-1-en-4-one 在 Raney nickel 氢气 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以88%的产率得到三苯甲基厄贝沙坦
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF IRBESARTAN AND INTERMEDIATE PRODUCTS
  [FR] PROCESSUS DESTINÉ À LA PRÉPARATION D'IRBÉSARTAN ET DE PRODUITS INTERMÉDIAIRES

  摘要：

  本发明涉及一种生产厄贝沙坦的新方法，该药物化学名称为2-正丁基-4-螺环戊烷-1-[(2'-(噁唑唑-5-基)联苯-4-基)甲基]-2-咪唑啉-5-酮及其药理学上可接受的盐。此外，该发明涉及适用于生产厄贝沙坦的新（中间）化合物。

  公开号：

  WO2009149734A1

文献信息

• Synthesis of Amido-N-imidazolium Salts and their Applications as Ligands in Suzuki-Miyaura Reactions: Coupling of Hetero- aromatic Halides and the Synthesis of Milrinone and Irbesartan
  作者：Manian Rajesh Kumar、Kyungho Park、Sunwoo Lee

  DOI：10.1002/adsc.201000592

  日期：2010.12.17

  catalytic system based on palladium-amido-N-heterocyclic carbenes for Suzuki–Miyaura coupling reactions of heteroaryl bromides is described. A variety of sterically bulky, amido-N-imidazolium salts were synthesized in high yields from the corresponding anilines. This catalytic system effectively promoted Suzuki–Miyaura couplings of heteroaryl bromides and chlorides with a range of boronic acids to

  描述了基于钯-酰胺基-N-杂环卡宾的Suzuki-Miyaura杂芳基溴化物偶联反应的新催化体系。从相应的苯胺以高收率合成了各种空间庞大的酰胺基-N-咪唑鎓盐。该催化体系有效地促进了杂芳基溴化物和氯化物与一系列硼酸的Suzuki-Miyaura偶联，从而以高收率得到了相应的芳基化合物。随着取代基空间位阻的增加，产率增加。特别是，1-（2,6-二异丙基）-3- ñ - （2,4,6-三-叔-butylphenylacetamido）咪唑鎓溴化物（4BC）在2-溴吡啶和苯基硼酸的偶联反应中显示出850,000 TON。此外，药物化合物如米力农和厄贝沙坦是通过Suzuki-Miyaura偶联，使用体积庞大的酰胺基-N-咪唑鎓盐（4bc）作为配体合成的。
• Process for preparation of Irbesartan
  申请人：Deshpande Balwant Pandurang

  公开号：US20070099973A1

  公开（公告）日：2007-05-03

  A process for the preparation of Irbesartan of formula (I) using the steps of: (i) reacting 4′ aminomethyl-2-cyano biphenyl of formula (VI) with 1-veleramido cyclopentane carboxylic acid of formula (V) in an organic solvent and in the presence of an acid, without activating the —COOH group of compound of formula (V) to give 1-(2′cyanobiphenyl-4-yl-methylaminocarbonyl)-1-pentanoylamino cyclopentane of formula (VII). converting the compound of formula (VII) obtained in step (i) to Irbesartan of formula (I) by reacting the compound of the formula (VII) with tributyl tin azide in o-xylene to give Irbesartan of formula (I).

  使用以下步骤制备化合物Irbesartan的方法： (i) 在有机溶剂和酸的存在下，将化合物4′氨甲基-2-氰基联苯（VI）与1-维拉米多环戊烷羧酸（V）反应，而不激活化合物V的—COOH基团，得到化合物1-(2′氰基联苯-4-基-甲基氨甲酰)-1-戊酰氨基环戊烷（VII）的方法。 (ii) 将步骤(i)中得到的化合物(VII)转化为Irbesartan（I）的方法，即将化合物(VII)与叔丁基锡叠氮化物在邻二甲苯中反应，得到Irbesartan（I）。
• Form of irbesartan, methods for obtaining said form and pharmaceutical compositions containing same
  申请人：Sanofi-Synthelabo

  公开号：US06800761B1

  公开（公告）日：2004-10-05

  The invention relates to a novel crystalline form of irbesartan, to pharmaceutical compositions containing it, to processes for preparing it, and to a method for treating cardiovascular diseases utilizing it.

  这项发明涉及一种新型结晶形式的厄贝沙坦，包括含有它的药物组合物，制备它的过程，以及利用它治疗心血管疾病的方法。
• [EN] PROCESS FOR PRODUCTION OF TETRAZOLYL COMPOUNDS<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION DE COMPOSES DE TETRAZOLYLE
  申请人：RANBAXY LAB LTD

  公开号：WO2005051928A1

  公开（公告）日：2005-06-09

  The present invention relates to processes for the production of tetrazolyl compounds including removing protective groups from an N-protected tetrazolyl compound with organic acids, giving a high yield of the tetrazolyl compound. The compounds produced in accordance with the processes provided can be useful as therapeutic aspects for hypertension, circulatory diseases, such as heart failure, strokes, cerebral apoplexy, nephropathy and nephritis.

  本发明涉及生产四唑基化合物的过程，包括使用有机酸去除N-保护四唑基化合物中的保护基，从而高产得四唑基化合物。根据所提供的过程生产的化合物可用作治疗高血压、循环系统疾病，如心力衰竭、中风、脑卒中、肾病和肾炎等方面的治疗手段。
• [EN] SYNTHESIS OF 2-BUTYL-3-(2'-(1-TRITYL-1H-TETRAZOL-5-YL)BIPHENYL-4-YL)-1,3-DIAZASPIROL[4,4]-NON-ENE-4-ONE<br/>[FR] SYNTHESE DE 2-BUTYL-3-(2'-(1-TRITYL-1H-TETRAZOL-5-YL)BIPHENYL-4-YL)-1,3-DIAZASPIRO[4,4]-NON-EN-4-ONE
  申请人：TEVA PHARMA

  公开号：WO2004072064A1

  公开（公告）日：2004-08-26

  Provided is a novel method of making 2-butyl-3-[[2'(1-trityl-1H-tetrazol-5-yl)biphen-4-yl]methyl]1,3-diazaspiro[4,4]non-1-ene-4-one, which can be converted to irbesartan. Also provided are methods of making irbesartan.

  提供了一种制备2-丁基-3-[[2'(1-三苯基-1H-四唑-5-基)联苯-4-基]甲基]1,3-二氮杂螺[4,4]壬-1-烯-4-酮的新方法，该方法可转化为厄贝沙坦。还提供了制备厄贝沙坦的方法。